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大学有机化学试题和答案.doc

1、(完整版)大学有机化学试题和答案试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (Z)-或顺-2,2,5三甲基3-己烯2。 3-乙基6-溴-2-己烯-1醇 3. (S)环氧丙烷4. 3,3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛 6.苯乙酰胺 7。 萘酚8。 对氨基苯磺酸 9. 4环丙基苯甲酸10。甲基叔丁基醚 二。 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分)1. 答2. 答3。 答4。 答5. 答6. 答 7。 8. 答 9. 答 10。 答11. 答12。 三. 选择题.(每题2分,共14分)1、与NaOH水溶液的反应活性最强

2、的是( A )2. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B ) 3. 下列化合物中酸性最强的是( D ) (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) pCH3C6H4OH4。 下列化合物具有旋光活性得是:( A ) C, (2R, 3S, 4S)2,4二氯3-戊醇5。 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3 B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2)

3、COOHC、C6H5NHCH3 D、C6H5NH27。 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、CH3COOHC、 CH2ClCOOH D、HCOOH四、鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)1。 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:答2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:答3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: 答 4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:答5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:答 六、推断结构.(8分)2

4、-(N,N-二乙基氨基)-1苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂: 试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1。 (S)2,3-二羟基丙醛 2. (Z)1,2二氯1-溴乙烯3。 5甲基4己烯2醇4. 3,3-二甲基环己基甲醛 5。 对羟基苯胺 6。 邻苯二甲酸酐 7。丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,8. 间溴苯甲酸 9. 苯甲酰胺10. NN二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共30分)1. 答2。 答 3. 答4.答 5. 答 6. 答7. 答 8。

5、 三. 按要求回答问题.(每题2分,共12分)1。 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( C ) 3。 下列化合物中具有芳香性的是( C )4。芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是( C )5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( B )a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d。对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6。下列化合物的碱性最大的是( B )A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题(每题2分,共12分)1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 ( )2含手性碳原

6、子的化合物都具有旋光性。 ( )3含氮有机化合物都具有碱性. ( )4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( )5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。( )6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 ( )五、从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分)1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:答2。 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:答3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:答4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:答六、推断结构。(每题5分,共10分)1. 2(

7、N,N二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:答2、有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag).将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式,并用RS命名法命名.七、鉴别题(6分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,共10分)1.2甲基1丙胺2 2,5二甲基2己烯3、 4、 5、苯乙烯 2,4二甲基3戊酮 3溴丁酸6。 邻苯二甲酸二甲酯 7。苯乙酮 8. 间甲基苯酚9。 2,4二甲基2戊烯 1

8、0。 环氧乙烷二、选择题(20分,每小题2分)1.下列正碳离子最稳定的是( A )2。下列不是间位定位基的是( C )3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( B )A B C 4不与苯酚反应的是( B ) A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2 5。 发生SN2反应的相对速度最快的是( A ) 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( D )KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强( C )A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8。 SN1反应的特征是:()生成正碳离子中间体;()立体化学发生构型翻转;()反应速率受反应物浓

9、度和亲核试剂浓度的影响;()反应产物为外消旋混合物( C )A.I、II B。III、IV C.I、IV D.II、IV9下列不能发生碘仿反应的是( B )A B C D 10。下列哪个化合物不属于硝基化合物( D )A B C D 三、判断题(每题1分,共6分)由于烯烃具有不饱和键,其中键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼. ( )只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。( )脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。( )醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。( )环己烷通常稳定的构象是船式构象.( )凡是能与它的镜

10、象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。( )四、鉴别题(10分,每题5分)11,3环己二烯,苯,1-己炔2. 1-己炔,2己炔,2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物(20分,每小题2分)1. 2。 3. 4。 5。 6. 7。 8. 9。 10. 六、完成下列由反应物到产物的转变(24分,每小题4分)1. 2。 3。 4. 答5。 6。七、推断题(10分)分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应.A经催化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E.D能发生银镜反应,但是不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出AE的结

11、构式。 A B。 C. D E. 试卷四一。 命名或写结构 ( 每题1分,共5分 ) 3甲基-5-乙基苯磺酸 4甲氧基-3-溴苯甲醛 (3S)1,2,3-三甲基环己烯 (4R)4-氯2己烯 (5R)2甲基5氯-3己炔二. 根据题意回答下列各题(每题1。5分,共15分)1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是: (bacd) 2下列化合物中,哪个在1HNMR中只有单峰? ( C )3下列化合物没有对映体的是: ( AB )4下列反应通常称为: ( C )A. Cannizarro 反应 B。 Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应5下列化合物中酸性最强的化合物是

12、: ( A )6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的: ( A )7下列化合物中以SN1反应活性最高的是: ( B )8下列羰基化合物中最易与HCN加成的是: ( D )9下列化合物中最稳定的构象式为: ( D )10下列化合物中能发生碘仿反应的是: ( D )三. 完成下列反应方程式,如有立体化学问题请注明立体结构(19题每空1.5分,1011题每题2分, 总共共28分)1。 四. 鉴别或分离下列各组化合物(10分)1。 用简单化学方法鉴别(3分):2. 用简单化学方法鉴别(4分):3. 分离下列混合物(3分):五. 写出下列反应历程(第1,2题各3分, 第3题4分,共10分

13、)1. 2。 解答:3。 六. 推测结构(任选3题,每题4分,共12分)1 某液体化合物A相对分子量为 60,其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰; 1H NMR谱信号分别为: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰,1H ), 4.0 ( s,1H );试推出A的结构。2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:1.1 (t, 3H), 2.4(s,3H), 3。4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H ),7.1 (d, 2H) ppm; 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸,试推断化合物B的结构。 3. 化合物C (C7H

14、14O2), IR 谱在1715 cm1处有一强的吸收, C能发生碘仿反应,但不与吐伦试剂发生反应.化合物C的1H NMR谱:d 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2。6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构.4。 某光学活性化合物D(C6H10O),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀,其IR光谱在1720 cm1 处有强的吸收峰;D经催化氢化得化合物E(C6H14O),E无光学活性,但能拆分,试推测D和E的结构。七. 由指定原料及必要试剂合成(任选4题,每题5分,共20分)注意:本题可有多条合成路线,主要考察合成路线的设计思路及其合理性:1。 以苯为原料合成:2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸:3从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选):3. 试从环己酮和乙炔出发合成: 解答1: 5。 从丙酮、甲醛等试剂出发合成: 20

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