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第四第四节 有机合成有机合成高二化学高二化学备课组蔡柳君蔡柳君 第三章第三章 烃的含氧衍生物的含氧衍生物在上帝在上帝创造的自然界的旁造的自然界的旁边，化学家又化学家又创造了另一个世界。造了另一个世界。“有机合成之父有机合成之父”伍德沃德伍德沃德 1-世界上世界上每年每年合成的合成的近百万个近百万个新化合物中新化合物中约70%70%以上以上是有机化合物。是有机化合物。创造新物造新物质1.1.什么是有机合成？什么是有机合成？2.2.怎怎样进行有机合成？行有机合成？2-天气天气热了，我了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又又轻便便。主要材料主要材料是是聚聚氯乙乙烯。你能你能够根据已学的知根据已学的知识，利用利用乙炔乙炔为原材料，合成原材料，合成聚聚氯乙乙烯吗？【探究学探究学习1】碳碳链增增长一个碳碳三一个碳碳三键一个碳碳双一个碳碳双键引入引入氯原子原子【思考思考】从原料到目从原料到目标产物，在物，在结构上构上发生了哪些生了哪些变化？化？有机合成的任有机合成的任务是什么？是什么？CHCHCH2=CHClCH2-CH nCl催化催化剂催化催化剂3-1.1.有机合成的定有机合成的定义一、有机合成的一、有机合成的过程程 利用利用简单、易得的原料、易得的原料，通，通过有机反有机反应，生成具有生成具有特定特定结构和功能构和功能的有机化合物。的有机化合物。2.2.有机合成的任有机合成的任务 官能官能团的的转化或引入化或引入 碳骨架碳骨架的构建的构建（包括碳（包括碳链增增长、缩短、成短、成环、开、开环）4-卤代代烃烯烃 醇醇 醛 羧酸酸 酯烃的含氧衍生物的含氧衍生物烃卤代代烃5-烷烃（苯及苯的同系物）与（苯及苯的同系物）与 X2 的取代的取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照醇与醇与 HX 的取代的取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br烯烃（炔（炔烃）与）与 HX 或或X2的加成的加成C2H5OH +HBr C2H5Br+H2OFeBr3引入引入卤原子原子(X)的三种方法：的三种方法：官能官能团的引入的引入6-引入碳碳双引入碳碳双键(C=C)的三种方法：的三种方法：醇的消去：醇的消去：CH3CH2 OH浓硫酸硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH卤代代烃的消去：的消去：炔炔烃的不完全加成：的不完全加成：CHCH+HBr CH2=CHBr 催化催化剂7-烯烃与水的加成与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化催化剂 加加热加加压醛（酮）与）与氢气加成气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化催化剂卤代代烃的水解的水解C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水酯的水解的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O引入引入羟基基(-OH)的四种方法：的四种方法：8-【探探讨学学习2】运用所学运用所学“官能官能团引入引入”的知的知识，以，以乙乙烯为基基础原料，原料，设计制制备乙二醇乙二醇的方案的方案？CH2=CH2溴水溴水NaOH水溶液水溶液加加热AB试剂C反反应条件条件试剂反反应条件条件流程流程图模式：模式：正向合成思正向合成思维：原料：原料中中间产物物产品品9-分析乙二酸二乙分析乙二酸二乙酯的的结构，官能构，官能团有有 ，反推，反推，该酯是由酸是由酸 和醇和醇 合成的。合成的。反推，酸可由醇氧化成反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出再氧化成酸，可推出该醇醇 为 ，此醇的引入可用，此醇的引入可用 A ,由乙由乙烯可用可用 制得制得 A。反推，乙醇的引入可以用反推，乙醇的引入可以用 。【探探讨学学习3】C OC2H5C OC2H5OO以乙以乙烯为原料合成乙二酸二乙原料合成乙二酸二乙酯C OHC OHOOCH3CH2OH10-合成路合成路线：逆向合成思逆向合成思维：产品品中中间产物物原料原料认目目标 巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路得路线认出目出目标分子的官分子的官能能团用已知的用已知的可靠的反可靠的反应切断切断重复上述重复上述步步骤简单、易、易得的起始得的起始原料原料11-【探探讨学学习4】1456以乙醇以乙醇为原料合成乙二酸乙二原料合成乙二酸乙二酯32312-1.官能官能团的的转化或引入方法化或引入方法2.有机物的合成方法有机物的合成方法原料原料中中间产物物产品品顺顺逆逆逆逆【课堂小堂小结】常常见合成路合成路线：烯烃卤代代烃 醇醇 醛 羧酸酸酯引入引入卤素原子、碳碳双素原子、碳碳双键、羟基基的常的常见方法方法13-1508年达芬奇提出把年达芬奇提出把镜片直接片直接带进眼睛里的想法，眼睛里的想法，时至今日至今日隐形眼形眼镜已成已成为最普及的最普及的镜片种片种类。隐形眼形眼镜PHEMA（聚甲基丙（聚甲基丙烯酸酸羟乙乙酯），），其其结构构简式如下所示：式如下所示：请你用你用(CH3)2CClCOOH和乙醇和乙醇，设计聚甲基丙聚甲基丙烯酸酸羟甲甲酯的合成路的合成路线【学以致用学以致用】14-15-CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3卤代代烃烃 烃的含氧衍生物的含氧衍生物常常见合成路合成路线：R-CH=CH2 卤代代烃 醇醇 醛 羧酸酸 酯16-