大学有机化学试题和答案.doc

完整版)大学有机化学试题和答案
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分,共10分)
1.
（Z）-或顺-2,2，5—三甲基—3-己烯
2。
3-乙基—6-溴-2-己烯-1—醇

3.
（S)－环氧丙烷
4.
3，3-二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺

7。
α－萘酚
8。
对氨基苯磺酸

9. 4－环丙基苯甲酸

10。甲基叔丁基醚

二。 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）

1.
答
2.

答
3。

答

4。
答
5.
答
6.
答
7。
8.
答
9.

答
10。
答
11.
答
12。

三. 选择题.(每题2分，共14分）
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）

2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）
(A) CH3CCH （B） H2O （C） CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH
（E) C6H5OH (F) p—CH3C6H4OH
4。 下列化合物具有旋光活性得是：( A ）

C, （2R， 3S, 4S)—2,4—二氯—3-戊醇
5。 下列化合物不发生碘仿反应的是（ C )
C6H5COCH3 B、C2H5OH
C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3
6. 与HNO2作用没有N2生成的是（ C ）
A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7。 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )
CCl3COOH B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四、鉴别下列化合物（共6分)

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）
1。 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:

答
2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

答
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

答
六、推断结构.（8分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1—苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

试卷二

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1。 （S）—2，3-二羟基丙醛 2. （Z）—1，2—二氯—1-溴乙烯
3。 5－甲基－4－己烯－2－醇

4.
3,3-二甲基环己基甲醛 5。 对羟基苯胺 6。 邻苯二甲酸酐 7。丙二酸二乙酯 CH2（COOCH2CH3）2,
8. 间溴苯甲酸 9. 苯甲酰胺
10. N'N—二甲基甲酰胺

二. 试填入主要原料，试剂或产物(必要时，指出立体结构)，完成下列各反应式。（每空2分,共30分）
1.
答
2。
答

3.
答
4.
答 5.
答 6.
答
7.

答
8。
三. 按要求回答问题.（每题2分，共12分）
1。 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( C )

3。 下列化合物中具有芳香性的是( C ）

4。芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ C ）

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d。对硝基苯酚
A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb
6。下列化合物的碱性最大的是（ B ）
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺
四、判断题（每题2分，共12分)
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ × ）
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ × ）
3含氮有机化合物都具有碱性. ( × ）
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ × ）
5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ √ ）
6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ √ ）
五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

答

2。 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

答
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:

答
六、推断结构。（每题5分，共10分）
1. 2—（N，N—二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂:

答
2、有一旋光性化合物A（C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag).将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R—S命名法命名.

七、鉴别题（6分）
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）
1.
2–甲基–1–丙胺
2

2，5–二甲基–2–己烯
3、 4、 5、

苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸

6。 邻苯二甲酸二甲酯 7。苯乙酮 8. 间甲基苯酚

9。 2,4–二甲基–2–戊烯 10。 环氧乙烷

二、选择题（20分，每小题2分）
1.下列正碳离子最稳定的是( A ）

2。下列不是间位定位基的是（ C ）
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B )
A B C

4．不与苯酚反应的是（ B )
A、Na B、NaHCO3
C、FeCl3 D、Br2
5。 发生SN2反应的相对速度最快的是（ A ）

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）
KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）
A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8。 SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；（Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）
A.I、II B。III、IV C.I、IV D.II、IV
9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）
A B C D

10。下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）
A B C D

三、判断题(每题1分,共6分）
由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼. （ )
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）
脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）
醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）
环己烷通常稳定的构象是船式构象.( ）
凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。（ )
四、鉴别题（10分，每题5分）
1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔

2. 1-己炔，2—己炔，2-甲基戊烷

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.

2。

3.

4。

5。

6.

7。

8.

9。

10.

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分)
1.

2。

3。

4.

答

5

6。

七、推断题（10分）
分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应.A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C(C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E.D能发生银镜反应,但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式。

A． B。 C.

D． E.

试卷四

一。 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 ）

3—甲基-5-乙基苯磺酸 4—甲氧基-3-溴苯甲醛 (3S）－1，2，3-三甲基环己烯

（4R）—4-氯—2—己烯 (5R)—2－甲基—5—氯-3—己炔
二. 根据题意回答下列各题（每题1。5分,共15分）
1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b〉 a〉 c〉 d)

2．下列化合物中，哪个在1H—NMR中只有单峰？ （ C ）

3．下列化合物没有对映体的是： ( AB ）
4．下列反应通常称为: （ C ）

A. Cannizarro 反应 B。 Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应
5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A ）

6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）

7．下列化合物中以SN1反应活性最高的是： （ B ）

8．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是: ( D ）

9．下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ）
10．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）

三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1—9题每空1.5分，10－11题每题2分， 总共共28分）

1

四. 鉴别或分离下列各组化合物(10分）
1。 用简单化学方法鉴别（3分）:

2. 用简单化学方法鉴别(4分)：

3. 分离下列混合物（3分)：

五. 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分,共10分 ）

1.

2。

解答:

3。

六. 推测结构(任选3题，每题4分，共12分）
1． 某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR谱信号分别为: (dppm）: 1.1 (d , 6H）, 3.8 （七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A的结构。

2. 化合物B (C10H14O） 的1HNM为:δ1.1 （t， 3H）， 2.4（s,3H）， 3。4 （q, 2H）, ， 4.6 (s, 2H）， 7.0 （ d， 2H )，7.1 (d, 2H） ppm； 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。

3. 化合物C （C7H14O2)， IR 谱在1715 cm—1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应,但不与吐伦试剂发生反应.化合物C的1H NMR谱:d 1.2 (6H， d ), 2.1 （3H， s）， 2。6 （2H， t）， 3.2 (1H， 7重峰）, 3.7 （2H， t） 。试推出C的结构.

4。 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在1720 cm－1 处有强的吸收峰;D经催化氢化得化合物E（C6H14O），E无光学活性，但能拆分,试推测D和E的结构。

七. 由指定原料及必要试剂合成（任选4题,每题5分,共20分）
注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：
1。 以苯为原料合成：

2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：

3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选）：

3. 试从环己酮和乙炔出发合成：
解答1：

5。 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:

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