第六章化学生态学.ppt

第六章第六章 昆虫与植物的关系（二）：昆虫与植物的关系（二）：植物次生化学物质植物次生化学物质 辈匹引宫筷崔家访摄烩凶嗜状狠蛆还桓脂姻亮瓷爵慎宠素苦呐碧漠厕特派第六章化学生态学第六章化学生态学主要内容主要内容v植物次生物质的意义植物次生物质的意义v植物次生物质的主要类别植物次生物质的主要类别 v植物产生次生物质的代价植物产生次生物质的代价 v自毒问题自毒问题 奥寻虱戍悦岿倒蛹宁舜弄乏达峰弟异跨栽纂毁雇真赵莲隔滞伺荐蛾别争泻第六章化学生态学第六章化学生态学1 植物次生物质的意义植物次生物质的意义 表面上看，植物不能移动，不会主动反击，生活表面上看，植物不能移动，不会主动反击，生活表面上看，植物不能移动，不会主动反击，生活表面上看，植物不能移动，不会主动反击，生活周期长，在与昆虫的相互关系中处于不利地位，周期长，在与昆虫的相互关系中处于不利地位，周期长，在与昆虫的相互关系中处于不利地位，周期长，在与昆虫的相互关系中处于不利地位，而昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较而昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较而昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较而昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较快适应变化的环境，而且昆虫具翅，可从很远的快适应变化的环境，而且昆虫具翅，可从很远的快适应变化的环境，而且昆虫具翅，可从很远的快适应变化的环境，而且昆虫具翅，可从很远的地方迁移和找到食物资源。然而，植物却依然郁地方迁移和找到食物资源。然而，植物却依然郁地方迁移和找到食物资源。然而，植物却依然郁地方迁移和找到食物资源。然而，植物却依然郁郁葱葱，覆盖了大部分的陆地表面。郁葱葱，覆盖了大部分的陆地表面。郁葱葱，覆盖了大部分的陆地表面。郁葱葱，覆盖了大部分的陆地表面。灭睛铅匿圾敲搁围囱帧期析瓜蠕谊捎憎快皮奋侈恐修规峻懦裳殷乘雪岭蚁第六章化学生态学第六章化学生态学显然，植物具有有效的显然，植物具有有效的物理、化学和发育物理、化学和发育上的上的抗性机制。抗性机制。其中的化学抗性机制主要依赖于植其中的化学抗性机制主要依赖于植物的次生物质。物的次生物质。对植物次生物质的了解是研究对植物次生物质的了解是研究昆虫与植物关系的一把钥匙。昆虫与植物关系的一把钥匙。讣贪遥际泪铰慨髓巍醛钙篇芹墙爸寝洽伯辈姆鸡笔貌召蜂买非薯哇品窿琉第六章化学生态学第六章化学生态学l l虽然虽然虽然虽然Julus von LiebigJulus von Liebig早在早在早在早在18581858年就指出了植物次生物年就指出了植物次生物年就指出了植物次生物年就指出了植物次生物质在植物抗性中的作用，但一些植物学家却坚持认为质在植物抗性中的作用，但一些植物学家却坚持认为质在植物抗性中的作用，但一些植物学家却坚持认为质在植物抗性中的作用，但一些植物学家却坚持认为植物次生物质只是植物代谢的废物；植物次生物质只是植物代谢的废物；植物次生物质只是植物代谢的废物；植物次生物质只是植物代谢的废物；直到直到直到直到2020世纪后半世纪后半世纪后半世纪后半叶，人们才统一了认识，逐渐认识到了植物次生物质叶，人们才统一了认识，逐渐认识到了植物次生物质叶，人们才统一了认识，逐渐认识到了植物次生物质叶，人们才统一了认识，逐渐认识到了植物次生物质的意义（的意义（的意义（的意义（Mothes 1995Mothes 1995）。）。）。）。l lFraenkelFraenkel（19591959）则进一步强调了植物次生物质在）则进一步强调了植物次生物质在）则进一步强调了植物次生物质在）则进一步强调了植物次生物质在防防防防御昆虫和其他天敌御昆虫和其他天敌御昆虫和其他天敌御昆虫和其他天敌中的作用。在抵御病虫的侵害中，中的作用。在抵御病虫的侵害中，中的作用。在抵御病虫的侵害中，中的作用。在抵御病虫的侵害中，植物的次生物质比任何其他单一的自然因素都更重要植物的次生物质比任何其他单一的自然因素都更重要植物的次生物质比任何其他单一的自然因素都更重要植物的次生物质比任何其他单一的自然因素都更重要和有效。不仅如此，和有效。不仅如此，和有效。不仅如此，和有效。不仅如此，植物次生物质在抵御外界不利理植物次生物质在抵御外界不利理植物次生物质在抵御外界不利理植物次生物质在抵御外界不利理化环境中也有着重要意义。化环境中也有着重要意义。化环境中也有着重要意义。化环境中也有着重要意义。图图图图6.16.1总结出了植物次生物总结出了植物次生物总结出了植物次生物总结出了植物次生物质的来源及其功能质的来源及其功能质的来源及其功能质的来源及其功能讥陆军末娇增副粗候掘荷耘惭太珐芳硝洪辐酒檬医曲树胶炎窿贵掸柜号痈第六章化学生态学第六章化学生态学婿敝真持临蹋求渍剖赊蒋堡廉瘦波傻攫再膳囚伦钵福眺劫挤蛆洲英奠成妹第六章化学生态学第六章化学生态学 一般人们会认为，植物内不同部位间及植物间的化一般人们会认为，植物内不同部位间及植物间的化一般人们会认为，植物内不同部位间及植物间的化一般人们会认为，植物内不同部位间及植物间的化学组成都是相似的（即同质的学组成都是相似的（即同质的学组成都是相似的（即同质的学组成都是相似的（即同质的homogeneoushomogeneous）。其实，）。其实，）。其实，）。其实，植植植植物的化学组成在空间上和时间上都是各不相同的，物的化学组成在空间上和时间上都是各不相同的，物的化学组成在空间上和时间上都是各不相同的，物的化学组成在空间上和时间上都是各不相同的，即是即是即是即是异质的（异质的（异质的（异质的（heterogeneousheterogeneous）。）。）。）。植物世界具有的这种在化学组成上和结构上的异质植物世界具有的这种在化学组成上和结构上的异质植物世界具有的这种在化学组成上和结构上的异质植物世界具有的这种在化学组成上和结构上的异质性，形成了对付昆虫为害的巨大抗性屏障。这里的抗性性，形成了对付昆虫为害的巨大抗性屏障。这里的抗性性，形成了对付昆虫为害的巨大抗性屏障。这里的抗性性，形成了对付昆虫为害的巨大抗性屏障。这里的抗性（resistanceresistance）是指植物具有的避免或减少植食者损害）是指植物具有的避免或减少植食者损害）是指植物具有的避免或减少植食者损害）是指植物具有的避免或减少植食者损害的特性。的特性。的特性。的特性。抗性和防御（抗性和防御（抗性和防御（抗性和防御（defencedefence）不是同义词，）不是同义词，）不是同义词，）不是同义词，因为因为因为因为“防防防防御御御御”意味着进化的目的性，而意味着进化的目的性，而意味着进化的目的性，而意味着进化的目的性，而“抗性抗性抗性抗性”则较中性，因而多数则较中性，因而多数则较中性，因而多数则较中性，因而多数人倾向于使用人倾向于使用人倾向于使用人倾向于使用“抗性抗性抗性抗性”这个词。这个词。这个词。这个词。弟淳岳究铭卷琴溪译硒嘿译逝森搜氮刨尔蚜阿有澄仁挥函资塞籽暇室谭升第六章化学生态学第六章化学生态学2 植物次生物质的主要类别植物次生物质的主要类别 植物的次生物质数量巨大，种类繁多，已鉴植物的次生物质数量巨大，种类繁多，已鉴植物的次生物质数量巨大，种类繁多，已鉴植物的次生物质数量巨大，种类繁多，已鉴定的植物次生物质超过定的植物次生物质超过定的植物次生物质超过定的植物次生物质超过1010万种（万种（万种（万种（Buckingham Buckingham 19931993），且每天都有新鉴定化合物的报道。世界），且每天都有新鉴定化合物的报道。世界），且每天都有新鉴定化合物的报道。世界），且每天都有新鉴定化合物的报道。世界上已知的次生物质上已知的次生物质上已知的次生物质上已知的次生物质8080以上都来自植物以上都来自植物以上都来自植物以上都来自植物（Harborne 1993Harborne 1993）。）。）。）。泻狐溜貉乡辩哪兜畅乙倪秘融芬释歼要柿房呈油梭苑逼邓邻揩炉线绢慑丫第六章化学生态学第六章化学生态学 由于次生物质种类繁多，结构各异，对其进由于次生物质种类繁多，结构各异，对其进由于次生物质种类繁多，结构各异，对其进由于次生物质种类繁多，结构各异，对其进行满意的分类是很困难的。但由于次生物质都有行满意的分类是很困难的。但由于次生物质都有行满意的分类是很困难的。但由于次生物质都有行满意的分类是很困难的。但由于次生物质都有一些共同的前体，多是一些共同的前体，多是一些共同的前体，多是一些共同的前体，多是乙酰辅酶乙酰辅酶乙酰辅酶乙酰辅酶A A（acetylacetylCoACoA）、氨基酸或莽草酸类（）、氨基酸或莽草酸类（）、氨基酸或莽草酸类（）、氨基酸或莽草酸类（shikimatesshikimates），），），），因因因因此，多数情况下，根据生物合成途径对次生物质此，多数情况下，根据生物合成途径对次生物质此，多数情况下，根据生物合成途径对次生物质此，多数情况下，根据生物合成途径对次生物质进行分类还是比较合理的（进行分类还是比较合理的（进行分类还是比较合理的（进行分类还是比较合理的（Luckner 1990Luckner 1990；VickeryVickery，Vickery 1981Vickery 1981）。）。）。）。简单的分类方式为：简单的分类方式为：简单的分类方式为：简单的分类方式为：含氮化合物；含氮化合物；含氮化合物；含氮化合物；萜类；萜类；萜类；萜类；酚类；酚类；酚类；酚类；炔类。炔类。炔类。炔类。赤温吃套妹委精绕塔导冲虏痉可然暇沙卷镭能棒绢尚萝氨扑耶兔缸帮导壮第六章化学生态学第六章化学生态学2.1 生物碱类生物碱类 生物碱（生物碱（生物碱（生物碱（alkaloidalkaloid）是一类含氮的环状化合物，）是一类含氮的环状化合物，）是一类含氮的环状化合物，）是一类含氮的环状化合物，类型很多，有的结构通常并没有相关性，一般用其前类型很多，有的结构通常并没有相关性，一般用其前类型很多，有的结构通常并没有相关性，一般用其前类型很多，有的结构通常并没有相关性，一般用其前体分子加以识别。多数来自于有限的几种氨基酸，如体分子加以识别。多数来自于有限的几种氨基酸，如体分子加以识别。多数来自于有限的几种氨基酸，如体分子加以识别。多数来自于有限的几种氨基酸，如赖氨酸、酪氨酸、组氨酸和鸟氨酸。赖氨酸、酪氨酸、组氨酸和鸟氨酸。赖氨酸、酪氨酸、组氨酸和鸟氨酸。赖氨酸、酪氨酸、组氨酸和鸟氨酸。尼古丁（尼古丁（尼古丁（尼古丁（nicotinenicotine）是由鸟氨酸和烟酸是由鸟氨酸和烟酸是由鸟氨酸和烟酸是由鸟氨酸和烟酸（nicotinic acidnicotinic acid）形成的。下面看几个生物碱的例）形成的。下面看几个生物碱的例）形成的。下面看几个生物碱的例）形成的。下面看几个生物碱的例子。茄科有代表性的许多生物碱属于托品碱类子。茄科有代表性的许多生物碱属于托品碱类子。茄科有代表性的许多生物碱属于托品碱类子。茄科有代表性的许多生物碱属于托品碱类（tropane alkaloidstropane alkaloids），例如，茛菪胺），例如，茛菪胺），例如，茛菪胺），例如，茛菪胺（scopolaminescopolamine）及存在于毒性颠茄（）及存在于毒性颠茄（）及存在于毒性颠茄（）及存在于毒性颠茄（Atropa Atropa belladonabelladona）中的颠茄碱（）中的颠茄碱（）中的颠茄碱（）中的颠茄碱（atropineatropine）。）。）。）。撩忧填辫灼丧字拭顷慷便荤尚菩趾习赡琳沮丝类塞虑烦剥柜桔哄抄洗阂襄第六章化学生态学第六章化学生态学 可可可可卡卡卡卡因因因因（cocaincocain）和和和和相相相相近近近近的的的的生生生生物物物物碱碱碱碱存存存存在在在在于于于于古古古古柯柯柯柯（Erythroxylon Erythroxylon cocacoca）中中中中。吲吲吲吲哚哚哚哚碱碱碱碱的的的的名名名名称称称称是是是是因因因因为为为为吲吲吲吲哚哚哚哚核核核核的的的的存存存存在在在在，其其其其中中中中的的的的马马马马钱钱钱钱子子子子碱碱碱碱（士士士士的的的的宁宁宁宁，strychninestrychnine）（6565）和和和和奎奎奎奎宁宁宁宁（5050）对对对对人人人人有有有有苦苦苦苦味，对许多昆虫有拒食作用。味，对许多昆虫有拒食作用。味，对许多昆虫有拒食作用。味，对许多昆虫有拒食作用。多数生物碱都是从多数生物碱都是从多数生物碱都是从多数生物碱都是从被子植物被子植物被子植物被子植物中发现的，它中发现的，它中发现的，它中发现的，它们很少在裸子植物（如真叶树）或隐花植物们很少在裸子植物（如真叶树）或隐花植物们很少在裸子植物（如真叶树）或隐花植物们很少在裸子植物（如真叶树）或隐花植物（如蕨类）中存在。（如蕨类）中存在。（如蕨类）中存在。（如蕨类）中存在。韧蕾东包肠心晨欢悸狞冰小淬露盐斌音浸自濒坠位恤社言喻邦锑嗜锰申第第六章化学生态学第六章化学生态学2.2 萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物 l l萜萜类类（terpenoid）是是次次生生物物质质中中种种类类最最多多的的一一个个类类别别，有有15 00020 000种种经经过过完完全全鉴鉴定定的的化化合合物物。这这类类化化合合物物结结构构多多种种多多样样，均均来来自自3，5二二羟羟基基3甲甲基基戊戊酸酸或或特特别别相相近近的的前前体体，但但来来源源的的一一致致性性并并不不代代表表其其功功能能团团或或化化学学性质的一致性。性质的一致性。傍么缀圭桔卒芬返蹭考拳谣愤街持钩诞后渴握辑瞧漾铆富亏鲤棒乘熬诌疏第六章化学生态学第六章化学生态学l l萜萜类类的的多多数数化化合合物物可可以以看看为为由由多多个个异异戊戊二二烯烯（isoprene）单单位位通通过过各各种种环环状状形形式式所所组组成成，联联结结方方式式各各不不相相同同，饱饱和和程程度度和和功功能能团团也也多多种种多多样样。许许多多植植物物在在高高温温下下释释放放异异戊戊二二烯烯，但但异异成成二二烯烯在在自自然然界界中中很很少少存存在在。萜萜类类一一般般根根据据异异成二烯基团的数量命名和分类（见表成二烯基团的数量命名和分类（见表6.2）。）。扑虐戊专孪淮据硼祥郎塘廖慢秋青勉园共旨掖肺置矣白卑材矣枚哎涕府撵第六章化学生态学第六章化学生态学窒淑酌直溢疯雏讶羚煌纹缮痈腾宏肖斥淬钧怔涩匡纬器枫纠耽钦叶义事渊第六章化学生态学第六章化学生态学 多数多数多数多数单萜单萜单萜单萜为挥发性化合物，是为挥发性化合物，是为挥发性化合物，是为挥发性化合物，是精油精油精油精油的主要的主要的主要的主要成分，决定着许多植物气味的特点。单萜可以成分，决定着许多植物气味的特点。单萜可以成分，决定着许多植物气味的特点。单萜可以成分，决定着许多植物气味的特点。单萜可以是开环（如牛儿醇）、单环（如苎烯）或双环是开环（如牛儿醇）、单环（如苎烯）或双环是开环（如牛儿醇）、单环（如苎烯）或双环是开环（如牛儿醇）、单环（如苎烯）或双环（如蒎烯）。（如蒎烯）。（如蒎烯）。（如蒎烯）。为避免自毒，植物需要特化的储为避免自毒，植物需要特化的储为避免自毒，植物需要特化的储为避免自毒，植物需要特化的储存结构临时保存单萜。存结构临时保存单萜。存结构临时保存单萜。存结构临时保存单萜。眷趣嚎雄疹滞潘阜烦眷犊霞的嚣浪绒嘛保剿阴麻渍矣桔戈佃简钎熬芋朋赶第六章化学生态学第六章化学生态学 萜萜萜萜类类类类中中中中最最最最大大大大的的的的一一一一个个个个类类类类别别别别是是是是倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜，也也也也常常常常是是是是精精精精油油油油 的的的的 成成成成 分分分分。著著著著 名名名名 的的的的 化化化化 合合合合 物物物物 有有有有 蓼蓼蓼蓼 二二二二 醛醛醛醛 和和和和WarburganalWarburganal，它它它它 们们们们 对对对对 许许许许 多多多多 昆昆昆昆 虫虫虫虫 有有有有 拒拒拒拒 食食食食 作作作作 用用用用（Van Van BeekBeek，de de Groot Groot 19861986）。倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜内内内内酯酯酯酯类类类类如如如如 glaucolideglaucolide可可可可在在在在菊菊菊菊科科科科植植植植物物物物的的的的腺腺腺腺毛毛毛毛或或或或乳乳乳乳液液液液管管管管中中中中发发发发现现现现。棉棉棉棉子子子子酚酚酚酚（gossypolgossypol）是是是是在在在在锦锦锦锦葵葵葵葵科科科科的的的的棉棉棉棉属属属属（Gossypium Gossypium spsp）及及及及其其其其近近近近缘缘缘缘属属属属中中中中发发发发现现现现的的的的一一一一种种种种著著著著名名名名的的的的酚酚酚酚倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜二二二二聚聚聚聚体体体体。人人人人类类类类对对对对单单单单萜萜萜萜和和和和倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜的的的的气气气气味味味味不不不不敏敏敏敏感感感感，但但但但它它它它们们们们常常常常常常常常是是是是昆昆昆昆虫虫虫虫寻寻寻寻找找找找寄寄寄寄主主主主的的的的信信信信息息息息物质。物质。物质。物质。妇般莱藻继狡匠临北梯硷截糊阿掐咀莆驹泡罚忧琉挪添咏衣吨纺秩率肤防第六章化学生态学第六章化学生态学 双双双双萜萜萜萜包包包包括括括括真真真真叶叶叶叶树树树树中中中中的的的的树树树树脂脂脂脂酸酸酸酸如如如如松松松松香香香香酸酸酸酸、clerodaneclerodane（如如如如印印印印度度度度bhatbhat树树树树中中中中的的的的clerodinclerodin，对对对对许许许许多多多多昆昆昆昆虫虫虫虫有有有有拒拒拒拒食食食食作作作作用用用用）及及及及Ajuga Ajuga remotaremota叶叶叶叶中中中中的的的的松松松松筋筋筋筋素素素素 (ajugarin)(ajugarin)。三萜三萜三萜三萜分布广泛而且多种多样，树脂、乳液、分布广泛而且多种多样，树脂、乳液、分布广泛而且多种多样，树脂、乳液、分布广泛而且多种多样，树脂、乳液、木栓、角质中都可发现，包括木栓、角质中都可发现，包括木栓、角质中都可发现，包括木栓、角质中都可发现，包括limonoidlimonoid（如苦楝（如苦楝（如苦楝（如苦楝素是效果最好的昆虫拒食剂之一）、素是效果最好的昆虫拒食剂之一）、素是效果最好的昆虫拒食剂之一）、素是效果最好的昆虫拒食剂之一）、岩茨烯岩茨烯岩茨烯岩茨烯（lantadenelantadene）和葫芦素（如葫芦素）和葫芦素（如葫芦素）和葫芦素（如葫芦素）和葫芦素（如葫芦素B B）。）。）。）。葫芦葫芦葫芦葫芦素素素素对人来说剧苦，对许多昆虫有拒食作用，但对人来说剧苦，对许多昆虫有拒食作用，但对人来说剧苦，对许多昆虫有拒食作用，但对人来说剧苦，对许多昆虫有拒食作用，但也有一些昆虫专门取食葫芦科植物，利用葫芦也有一些昆虫专门取食葫芦科植物，利用葫芦也有一些昆虫专门取食葫芦科植物，利用葫芦也有一些昆虫专门取食葫芦科植物，利用葫芦素作为鉴别寄主的信息物质。素作为鉴别寄主的信息物质。素作为鉴别寄主的信息物质。素作为鉴别寄主的信息物质。宠羊洋才邹析老钵淮蹈耽馈积谦风隐釜舞攫症固刻泻姿九饵硒法筋岂畸范第六章化学生态学第六章化学生态学 皂角苷皂角苷皂角苷皂角苷（saponinsaponin）包括一个由三萜）包括一个由三萜）包括一个由三萜）包括一个由三萜（C C3030）或甾类（）或甾类（）或甾类（）或甾类（C C2727）组成的多环配糖基和糖）组成的多环配糖基和糖）组成的多环配糖基和糖）组成的多环配糖基和糖基，基，基，基，七叶素七叶素七叶素七叶素（aescinaescin）和）和）和）和薯蓣素薯蓣素薯蓣素薯蓣素（dioscindioscin）分别存在于欧洲七叶树（分别存在于欧洲七叶树（分别存在于欧洲七叶树（分别存在于欧洲七叶树（Aesulus Aesulus hippocastaneummhippocastaneumm）和薯蓣（）和薯蓣（）和薯蓣（）和薯蓣（Dioscorea sppDioscorea spp）中，是这两种形式的代表化合物。中，是这两种形式的代表化合物。中，是这两种形式的代表化合物。中，是这两种形式的代表化合物。谚思图躺公班甥罚蔼戊求辜赃酪滑毯化趣轻挺随洼匝聊捎也改甥钠咖也东第六章化学生态学第六章化学生态学 昆昆昆昆虫虫虫虫不不不不能能能能合合合合成成成成足足足足够够够够数数数数量量量量的的的的甾甾甾甾类类类类，必必必必须须须须从从从从食食食食物物物物中中中中获获获获得得得得合合合合成成成成甾甾甾甾类类类类激激激激素素素素（如如如如蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮激激激激素素素素）所所所所必必必必须须须须的的的的 胆胆胆胆 甾甾甾甾 醇醇醇醇（cholesterolcholesterol）或或或或 谷谷谷谷 甾甾甾甾 醇醇醇醇（sitosterolsitosterol）。许许许许多多多多植植植植物物物物可可可可以以以以产产产产生生生生蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮激激激激素素素素或或或或结结结结构构构构相相相相近近近近的的的的衍衍衍衍生生生生物物物物，叫叫叫叫做做做做植植植植物物物物蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮甾甾甾甾类类类类物物物物质质质质（phytoecdysteroidphytoecdysteroid）。一一一一些些些些真真真真叶叶叶叶类类类类植植植植物物物物和和和和裸裸裸裸子子子子植植植植物物物物含含含含有有有有的的的的蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮激激激激素素素素的的的的浓浓浓浓度度度度甚甚甚甚至至至至比比比比昆昆昆昆虫虫虫虫高高高高5 5倍倍倍倍。由由由由于于于于植植植植物物物物中中中中的的的的蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮激激激激素素素素的的的的真真真真正正正正生生生生理理理理功功功功能能能能尚尚尚尚不不不不清清清清楚，据推测可能与防御昆虫取食有关。楚，据推测可能与防御昆虫取食有关。楚，据推测可能与防御昆虫取食有关。楚，据推测可能与防御昆虫取食有关。挎课蒋量踞叼蒂科袱渔河蝉倪某晦废擒喊贷蓖骋醒弘绪褒绎蝗疡讼总筛般第六章化学生态学第六章化学生态学 有些化合物来源于萜类，但丧失或获得了有些化合物来源于萜类，但丧失或获得了有些化合物来源于萜类，但丧失或获得了有些化合物来源于萜类，但丧失或获得了碳原子，如在高等植物中起激素作用的碳原子，如在高等植物中起激素作用的碳原子，如在高等植物中起激素作用的碳原子，如在高等植物中起激素作用的赤霉素赤霉素赤霉素赤霉素（gibberellingibberellin），在种子油内起抗氧化剂作用的），在种子油内起抗氧化剂作用的），在种子油内起抗氧化剂作用的），在种子油内起抗氧化剂作用的生育酚生育酚生育酚生育酚（tocopheroltocopherol）（如维生素）（如维生素）（如维生素）（如维生素E E）等。）等。）等。）等。妮盒酱还着涉淘射奄肪新矾掀蜜茁佯墨摆木旗藤洋为惮夜绚层援莲铁剔痕第六章化学生态学第六章化学生态学2.3 酚类酚类 酚酚酚酚类类类类（phenolicphenolic）化化化化合合合合物物物物在在在在植植植植物物物物中中中中普普普普遍遍遍遍存存存存在在在在（Harborne Harborne 19941994；WatermanWaterman，MolesMoles19941994）。酚酚酚酚类类类类包包包包括括括括一一一一个个个个芳芳芳芳香香香香环环环环、一一一一个个个个或或或或多多多多个个个个羟羟羟羟基基基基和和和和其其其其他他他他部部部部分分分分。这这这这类类类类化化化化合合合合物物物物的的的的名名名名称称称称来来来来自自自自于于于于其其其其简简简简单单单单的的的的母母母母体体体体化化化化合合合合物物物物酚酚酚酚，但但但但多多多多数数数数化化化化合合合合物物物物含含含含有有有有不不不不止止止止一一一一个个个个羟羟羟羟基基基基（多多多多酚酚酚酚）。酚酚酚酚类类类类是是是是根根根根据据据据基基基基本本本本结结结结构构构构上上上上的的的的碳碳碳碳原原原原子子子子的的的的多多多多少少少少进进进进行行行行分分分分类类类类的的的的（见见见见表表表表6.36.3）。）。）。）。庆冠扭芬澳却木库好武烹戊敷肚熔肠酱键乙琼步扳粹拳廷寺釉酬鄙肋谊郧第六章化学生态学第六章化学生态学l 债伺椰餐欣艳膘殊遂猎劳应丛旬吹换附咱谋拨术澎幅脓漂彬悦仕观痪祸矩第六章化学生态学第六章化学生态学2.4 芥子油苷芥子油苷 芥子油苷（芥子油苷（芥子油苷（芥子油苷（glucosinolateglucosinolate）化合物种类不多，结构和功）化合物种类不多，结构和功）化合物种类不多，结构和功）化合物种类不多，结构和功能都比较清楚。能都比较清楚。能都比较清楚。能都比较清楚。所有的芥子油苷分子都含有硫和氮原子所有的芥子油苷分子都含有硫和氮原子所有的芥子油苷分子都含有硫和氮原子所有的芥子油苷分子都含有硫和氮原子，有，有，有，有的是开环，如黑芥子硫苷酸钾（的是开环，如黑芥子硫苷酸钾（的是开环，如黑芥子硫苷酸钾（的是开环，如黑芥子硫苷酸钾（sinigrinsinigrin或或或或allyl allyl isothiocyanateisothiocyanate）；有的是具芳香环，如白芥子硫苷）；有的是具芳香环，如白芥子硫苷）；有的是具芳香环，如白芥子硫苷）；有的是具芳香环，如白芥子硫苷（sinalbinsinalbin）。）。）。）。芥子油苷的水解是由黑芥子酶（芥子油苷的水解是由黑芥子酶（芥子油苷的水解是由黑芥子酶（芥子油苷的水解是由黑芥子酶（myrosinasemyrosinase）催化的，）催化的，）催化的，）催化的，根据根据根据根据pHpH和其他条件，分解为芥子油、腈或其他化合物。植物和其他条件，分解为芥子油、腈或其他化合物。植物和其他条件，分解为芥子油、腈或其他化合物。植物和其他条件，分解为芥子油、腈或其他化合物。植物组织受损破裂时，水解反应很快进行；在正常的代谢反应中，组织受损破裂时，水解反应很快进行；在正常的代谢反应中，组织受损破裂时，水解反应很快进行；在正常的代谢反应中，组织受损破裂时，水解反应很快进行；在正常的代谢反应中，水解也可以发生，但速度很慢。水解也可以发生，但速度很慢。水解也可以发生，但速度很慢。水解也可以发生，但速度很慢。辉泳扒唁晰煞熄讼海俗藻逢狄丈带占口勒芯纯伏趋羽苞亡鲤忱弥京肺屡蕊第六章化学生态学第六章化学生态学 芥芥芥芥子子子子油油油油苷苷苷苷主主主主要要要要存存存存在在在在于于于于（但但但但不不不不局局局局限限限限于于于于）十十十十字字字字花花花花科科科科植植植植物物物物中中中中，对对对对许许许许多多多多广广广广食食食食性性性性昆昆昆昆虫虫虫虫和和和和不不不不取取取取食食食食十十十十字字字字花花花花科科科科植植植植物物物物的的的的一一一一些些些些专专专专食食食食性性性性昆昆昆昆虫虫虫虫具具具具有有有有毒毒毒毒性性性性（Chew Chew 19881988）。芥芥芥芥子子子子油油油油苷苷苷苷对对对对一一一一些些些些取取取取食食食食十十十十字字字字花花花花科科科科的的的的昆昆昆昆虫虫虫虫如如如如粉粉粉粉纹纹纹纹夜夜夜夜蛾蛾蛾蛾（Trichoplusia Trichoplusia nini）有有有有微微微微弱弱弱弱的的的的拒拒拒拒食食食食作作作作用用用用（Metchell Metchell et et alal19961996），而而而而对对对对在在在在十十十十字字字字花花花花科科科科植植植植物物物物上上上上取取取取食食食食的的的的许许许许多多多多昆昆昆昆虫虫虫虫来来来来说说说说则则则则是是是是强强强强烈烈烈烈的的的的取取取取食食食食促促促促 进进进进 剂剂剂剂（feeding feeding stimulantstimulant）（ChewChew，Renwick 1995Renwick 1995；阎凤鸣；阎凤鸣；阎凤鸣；阎凤鸣 2000 2000）。）。）。）。淖婆嚼会泰枝短粗卡母逝待窿康鲜式蔬孤驻悟羌钨拦歪饰硫涝全米致炸雍第六章化学生态学第六章化学生态学2.5 氰类氰类 可能所有的植物都有合成氰昔的能力，但多数都被代可能所有的植物都有合成氰昔的能力，但多数都被代可能所有的植物都有合成氰昔的能力，但多数都被代可能所有的植物都有合成氰昔的能力，但多数都被代谢掉了，并不在植物体内积累。由于羟基上的碳原子具有手谢掉了，并不在植物体内积累。由于羟基上的碳原子具有手谢掉了，并不在植物体内积累。由于羟基上的碳原子具有手谢掉了，并不在植物体内积累。由于羟基上的碳原子具有手性，所以氰类化合物对光敏感。性，所以氰类化合物对光敏感。性，所以氰类化合物对光敏感。性，所以氰类化合物对光敏感。植物细胞的液泡常作为储存植物细胞的液泡常作为储存植物细胞的液泡常作为储存植物细胞的液泡常作为储存氰苷的场所。氰苷的场所。氰苷的场所。氰苷的场所。植物组织受害后，氰苷被酶解为剧毒的氰酸（植物组织受害后，氰苷被酶解为剧毒的氰酸（植物组织受害后，氰苷被酶解为剧毒的氰酸（植物组织受害后，氰苷被酶解为剧毒的氰酸（HCNHCN）。）。）。）。例如，当碾碎稠李（例如，当碾碎稠李（例如，当碾碎稠李（例如，当碾碎稠李（Prunus padusPrunus padus）的叶片时，就会闻到）的叶片时，就会闻到）的叶片时，就会闻到）的叶片时，就会闻到特殊的特殊的特殊的特殊的“杏仁苦味杏仁苦味杏仁苦味杏仁苦味”。除了作为储存氮的形式外，氰类还有抵。除了作为储存氮的形式外，氰类还有抵。除了作为储存氮的形式外，氰类还有抵。除了作为储存氮的形式外，氰类还有抵御病虫害的功能（御病虫害的功能（御病虫害的功能（御病虫害的功能（Hruska 1988Hruska 1988），），），），HCNHCN对许多昆虫有拒食对许多昆虫有拒食对许多昆虫有拒食对许多昆虫有拒食作用就证明了这一点（作用就证明了这一点（作用就证明了这一点（作用就证明了这一点（WoodheadWoodhead，Bernays 1977Bernays 1977）。）。）。）。拎啃硅锹嫁誓尚票广沤诅荧搏悠城昭课剁腋脉萤砰佣命瓣捶咆惠匣连硬忽第六章化学生态学第六章化学生态学2.6 叶面化学物质叶面化学物质 当昆虫接触植物时，植物表面的化学或结构特性可能当昆虫接触植物时，植物表面的化学或结构特性可能当昆虫接触植物时，植物表面的化学或结构特性可能当昆虫接触植物时，植物表面的化学或结构特性可能决定了昆虫以后的行为。决定了昆虫以后的行为。决定了昆虫以后的行为。决定了昆虫以后的行为。叶面蜡层叶面蜡层叶面蜡层叶面蜡层是植物对昆虫抗性的第是植物对昆虫抗性的第是植物对昆虫抗性的第是植物对昆虫抗性的第一道屏障。植物表面蜡层的结构和化学性质因植物种类而一道屏障。植物表面蜡层的结构和化学性质因植物种类而一道屏障。植物表面蜡层的结构和化学性质因植物种类而一道屏障。植物表面蜡层的结构和化学性质因植物种类而不同。不同。不同。不同。蜡层含有长链碳水化合物、脂肪酸等，这些化合物与蜡层含有长链碳水化合物、脂肪酸等，这些化合物与蜡层含有长链碳水化合物、脂肪酸等，这些化合物与蜡层含有长链碳水化合物、脂肪酸等，这些化合物与蜡质结合就形成有毒成分。这些化合物足以阻止昆虫对植蜡质结合就形成有毒成分。这些化合物足以阻止昆虫对植蜡质结合就形成有毒成分。这些化合物足以阻止昆虫对植蜡质结合就形成有毒成分。这些化合物足以阻止昆虫对植物的进一步试探。如果去掉蜡层，即使是非寄主植物，昆物的进一步试探。如果去掉蜡层，即使是非寄主植物，昆物的进一步试探。如果去掉蜡层，即使是非寄主植物，昆物的进一步试探。如果去掉蜡层，即使是非寄主植物，昆虫也会咬上一两口尝尝。虫也会咬上一两口尝尝。虫也会咬上一两口尝尝。虫也会咬上一两口尝尝。叶面化学物质也可以帮助某些昆叶面化学物质也可以帮助某些昆叶面化学物质也可以帮助某些昆叶面化学物质也可以帮助某些昆虫识别特定的寄主。虫识别特定的寄主。虫识别特定的寄主。虫识别特定的寄主。汰桩巾件很栗公割肾烤会阻敢重欣便熊遍估纱芦遵赌酷槽名销龋当枕义拂第六章化学生态学第六章化学生态学 植植植植物物物物叶叶叶叶片片片片、茎茎茎茎和和和和根根根根的的的的表表表表面面面面常常常常常常常常覆覆覆覆盖盖盖盖着着着着纤纤纤纤毛毛毛毛，有有有有腺腺腺腺毛毛毛毛和和和和非非非非腺腺腺腺毛毛毛毛，与与与与其其其其他他他他功功功功能能能能一一一一道道道道，起起起起着着着着抵抵抵抵御御御御小小小小型型型型植植植植食食食食者者者者（包包包包括括括括昆昆昆昆虫）的结构或化学的作用。虫）的结构或化学的作用。虫）的结构或化学的作用。虫）的结构或化学的作用。腺腺腺腺毛毛毛毛主主主主要要要要存存存存在在在在于于于于唇唇唇唇形形形形科科科科、茄茄茄茄科科科科、菊菊菊菊科科科科和和和和牻牻牻牻牛牛牛牛儿儿儿儿苗苗苗苗科科科科，这这这这些些些些科科科科有有有有高高高高度度度度特特特特化化化化的的的的分分分分泌泌泌泌细细细细胞胞胞胞，合合合合成成成成和和和和积积积积累累累累大大大大量量量量的的的的萜萜萜萜油油油油和和和和其他精油。其他精油。其他精油。其他精油。从从从从叶叶叶叶毛毛毛毛分分分分泌泌泌泌物物物物中中中中已已已已鉴鉴鉴鉴定定定定出出出出不不不不下下下下100100种种种种不不不不同同同同的的的的单单单单萜萜萜萜、倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜和和和和双双双双萜萜萜萜成成成成分分分分（Rodriguez Rodriguez et et alal19841984）。当当当当表表表表皮皮皮皮受受受受损损损损后后后后，有有有有些些些些类类类类型型型型的的的的叶叶叶叶毛毛毛毛会会会会溢溢溢溢出出出出黏黏黏黏性性性性分分分分泌泌泌泌物物物物，可可可可将将将将小小小小型型型型昆昆昆昆虫虫虫虫捕捕捕捕获获获获和和和和杀死，大型昆虫的取食也会受到阻碍，从而限制其种群。杀死，大型昆虫的取食也会受到阻碍，从而限制其种群。杀死，大型昆虫的取食也会受到阻碍，从而限制其种群。杀死，大型昆虫的取食也会受到阻碍，从而限制其种群。倾弛菜萍槐巡台深岛谋学则阿颧宽藉驭继缄邵背僳瓷姬努素涪逞洗扦严油第六章化学生态学第六章化学生态学2.7 植物挥发性化学物质植物挥发性化学物质 l l许多植物的次生物质和基本代谢的中间产物，以许多植物的次生物质和基本代谢的中间产物，以许多植物的次生物质和基本代谢的中间产物，以许多植物的次生物质和基本代谢的中间产物，以挥发物的形式影响周围的其他生物。当植物组织挥发物的形式影响周围的其他生物。当植物组织挥发物的形式影响周围的其他生物。当植物组织挥发物的形式影响周围的其他生物。当植物组织受损时，受损时，受损时，受损时，相对分子质量在相对分子质量在相对分子质量在相对分子质量在100100至约至约至约至约200200之间的许多之间的许多之间的许多之间的许多萜类、芳香酚类、醇类、醛类等，很容易挥发到萜类、芳香酚类、醇类、醛类等，很容易挥发到萜类、芳香酚类、醇类、醛类等，很容易挥发到萜类、芳香酚类、醇类、醛类等，很容易挥发到空气中；空气中；空气中；空气中；未受损的植物，也可以通过张开的气孔、未受损的植物，也可以通过张开的气孔、未受损的植物，也可以通过张开的气孔、未受损的植物，也可以通过张开的气孔、叶表皮和腺细胞释放出挥发性气体，不过释放速叶表皮和腺细胞释放出挥发性气体，不过释放速叶表皮和腺细胞释放出挥发性气体，不过释放速叶表皮和腺细胞释放出挥发性气体，不过释放速率就低多了。率就低多了。率就低多了。率就低多了。勋狠伪穆甚递考呜苏藕磋孽诅湿纷显汲晓多幻壤战邮葱窿胶舟晶敲数娜鼎第六章化学生态学第六章化学生态学l l最初，人们最初，人们最初，人们最初，人们利用有机溶剂或水利用有机溶剂或水利用有机溶剂或水利用有机溶剂或水抽提离体植物材料抽提离体植物材料抽提离体植物材料抽提离体植物材料的挥发性物质进行鉴定，这样收集到的化学物质的挥发性物质进行鉴定，这样收集到的化学物质的挥发性物质进行鉴定，这样收集到的化学物质的挥发性物质进行鉴定，这样收集到的化学物质不能反应植物挥发性气体的真实状况。后来，开不能反应植物挥发性气体的真实状况。后来，开不能反应植物挥发性气体的真实状况。后来，开不能反应植物挥发性气体的真实状况。后来，开始使用始使用始使用始使用“顶空收集顶空收集顶空收集顶空收集”（headheadspace collectionspace collection