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2017届高三化学一轮复习-第十二章-有机化学基础-第三节-有机合成及其应用课件(选修5).ppt

1、知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合

2、考点能力突破典例解析方法例例1 1(2015(2015北京卷北京卷)“张烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是_。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_;试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:_。解析解析:(1)根据有机物类

3、别和分子式即可写出A的结构简式为CHCCH3。(2)B的相对分子质量为30,B中含有C、H、O三种元素,故应为甲醛,其结构简式为HCHO。(3)根据题意,结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可知F的结构简式为 ;根据N和H的反应类型推知H为 ,所以很容易推知FH为官能团的转化应该为先加成后消去。故FG的化学方程式为:+Br2 ;试剂b是氢氧化钠醇溶液。(5)根据题意可知A、B加成为醛基加成,故M的结构简式为:CH3CCCH2OH(6)根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式。1.(2015(2015重庆卷重庆卷)某“化学鸡尾酒”通过模

4、拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是_,AB新生成的官能团是_;(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,则M的结构简式为_。(6)已知R3CCR4 ,则T的结构简式为_。基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法4.4.有机合

5、成中常见官能团的保护有机合成中常见官能团的保护(1)(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与先使其与NaOH反应,把反应,把OH变为变为ONa(或或OCH3 3)将其保护起来,将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。应转变为碳

6、碳双键。(3)(3)氨基氨基(NH2 2)的保护:如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应的保护:如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把先把CH3 3氧化成氧化成COOH之后,再把之后,再把NO2 2还原为还原为NH2 2。防止当。防止当KMnO4 4氧化氧化CH3 3时,时,NH2 2(具有还原性具有还原性)也被氧化。也被氧化。基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考

7、点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法苯到基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法1.(2014全国新全国新课标课标卷,卷,节选节选)席夫碱席夫碱类类化合物化合物G在催化、在催化、药药物、新材料等方物、新材料等方面有广泛面有广泛应应用。合成用。合成G的一种路的一种路线线如下:如下:已知以下信息:已知以下信息:1 mol B经经上述反上述反应应可生成可生成2 mol C,且,且C不能不能发发生生银镜银镜反反应应D属于属于单单取代芳取代芳烃烃,其相,其相对对分子分

8、子质质量量为为106核磁共振核磁共振氢谱显氢谱显示示F苯苯环环上有两种化学上有两种化学环环境的境的氢氢回答下列问题:回答下列问题:(1)(1)由由A生成生成B的化学方程式为的化学方程式为 ,反应类型为反应类型为 。(2)D(2)D的化学名称是的化学名称是 ,由,由D生成生成E的化学方程式为的化学方程式为 。(3)G(3)G的结构简式为的结构简式为 。(4)(4)由苯及化合物由苯及化合物C C经如下步骤可合成经如下步骤可合成N N异丙基苯胺。异丙基苯胺。反应条件反应条件1 1所选用的试剂为所选用的试剂为 ,反应条件,反应条件2 2所选用的试剂为所选用的试剂为 ,的结构简式为的结构简式为 。1.(

9、2014广广东东卷卷)不不饱饱和和酯类酯类化合物在化合物在药药物、涂料等物、涂料等领领域域应应用广泛。用广泛。(1)下列关于化合物下列关于化合物的的说说法,正确的是法,正确的是 。A.遇遇FeCl3溶液可能溶液可能显显紫色紫色B.可可发发生生酯酯化反化反应应和和银镜银镜反反应应C.能与溴能与溴发发生取代和加成反生取代和加成反应应D.1 mol 化合物化合物最多能与最多能与2 mol NaOH反反应应(2)反反应应是一种由是一种由烯烃烯烃直接制直接制备备不不饱饱和和酯酯的新方法:的新方法:化合物化合物的分子式的分子式为为 ,1 mol化合物化合物能与能与 mol H2恰好完全反恰好完全反应应生成

10、生成饱饱和和烃类烃类化合物。化合物。(3)化合物化合物可由芳香族化合物可由芳香族化合物或或分分别别通通过过消去反消去反应获应获得,但只有得,但只有能能与与Na反反应产应产生生H2,的的结结构构简简式式为为 (写一种写一种);由;由生成生成的反的反应应条件条件为为 。(4)聚合物聚合物 可用于制可用于制备备涂料,其涂料,其单单体体结结构构简简式式为为 ,利用利用类类似反似反应应的方法,的方法,仅仅以乙以乙烯为烯为有机物原料合成有机物原料合成该单该单体,涉及的反体,涉及的反应应方程式方程式为为 。2.(2014全国大全国大纲纲卷卷)“心得安心得安”是治是治疗疗心心脏脏病的病的药药物,下面是它的一种

11、合成物,下面是它的一种合成路路线线(具体反具体反应应条件和部分条件和部分试剂试剂略略):回答下列回答下列问题问题:(1)试剂试剂a是是 ,试剂试剂b的的结结构构简简式式为为 ,b中官能中官能团团的名称是的名称是 。(2)的反的反应类应类型是型是 。(3)心得安的分子式心得安的分子式为为 。(4)试剂试剂b可由丙可由丙烷经烷经三步反三步反应应合成:合成:反反应应1的的试剂试剂与条件与条件为为 ,反,反应应2的化学方程式的化学方程式为为 ,反反应应3的反的反应类应类型是型是 。(5)芳香化合物芳香化合物D是是1-萘萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能酚的同分异构体,其分子中有两个官能团团,能能发发

12、生生银镜银镜反反应应,D能被能被KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香和芳香化合物化合物F(C8H6O4),E和和F与碳酸与碳酸氢钠氢钠溶液反溶液反应应均能放出均能放出CO2气体,气体,F芳芳环环上的一硝化上的一硝化产产物只有一种。物只有一种。D的的结结构构简简式式为为 ;由由F生成一硝化生成一硝化产产物的化学方程式物的化学方程式为为 ,该产该产物的名称是物的名称是 。3.(2014福建卷福建卷)叶酸是叶酸是维维生素生素B族之一,可由下列甲、乙、丙三种物族之一,可由下列甲、乙、丙三种物质质合成。合成。(1)甲中甲中显显酸性的官能酸性的官能团团是是 (填名称填名称)。(2

13、)下列关于乙的下列关于乙的说说法正确的是法正确的是 (填序号填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是分子中碳原子与氮原子的个数比是7 5b.属于芳香族化合物属于芳香族化合物c.既能与既能与盐盐酸又能与酸又能与氢氢氧化氧化钠钠溶液反溶液反应应d.属于苯酚的同系物属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且丁是丙的同分异构体,且满满足下列两个条件,足下列两个条件,丁的丁的结结构构简简式式为为 。a.含有含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通甲可以通过过下列路下列路线线合成合成(分离方法和其他分离方法和其他产产物已物已经经略去略去):步步骤骤的反的反应类应类型是型

14、是 。步步骤骤和和在合成甲在合成甲过过程中的目的是程中的目的是 。步步骤骤反反应应的化学方程式的化学方程式为为 。4.(2014四川卷四川卷)A是一种有机合成中是一种有机合成中间间体,其体,其结结构构简简式式为为 ,A的合成路的合成路线线如如图图所示,其中所示,其中BH分分别别代表一种有机物。代表一种有机物。已知:已知:R、R代表代表烃烃基。基。请请回答下列回答下列问题问题:(1)A中碳原子的中碳原子的杂杂化化轨轨道道类类型有型有 ;A的名称的名称(系系统统命名命名)是是 ;第;第步反步反应应的的类类型是型是 。(2)第第步反步反应应的化学方程式是的化学方程式是 。(3)C物物质质与与CH2=

15、C(CH3)COOH按物按物质质的量之比的量之比1 1反反应应,其,其产产物物经经加聚得到可作加聚得到可作隐隐形眼形眼镜镜的的镜镜片材料片材料。的的结结构构简简式是式是 。(4)第第步反步反应应的化学方程式是的化学方程式是 。(5)写出含有六元写出含有六元环环,且一,且一氯氯取代物只有取代物只有2种种(不考不考虑虑立体异构立体异构)的的A的的同分异构体的同分异构体的结结构构简简式:式:。5.(2015(2015天津卷天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为_,写出A+BC的化学反应方程式_。(2)中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:

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