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《第章 烃和卤代烃》第节 芳香烃教案 选修

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第二章 烃和卤代烃
第三节 芳香烃（第一课时）
第 课时 总第 课时 2012 年 月 日
备课组成员：左海忠 白汉勋 姬学川 牛生良 马国仁 主备人：姬学川

教学目的
知识与技能 了解苯的物理性质,理解苯分子的独特结构,掌握苯的主要化学性质。
过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。
情感态度价值观 使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系.培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法
重 点 苯的分子结构与其化学性质
难 点 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
教学过程
教学步骤、内容
［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃-苯
[板书]第二节 芳香烃(arene)
一、苯（benzene)的结构与化学性质
［复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质
［投影]1、苯的物理性质
(1）、无色、有特殊气味的液体
（2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂
(3）、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体
(4)、苯有毒
2、苯的分子结构
（1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH
（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
(3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。
(4) 结构式
(5) 结构简式（凯库勒式）
或

3、苯的化学性质
（1) 氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

［讲]苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟.
[投影］（2) 取代反应
卤代：

[投影小结］溴代反应注意事项：

1、实验现象：烧瓶内:液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。
2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3　
3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。
4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流
5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质,应用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式:Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　
［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？
锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸(HBr极易溶于水)

2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应?
证明是取代反应，只要证明有HBr生成.
3、HBr可以用什么来检验？
HBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液
［投影］硝化:

硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂
［思考与交流］1、药品添加顺序？
先浓硝酸,再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯
2、怎样控制反应温度在60℃左右?　　用水浴加热，水中插温度计
3、试管上方长导管的作用？　　冷凝回流
4、浓硫酸的作用？　　　　催化剂
5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）如何除杂？　　
硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）用NaOH溶液洗，分液
［投影］磺化

－SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
(3） 加成反应

［板书］易取代、难加成、难氧化
［小结]
反应的化学方程式 反应条件
苯与溴发生取代反C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂
苯与浓硝酸发生取代反应
50℃~60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂
苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂

教学反思:

第二章 烃和卤代烃
第三节 芳香烃（第二课时）
第 课时 总第 课时 2012 年 月 日
备课组成员：左海忠 白汉勋 姬学川 牛生良 马国仁 主备人：姬学川
［引入］下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？
［板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物
苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物.
通式：CnH2n-6（n≥6）
［板书］二、苯的同系物
1、物理性质
［展示样品］甲苯、二甲苯
[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
[板书］①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样,不能使溴水褪色，但能发生萃取.
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[思考］如何区别苯和甲苯?
分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。
［板书］2、化学性质
[讲］苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT.化学方程式为：

［讲］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应。
［问] TNT能否写为下式，原因是什么？
[讲]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途.淡黄色固体；烈性炸药。
［板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化:
（3）苯的同系物能发生加成反应。
[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？
［小结］　的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易,表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3)的影响（使—CH3的H活性增大）.

教学反思:

第二章 烃和卤代烃
第三节 芳香烃（第三课时）
第 课时 总第 课时 2012 年 月 日
备课组成员：左海忠 白汉勋 姬学川 牛生良 马国仁 主备人:姬学川
［板书］三、芳香烃的来源及其应用
［讲］ 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源.但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃.由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
[板书]1、来源及其应用
2．稠环芳香烃。
［投影]
CH3
苯环上的氢被取代
甲基上的氢被取代

随堂练习
1、 已知苯与一卤代烷在催化剂的作用下,可生成苯的同系物：

在催化剂存在时,由苯和下列物质合成乙苯，最好应选用的是　　　　　　　（　　)
A． CH3CH3和Cl2 B.CH2CH2和Cl2
C.CH2=CH2和HCl D.CH3CH3和HCl
2、能说明苯分子中不存在单键和双键，而是所有的碳碳键完全相同的事实是　（　　）
A．甲苯无同分异构体
B．苯分子中各原子均在同一平面内各键角均为120º
C．苯的邻位二元取代物只有一种
D．1 mol苯最多只能与3 mol H2加成
3、下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的是
（A)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
（B）与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种

(C)含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯取代物共有8种

(D）菲的结构简式为　它与硝酸反应,可生成套5种一硝基取代物

4、已知甲醛分子中的原子都在同一平面上。下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(　　）

5、B3N3H3为环状分子，曾被称为“无机苯"，它与苯分子为等电子体。试推断其结构简式;该化合物的一卤代物、二卤代物的同分异构体各有多少种?

6、15mL苯中溶入560mL（标况）乙炔，再加入75g苯乙烯，所得溶液中碳元素的质量分数是多少?

7、 甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类,且结构中含有苯环和甲基的同分

异构体有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

8、已知某烃的分子式为C13H12，分子中含有两个苯环，则其可形成结构简式为
的化合物。分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体还有

9、1mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1mol O2，若A分子结构中无支链或侧链 ,则：
(1）若A为环状化合物,它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为 ;
（2）若A为链状烯烃，1mol A最多可和2mol Br2发生加成反应且A与等物质的量的Br2加成 后的可能产物只有2种，则A的结构简式为 。
10、某苯的同系物的分子式为C11H16，经分析分子式中除含苯环外（不含其它环状结构)，还含有 　　　　　　　　　　　　 　｜
两个“—CH3"，两个“—CH2—”、一个“-CH”,它的可能结构式有（ )
　｜
A.6种 B。5种 C。4种 D。3种

教学反思:

第二章 烃和卤代烃
第三节 芳香烃(第四课时）
第 课时 总第 课时 2012 年 月 日
备课组成员:左海忠 白汉勋 姬学川 牛生良 马国仁 主备人：姬学川
11、按下列步骤以苯酚为原料合成对环已二醇（部分试剂和反应条件已略去）。

(1）写出A、C的结构简式：A C
（2）反应①—⑦中属于消去反应的是（填反应代号
（3）若不考虑反应⑥和⑦，对于反应⑤得到的D的可能结构简式为:

________________________________________________________
（4)试写出反应⑦的化学方程式（不必注明条件)

12、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下:
　请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑥
反应名称

13、取3.40g只含羟基、不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧中经点燃,醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L。将气体经CaO吸收，体积又减少2。80L，（所有体积均在标准状况下测定）。
⑴3。40g醇中C、H、O物质的量分别为：C mol、H mol、O mol；该醇中C、H、O的原子数之比为 。
⑵由以上比值能否确定该醇的分子式? 。其原因是：

⑶如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。

教学反思：

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