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15 15 生物高分子化合物生物高分子化合物简简 介介14-1 14-1 糖糖 类类 糖类、蛋白质和脂肪是人类生命活动所必需要的三大营养糖类、蛋白质和脂肪是人类生命活动所必需要的三大营养食品。在自然界有着广泛的存在。食品。在自然界有着广泛的存在。糖类几乎存在于所有动、植物、微生物体内。植物根、茎、糖类几乎存在于所有动、植物、微生物体内。植物根、茎、叶、果实中存在的葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等等都是糖类叶、果实中存在的葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等等都是糖类物质；绿色植物以物质；绿色植物以COCO2 2和水为原料通过光合作用合成糖类物质。和水为原料通过光合作用合成糖类物质。动物肝脏、肌肉中的糖原，结缔组织中的糖胺聚糖等；还有细动物肝脏、肌肉中的糖原，结缔组织中的糖胺聚糖等；还有细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖等也都是糖类。胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖等也都是糖类。糖的作用，除了是提供人的生命活动需要能量的主要来源糖的作用，除了是提供人的生命活动需要能量的主要来源外，也是生物体的结构成分之一。现代科技研究发现，某些糖外，也是生物体的结构成分之一。现代科技研究发现，某些糖类还有一些特殊的生物活性。如多糖具有免疫活性、抗癌作用类还有一些特殊的生物活性。如多糖具有免疫活性、抗癌作用等，肝素还有抗凝血的功能。等，肝素还有抗凝血的功能。一、糖的概念和分类一、糖的概念和分类 1、糖类、糖类(俗称俗称:碳水化合物碳水化合物)（1）组成组成例：葡萄糖、果糖例：葡萄糖、果糖 C6H12O6蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖 C12H22O11淀粉、纤维素淀粉、纤维素 (C6H10O5)n C、H、O 三种元素三种元素（2）曾用通）曾用通 式：式：Cm(H2O)n 表示表示（m、n 可同，可不同）可同，可不同）Cm(H2O)n 并不反映糖类的结构，在糖类分子中，并不反映糖类的结构，在糖类分子中，H、O 并不并不 是以是以H2O 甚至也不是甚至也不是2：1的形式存在。的形式存在。少数属于糖类的物质并不符合此通式（如：鼠李糖少数属于糖类的物质并不符合此通式（如：鼠李糖C6H12O5 脱氧核糖脱氧核糖C5H10O4），），而少数物质符合此通式的又不属于糖类（如：甲醛而少数物质符合此通式的又不属于糖类（如：甲醛CH2O C2H4O2乙酸或甲酸甲酯、乙酸或甲酸甲酯、C3H6O3乳酸等）。乳酸等）。现代科技发现：现代科技发现：（3）糖类定义）糖类定义从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟 基酮以及水解能生成它们的物质。基酮以及水解能生成它们的物质。（4）分类）分类单糖：单糖：不能再水解的糖不能再水解的糖醛糖：醛糖：葡萄糖、半乳糖、葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖（脱氧）核糖酮糖：酮糖：果糖果糖寡糖：寡糖：水解能生成水解能生成2 2-10-10个单糖个单糖 分子的糖，又称低聚糖分子的糖，又称低聚糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖多糖：多糖：能水解生成许多单能水解生成许多单 糖的高分子化合物糖的高分子化合物 说明：说明：糖类的俗称糖类的俗称碳水化合物并不存在原来的意义，只碳水化合物并不存在原来的意义，只 是沿用了下来。是沿用了下来。乳糖乳糖均多糖：均多糖：水解生成一种单糖水解生成一种单糖 如：淀粉、纤维素等如：淀粉、纤维素等 杂多糖：杂多糖：水解生成多种单糖水解生成多种单糖 或单糖衍生物如：阿拉伯胶或单糖衍生物如：阿拉伯胶二、二、单糖单糖 重点介绍葡萄糖和果糖重点介绍葡萄糖和果糖 葡萄糖和果糖的分子式都是葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，但它们的结构是，但它们的结构是不同的。不同的。葡萄糖是己醛糖链式结构可表示为：葡萄糖是己醛糖链式结构可表示为：CH2OH(CHOH)4CHO。O 果糖是己酮糖链式结构可表示为：果糖是己酮糖链式结构可表示为：CH2OH(CHOH)3CCH2OH。葡萄糖和果糖都是单糖，它们的性质很相似，所以放在葡萄糖和果糖都是单糖，它们的性质很相似，所以放在一起讨论。一起讨论。1、单糖的结构、单糖的结构（1）单糖的开链式结构和构型）单糖的开链式结构和构型 单糖的开链式结构：单糖的开链式结构：己醛糖己醛糖 己酮糖己酮糖 单单糖糖的的构构型型：只只需需比比较较编编号号最最大大的的手手性性碳碳原原子子的的构构型型，编编号号最最大大的的手手性性碳碳构构型型与与D D甘甘油油醛醛相相同同者者为为D D型型糖糖，与与L L甘甘油油醛相同者为醛相同者为L L型糖。型糖。自自然然界界存存在在的的单单糖糖多多为为D D型糖型糖甘油醛构型甘油醛构型 单糖的单糖的Fischer投影式书写投影式书写（2）单糖的环状结构）单糖的环状结构 葡萄糖的性质用其开链结构式不能解释的问题葡萄糖的性质用其开链结构式不能解释的问题 葡萄糖分子若仅以链式结构存在，在无水葡萄糖分子若仅以链式结构存在，在无水HCl存在下其存在下其游离醛理应与两分子甲醇作用生成缩醛，但实际上葡萄糖游离醛理应与两分子甲醇作用生成缩醛，但实际上葡萄糖分子只能与一分子甲醇结合成稳定的化合物。分子只能与一分子甲醇结合成稳定的化合物。在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变：在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变：-D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖 36%0.024%64%葡萄糖的链、环结构互变环结构常写成葡萄糖的链、环结构互变环结构常写成Haworth结构结构 从开链改写成从开链改写成HaworthHaworth式结构方法是，将左侧原子或式结构方法是，将左侧原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。如：。如：2、单糖的物理性质、单糖的物理性质 单单糖糖在在常常温温下下大大多多为为白白色色晶晶体体，可可溶溶于于水水，具具吸吸湿湿性性，难难溶溶于于醇醇等等有有机机溶溶剂剂，水水醇醇混混合合溶溶剂剂常常用用于于糖糖的的重重结结晶晶。单单糖糖都都有有甜甜味味，但程度不同。除丙酮糖外，都具有环状结构。但程度不同。除丙酮糖外，都具有环状结构。3、单糖的化学性质、单糖的化学性质（1）互变异构反应）互变异构反应 单单糖糖在在稀稀碱碱溶溶液液中中，开开链链结结构构的的醛醛或或酮酮基基与与碳碳原原子子上上的的H原原子子发发生生互互变变异异构构反反应应，产产生生烯烯二二醇醇结结构构，此此结结构构进进一一步步互互变变异异构构，逆逆向向恢恢复复成成原原来来的的单单糖糖，或或正正向向进进行行，产产生生差差向向异构生成另一种单糖等称为差向异构化。异构生成另一种单糖等称为差向异构化。D-D-葡萄糖与葡萄糖与D-D-甘露糖及甘露糖及D-D-果糖之间在稀碱催化下通过烯二果糖之间在稀碱催化下通过烯二醇结构而发出互变异构反应。醇结构而发出互变异构反应。D-葡萄糖、葡萄糖、D-甘露糖、甘露糖、D-果糖之间在稀碱催化的互变异构反应果糖之间在稀碱催化的互变异构反应（2）氧化反应）氧化反应 碱性条件下碱性条件下能被弱氧化剂氧化能被弱氧化剂氧化 由于存在葡萄糖和果糖之间的互变异构，所以葡萄糖和由于存在葡萄糖和果糖之间的互变异构，所以葡萄糖和果糖的某些化学性质很相似果糖的某些化学性质很相似。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COOH+2Ag +4NH3+H2O 葡萄糖和果糖都能和葡萄糖和果糖都能和Tollens或或 Fehlings反应，有银析出或反应，有银析出或生成砖红色的生成砖红色的Cu2O沉淀。沉淀。如葡萄糖与如葡萄糖与Tollens和和Fehlings试剂的反应式可表示为：试剂的反应式可表示为：思考思考葡萄糖是醛糖，能与葡萄糖是醛糖，能与TollenTollens s和和FehlingFehlings s试剂反应，但果试剂反应，但果糖是酮糖不存在醛基为什么也能与糖是酮糖不存在醛基为什么也能与TollenTollens s和和FehlingFehlings s试剂反应？试剂反应？CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2 H2O原因：存在互变异构原因：存在互变异构 通通常常将将能能被被碱碱性性弱弱氧氧化化剂剂氧氧化化的的糖糖称称为为还还原原性性糖糖，不不被被氧氧化化的的糖称为非还原性糖。糖称为非还原性糖。结论结论单糖都是还原性糖单糖都是还原性糖 与酸性氧化剂的作用与酸性氧化剂的作用果糖不反应果糖不反应可用于区别可用于区别醛糖和酮糖醛糖和酮糖遇到较强氧化遇到较强氧化剂如硝酸，单剂如硝酸，单糖的伯醇基也糖的伯醇基也被氧化。如：被氧化。如：（3）成苷反应）成苷反应 单糖的环状半缩醛羟基可与另一含有活泼氢（单糖的环状半缩醛羟基可与另一含有活泼氢（如：如：OH，SH，NH)的化合物进行分子间脱水，生成的产物称为糖的化合物进行分子间脱水，生成的产物称为糖苷苷(glycoside)。这样的反应称为成苷反应。这样的反应称为成苷反应。该反应只发生在半缩醛（酮）的羟基。该反应只发生在半缩醛（酮）的羟基。（5）含有多羟基的性质）含有多羟基的性质（6）酯化反应）酯化反应 溶液呈绛蓝色溶液呈绛蓝色新制新制Cu(OH)2 葡萄糖溶液葡萄糖溶液或果糖溶液或果糖溶液CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH浓浓H2SO4（4）有醛基，可加氢还原）有醛基，可加氢还原CH2OH(CHOH)4CHO+H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OHCH2OCOCH3(CHOCOCH3)4CHO+5H2O五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯己六醇己六醇砖红色沉淀砖红色沉淀（7）分解反应）分解反应 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶1.麦芽糖（麦芽糖（C12H22O11）（1）组成和结构）组成和结构三、三、寡糖（只介绍二糖）寡糖（只介绍二糖）葡萄糖葡萄糖 -1，4糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖14（2）主要化学性质）主要化学性质有还原性（分子中存在半缩醛羟基）有还原性（分子中存在半缩醛羟基）能和能和Tollens或或 Fehlings反应。反应。水解反应水解反应 麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成2分子的分子的葡萄糖。葡萄糖。麦芽糖是还原性糖麦芽糖是还原性糖C12H22O11+H2O稀稀H2SO4麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖2 C6H12O6 2.蔗糖蔗糖（1）组成和结构）组成和结构-D-D-葡萄糖葡萄糖 ，-（1 2）糖苷键）糖苷键 -D-D-果糖果糖12（2）化学性质）化学性质无还原性（分子中无半缩醛羟基），无还原性（分子中无半缩醛羟基），不能和不能和Tollens或或 Fehlings反应。反应。水解反应水解反应 蔗糖在酸性条件或在酶的作用下水解，生成一分子葡蔗糖在酸性条件或在酶的作用下水解，生成一分子葡萄糖和一分子果糖，水解后的溶液具有还原性。萄糖和一分子果糖，水解后的溶液具有还原性。C12H22O11+H2O稀稀H2SO4C6H12O6+C6H12O6蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖（蔗糖（1ml）3d H2SO4水解产物水解产物NaOH银氨溶液银氨溶液银镜生成银镜生成Cu(OH)2砖红色沉淀砖红色沉淀为何要加为何要加 NaOH溶液至碱性？溶液至碱性？四、多糖（只介绍淀粉和纤维素）四、多糖（只介绍淀粉和纤维素）1.淀粉淀粉 淀粉是由很多淀粉是由很多D-D-葡萄糖通过糖苷键缩合而成，所以淀粉葡萄糖通过糖苷键缩合而成，所以淀粉的结构单位是的结构单位是D-D-葡萄糖葡萄糖（3）结构：）结构：（1）存在：淀粉是植物体中储藏的养分，多存在于种子和块茎中。）存在：淀粉是植物体中储藏的养分，多存在于种子和块茎中。（2）组成：）组成：直链淀粉直链淀粉(又称糖淀粉又称糖淀粉)可溶解在热水中，可溶解在热水中，支链淀粉支链淀粉(又称胶淀粉又称胶淀粉)不溶于水不溶于水（4）化学性质：）化学性质：无还原性无还原性 淀粉的特性反应淀粉的特性反应 淀粉溶液遇碘淀粉溶液遇碘变蓝色变蓝色 淀粉的水解反应淀粉的水解反应水解反应最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：水解反应最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：水解过程（加入碘水）：水解过程（加入碘水）：淀粉淀粉 糊精糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖 蓝蓝 蓝紫蓝紫红色红色 无色无色 无色无色 2、纤维素、纤维素 （1）存在：纤维素是自然界分布最广、存在量最多的有机物，）存在：纤维素是自然界分布最广、存在量最多的有机物，是植物细胞壁的主要组分。纤是植物细胞壁的主要组分。纤维素在棉花中的含量达维素在棉花中的含量达98，在木，在木材中为材中为50。（2）结构：）结构：纤维素的结构单位是纤维素的结构单位是-D-葡萄糖葡萄糖（3）化学性质：）化学性质：无还原性无还原性水解反应水解反应其水解产物也是葡萄糖。其水解产物也是葡萄糖。由于人体内无水解由于人体内无水解-1，4糖苷键的酶存在，糖苷键的酶存在，不能代谢利用纤维素作为人体活动的能源不能代谢利用纤维素作为人体活动的能源物质。物质。14-214-2氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质（简（简 介）介）一、氨基酸的结构与分类和主要性质一、氨基酸的结构与分类和主要性质1、-氨基酸的结构氨基酸的结构 氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是组成蛋白质的基本单氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是组成蛋白质的基本单位。从蛋白质水解物中分离出来的氨基酸有二十种，除脯氨酸位。从蛋白质水解物中分离出来的氨基酸有二十种，除脯氨酸和羟脯氨酸外，这些天然氨基酸在结构上的共同特点为：和羟脯氨酸外，这些天然氨基酸在结构上的共同特点为：（1）结构）结构 分子中同时含有羧基和氨基，且与羧基相邻分子中同时含有羧基和氨基，且与羧基相邻的的-碳原子上都有一个氨基，因而称为碳原子上都有一个氨基，因而称为-氨基酸。氨基酸。COOHH2N CH -碳原子基团碳原子基团 R R基团基团-氨基酸基本结构通式氨基酸基本结构通式-氨基酸通式氨基酸通式：（2 2）氨基酸）氨基酸羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。的生成物叫氨基酸。*2020种氨基酸的英文名称、缩写符号及分类如下种氨基酸的英文名称、缩写符号及分类如下:2 2、氨基酸的分类（只介绍）、氨基酸的分类（只介绍）按按R基团的基团的 酸碱性分酸碱性分 中性氨基酸 氨基数 =羧基数碱性氨基酸 氨基数 羧基数酸性氨基酸 氨基数 pI pH=pI pHpI pH=pI pHpIpI 偶极离子偶极离子氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，等，净电荷为零在电场中不移动，此时溶液的净电荷为零在电场中不移动，此时溶液的pH值称为等电值称为等电点（点（pI）。）。酸性氨基酸 pI pI 2.83.22.83.2中性氨基酸 pIpI 5.06.35.06.3碱性氨基酸 pIpI 7.610.87.610.8(1)半胱氨酸(pI=3.22)，在pH=9溶液中的存在形式(2)精氨酸(pI=10.8)，在pH=6溶液中的存在形式(3)甘氨酸(pI=5.97).在pH=6溶液中的存在形式(4)某氨基酸的水溶液pH=8,该氨基酸的pI大于8，小于8，等于8?负离子 正离子 偶极离子 pI8练练：练练：（2）脱水成肽反应）脱水成肽反应 氨氨基基酸酸分分子子间间脱脱水水形形成成的的酰酰胺胺键键又又称称肽肽键键是是肽肽及及蛋蛋白白质质分分子子中中的的主主键键；所所以以两两分分子子氨氨基基酸酸脱脱水水形形成成的的化化合合物物我我们们称称为为二二肽肽，多多个个氨氨基基酸酸分分子子脱脱水水形形成成的的化化合合物物称称为为多多肽肽。一一般般以以当当形形成成的的多多肽肽相相对对分分子质量大于子质量大于1000010000时，我们认为就形成了蛋白质。时，我们认为就形成了蛋白质。蛋白质蛋白质存在于生物体内，是组成细胞的基础物质，可以说存在于生物体内，是组成细胞的基础物质，可以说没有蛋白质就没有生命。蛋白质没有蛋白质就没有生命。蛋白质在生物体中又承担着各种各在生物体中又承担着各种各样的生理作用与机械功能。供给机体营养、控制代谢过程、样的生理作用与机械功能。供给机体营养、控制代谢过程、输送氧气、负责机械运动、防御疾病及传递遗传信息等。输送氧气、负责机械运动、防御疾病及传递遗传信息等。蛋白质是分子量很大的多肽。习惯上将相对分子质量蛋白质是分子量很大的多肽。习惯上将相对分子质量在一万以内的肽称为多肽，一万以上称为蛋白质。在一万以内的肽称为多肽，一万以上称为蛋白质。蛋蛋白白质质的的一一级级结结构构是是各各种种-氨氨基基酸酸以以一一定定的的比比例例、按按一一定定的顺序，通过肽键连接而成的多肽链。的顺序，通过肽键连接而成的多肽链。（1 1）蛋白质的一级结构）蛋白质的一级结构1 1、蛋白质的结构、蛋白质的结构二、二、蛋白质蛋白质 蛋白质的二级结构、三级结构和四级结构蛋白质的二级结构、三级结构和四级结构，称为蛋白质的高称为蛋白质的高级结构或空间结构。级结构或空间结构。二级结构是指蛋白质多肽链在空间的走向和排布方式。二级结构是指蛋白质多肽链在空间的走向和排布方式。蛋白质的二级结构主要有蛋白质的二级结构主要有-螺旋、螺旋、-折叠片、折叠片、-转角及无规转角及无规则卷曲等。则卷曲等。蛋蛋白白质质的的三三、四四级级结结构构，其其结结构构更更复复杂杂，目目前前了了解解得得还还不不够够。研究蛋白质的空间结构对揭示生命本质具有重要的意义。研究蛋白质的空间结构对揭示生命本质具有重要的意义。*（2 2）蛋白质的空间结构）蛋白质的空间结构蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构蛋白质的结构蛋白质的结构 蛋蛋白白质质和和氨氨基基酸酸一一样样，也也具具有有两两性性和和等等电电点点。不不同同的的pHpH条条件件下，蛋白质可主要以正离子、负离子或偶极离子形式存在下，蛋白质可主要以正离子、负离子或偶极离子形式存在。（1 1）两性性质和等电点）两性性质和等电点 调节溶液的调节溶液的pHpH，蛋白质主要成为偶极离子时溶液的蛋白质主要成为偶极离子时溶液的pHpH值，值，就是该蛋白质的等电点。就是该蛋白质的等电点。pHpI pHpI pHpI*2*2、蛋白质的化学性质、蛋白质的化学性质（2 2）蛋白质的胶体性质）蛋白质的胶体性质 蛋白质分子直径在1100nm间。溶液具有胶体的通性，如粘滞度高、扩散运动慢、渗透压小，不能透过半透膜等。（3 3）蛋白质的沉淀（凝聚）蛋白质的沉淀（凝聚）一定条件下蛋白质胶体溶液可产生沉淀（凝聚）。根据沉一定条件下蛋白质胶体溶液可产生沉淀（凝聚）。根据沉淀蛋白质的性质，分为可逆沉淀（凝聚）和不可逆沉淀（凝淀蛋白质的性质，分为可逆沉淀（凝聚）和不可逆沉淀（凝聚）聚）。可逆沉淀（凝聚）是消除沉淀（凝聚）因素后，沉淀（凝可逆沉淀（凝聚）是消除沉淀（凝聚）因素后，沉淀（凝聚）出来的蛋白质会重新溶于水，仍然保持原有的生理活性。聚）出来的蛋白质会重新溶于水，仍然保持原有的生理活性。不可逆沉淀（凝聚）是消除沉淀（凝聚）因素后，沉淀不能不可逆沉淀（凝聚）是消除沉淀（凝聚）因素后，沉淀不能重新溶于水，并失去了原有的生理活性。重新溶于水，并失去了原有的生理活性。蛋白质的蛋白质的可逆沉淀：可逆沉淀：可逆沉淀：可逆沉淀：(1)在温和条件下，通过改变溶液的在温和条件下，通过改变溶液的pH或电荷状况等，使蛋白质从或电荷状况等，使蛋白质从胶体溶液中沉淀分离。胶体溶液中沉淀分离。(2)在沉淀过程中，结构和性质都没有发生变化，在适当的条件下，在沉淀过程中，结构和性质都没有发生变化，在适当的条件下，可以重新溶解形成溶液，所以这种沉淀又称为非变性沉淀。可以重新溶解形成溶液，所以这种沉淀又称为非变性沉淀。(3)可逆沉淀是分离和纯化蛋白质的基本方法，如等电点沉淀法、可逆沉淀是分离和纯化蛋白质的基本方法，如等电点沉淀法、盐析法和有机溶剂沉淀法等。盐析法和有机溶剂沉淀法等。蛋白质的不可逆沉淀：蛋白质的不可逆沉淀：蛋白质的不可逆沉淀：蛋白质的不可逆沉淀：(1)(1)在强烈沉淀条件下，不仅破坏了蛋白质胶体溶液的稳定性，而在强烈沉淀条件下，不仅破坏了蛋白质胶体溶液的稳定性，而且也破坏了蛋白质的结构和性质，产生的蛋白质沉淀不可能再重且也破坏了蛋白质的结构和性质，产生的蛋白质沉淀不可能再重新溶解于水。新溶解于水。(2)(2)由于沉淀过程发生了蛋白质的结构和性质的变化，所以又称为由于沉淀过程发生了蛋白质的结构和性质的变化，所以又称为变性沉淀。变性沉淀。(3)(3)如：加热沉淀、强酸强碱沉淀、重金属盐沉淀和生物碱沉淀等如：加热沉淀、强酸强碱沉淀、重金属盐沉淀和生物碱沉淀等都属于不可逆沉淀。都属于不可逆沉淀。（4 4）蛋白质的变性）蛋白质的变性 蛋蛋白白质质受受物物理理和和化化学学因因素素的的影影响响，导导致致理理化化性性质质及及生生理理活活性性发生改变的过程，称蛋白质变性。发生改变的过程，称蛋白质变性。变变性性后后的的蛋蛋白白质质称称变变性性蛋蛋白白质质。变变性性蛋蛋白白质质首首先先是是失失去去生生理理活活性性，其其次次物物理理和和化化学学性性质质也也发发生生改改变变。如如溶溶解解度度降降低低，粘粘度增大，容易沉淀等。度增大，容易沉淀等。蛋白质的不可逆沉淀一定是蛋白质发生了变性。蛋白质的不可逆沉淀一定是蛋白质发生了变性。*三、酶三、酶 酶是以蛋白质为主要成分的生物催化剂，酶除了具有蛋白质的酶是以蛋白质为主要成分的生物催化剂，酶除了具有蛋白质的性质外，还有特殊的催化作用。性质外，还有特殊的催化作用。酶的催化特点：酶的催化特点：（1）催化条件温和（）催化条件温和（2）催化效率高（）催化效率高（3）专一性）专一性 酶催化的不足处：酶催化的不足处：强酸、强碱、高温、有害物质侵入（如：重金属离子等）都会强酸、强碱、高温、有害物质侵入（如：重金属离子等）都会使酶的催化活性降低甚至中毒失效。而且酶来自活细菌，不易保存使酶的催化活性降低甚至中毒失效。而且酶来自活细菌，不易保存14-3 14-3 核酸核酸1 1、核酸的组成核酸的组成核酸核苷酸磷酸核苷戊糖(核糖或脱氧核糖)含氮碱(嘌呤碱或嘧啶碱)核核酸酸是是一一类类由由核核苷苷酸酸聚聚合合而而成成的的大大分分子子。它它与与蛋蛋白白质质结结合合一一起存在于细胞核内。核酸的逐步水解的过程：起存在于细胞核内。核酸的逐步水解的过程：核酸分为核糖核酸核酸分为核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸和脱氧核糖核酸(DNA)。RNA主要存在于细胞质中，参与生物体内蛋白质的合成。主要存在于细胞质中，参与生物体内蛋白质的合成。DNA主要分布在细胞核中，它决定着生物体的繁殖、遗主要分布在细胞核中，它决定着生物体的繁殖、遗传和变异。传和变异。核苷酸是核酸的基本结构单位。核苷酸是核酸的基本结构单位。核核糖糖核核苷苷酸酸为为RNA的的组组成成单单位位，脱脱氧氧核核糖糖核核苷苷酸酸是是DNA的的组成组成单位。生物体内多数核苷酸是单位。生物体内多数核苷酸是5-5-核苷酸。核苷酸。2 2、核苷酸、核苷酸5-5-腺苷酸腺苷酸(5-(5-AMP)AMP)或或5-腺嘌呤核苷酸腺嘌呤核苷酸也可腺嘌呤核苷也可腺嘌呤核苷-5-磷酸磷酸3-3-脱氧腺苷酸脱氧腺苷酸(3-(3-dAMP)dAMP)或或3-腺嘌呤脱氧核苷酸腺嘌呤脱氧核苷酸也可腺嘌呤脱氧核苷也可腺嘌呤脱氧核苷-3-磷酸磷酸在此，磷酸是以酯键结合，在此，磷酸是以酯键结合，3 3和和5 5表示磷酸取代基的位置。表示磷酸取代基的位置。嘧啶碱嘧啶碱嘌呤碱嘌呤碱腺嘌呤腺嘌呤 鸟嘌呤鸟嘌呤胸腺嘧啶胸腺嘧啶 胞嘧啶胞嘧啶 尿嘧啶尿嘧啶核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖D核糖核糖 D2脱氧核糖脱氧核糖 核酸是许多核苷酸相互连接而成的多核苷酸长链。核酸是许多核苷酸相互连接而成的多核苷酸长链。RNA、DNA，核核苷苷酸酸之之间间都都是是通通过过3，5-磷磷酸酸二二酯酯键键相相互互连连接而成。接而成。3，5-磷磷酸酸二二酯酯键键是是磷磷酸酸分分别别与与相相邻邻两两个个核核苷苷中中戊戊糖糖3位位和和5位上的羟基脱水形成的酯键。位上的羟基脱水形成的酯键。*3*3、核酸的一级结构、核酸的一级结构 核酸的一级结构是指各个核苷酸在核酸分子中的排列顺序。核核酸的一级结构是指各个核苷酸在核酸分子中的排列顺序。核酸链的走向一般是从酸链的走向一般是从5-5-端至端至3-3-端。端。核糖核酸核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（）与脱氧核糖核酸（DNA）的组成除了）的组成除了戊糖的戊糖的种类不同外，它们的碱基也有差别。种类不同外，它们的碱基也有差别。RNADNA嘌呤碱嘌呤碱腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤嘧啶碱嘧啶碱胞嘧啶、尿嘧啶胞嘧啶、尿嘧啶胞嘧啶、胸腺嘧啶胞嘧啶、胸腺嘧啶戊糖戊糖核糖核糖脱氧核糖脱氧核糖酸酸磷酸磷酸磷酸磷酸RNA和和DNA组成组成核核酸酸的的一一级级结结构构 DNADNA分分子子是是由由两两条条平平行行的的多多核核苷苷酸酸链链组组成成，它它们们围围绕绕同同一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。在在同同一一条条链链上上，每每隔隔1010个个碱碱基基，多多核核苷苷酸酸链链即即旋旋转转一一圈圈，每一圈的螺距为每一圈的螺距为3.43.4nmnm，螺旋直径为螺旋直径为2.02.0nmnm。两两条条长长链链的的碱碱基基在在螺螺旋旋内内侧侧，碱碱基基平平面面与与中中心心轴轴相相垂垂直直，它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。由由于于螺螺旋旋圈圈的的直直径径是是一一定定的的，因因此此两两条条链链上上的的碱碱基基以以一一定定规规律律相相互互配配对对。在在DNADNA双双螺螺旋旋结结构构中中只只能能A-TA-T、G-CG-C、T-AT-A、C-GC-G之间配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则。之间配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则。A-A-腺嘌呤、腺嘌呤、T-T-胸腺嘧啶、胸腺嘧啶、C-C-胞嘧啶、胞嘧啶、G-G-鸟嘌呤鸟嘌呤4、DNA的双螺旋结构的双螺旋结构Watson和和Crick 1953年合作提出年合作提出碱基配对碱基配对DNADNA的双螺旋结构的双螺旋结构 *油油 脂脂 油脂除了是人类的主要食品外，也是重要的工业原料。油脂除了是人类的主要食品外，也是重要的工业原料。在自然界广泛存在。如：猪油、牛油、羊油、茶油、菜油、在自然界广泛存在。如：猪油、牛油、羊油、茶油、菜油、花生油、豆油、棉子油等等都是油脂。花生油、豆油、棉子油等等都是油脂。糖类、蛋白质和油脂是人类生活中俗称的三大营养糖类、蛋白质和油脂是人类生活中俗称的三大营养品，是人类生活必需的食品品，是人类生活必需的食品一、油脂的组成、结构和分类一、油脂的组成、结构和分类1、定义：定义：由多种高级脂肪酸和甘油所生成的中性脂，称甘由多种高级脂肪酸和甘油所生成的中性脂，称甘油酯，油酯，（也叫甘油三酯或高级脂肪酸甘油酯）（也叫甘油三酯或高级脂肪酸甘油酯）属酯属酯类类 注意油注意油脂和酯类的正确书写脂和酯类的正确书写常见的高级脂肪酸有：硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等常见的高级脂肪酸有：硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：软脂酸：C15H31COOH油油 酸：酸：C17H33COOH亚油酸：亚油酸：C17H31COOH2 2、组成元素：、组成元素：C、H、O 元素元素3 3、分类：、分类：液态液态俗称油。通常是植物油脂叫油俗称油。通常是植物油脂叫油 如：豆油、如：豆油、菜油菜油固态固态俗称俗称脂肪。脂肪。通常是动物油脂叫脂。通常是动物油脂叫脂。如：猪油、牛油如：猪油、牛油油脂油脂4 4、结构：、结构：R1 COOCH2 R2 COOCH R3COOCH2R1、R2、R3、可以相同，可以不同、可以相同，可以不同R1、R2、R3、相同，称单甘油酯相同，称单甘油酯R1、R2、R3、不相同，称混甘油酯、不相同，称混甘油酯指出：指出：油脂熔点高低主要受到油脂中高级脂肪酸的饱和油脂熔点高低主要受到油脂中高级脂肪酸的饱和 程度影响。程度影响。R 的饱和程度越高，熔点越高。脂肪（牛油）中饱的饱和程度越高，熔点越高。脂肪（牛油）中饱和脂肪酸的含量占和脂肪酸的含量占6070%左右；油（棉子油）中不饱和左右；油（棉子油）中不饱和脂肪酸的含量占脂肪酸的含量占75%左右。天然油脂大多为混甘油酯左右。天然油脂大多为混甘油酯。二、油脂的性质二、油脂的性质1 1、物理性质、物理性质（1）无色、无臭、无味的液体或固体）无色、无臭、无味的液体或固体（2）密度比水小，密度比水小，0.9 0.95 g/cm32 2、化学性质、化学性质想想：想想：1.酯类物质有什么性质？酯类物质有什么性质？2.试从结构分析，溴水中滴加植物油振荡会有何现象？试从结构分析，溴水中滴加植物油振荡会有何现象？（3）不溶于水，易溶于汽油、乙）不溶于水，易溶于汽油、乙 醚、苯等多种有机溶剂中。醚、苯等多种有机溶剂中。（1 1）油脂的氢化（又称油脂的硬化）油脂的氢化（又称油脂的硬化）油酸甘油酯（液态）油酸甘油酯（液态）硬脂酸甘油酯（固态）硬脂酸甘油酯（固态）反应方程式：反应方程式：硬化油硬化油 人造脂肪（人造奶油）人造脂肪（人造奶油）H2 催化剂催化剂工业生产的意义：工业生产的意义：油脂氢化得到的硬化油，也叫人造脂肪；其性质稳定，不油脂氢化得到的硬化油，也叫人造脂肪；其性质稳定，不易变质；硬化油也便于运输；易变质；硬化油也便于运输；硬化油可用作制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。硬化油可用作制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。3H2催化剂催化剂加压、加热加压、加热油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）（2 2）油脂的水解油脂的水解a、酸性条件下、酸性条件下硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 +水水 硬脂酸硬脂酸 +甘油甘油反应方程式为：反应方程式为：H+硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）3H2O硫酸3C17H35COOH+硬脂酸硬脂酸甘油甘油该反应是可逆反应该反应是可逆反应b.b.碱性条件下碱性条件下硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 +氢氧化钠氢氧化钠硬脂酸钠硬脂酸钠 +甘油甘油 （肥皂的主要成分）（肥皂的主要成分）反应方程式为：反应方程式为：皂化反应：皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应3NaOH3C17H35COONa 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸钠甘油油脂水解的价值：油脂水解的价值：工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和和甘油；油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，是人体的营养成分；也可用于制作肥皂。甘油，被肠壁吸收，是人体的营养成分；也可用于制作肥皂。C肥皂制取的过程：肥皂制取的过程：（1）把动物脂肪或植物油）把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比例放在皂化溶液按一定比例放在皂化 锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；（2）往锅内加入食盐搅拌，使生成物高级脂肪酸钠从甘油）往锅内加入食盐搅拌，使生成物高级脂肪酸钠从甘油 和水的混合物中分离析出（盐析）；和水的混合物中分离析出（盐析）；（3）集取）集取浮浮浮浮在在液液液液面面的的的的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压 滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；下层液体经分离提纯后，便得到下层液体经分离提纯后，便得到下层液体经分离提纯后，便得到下层液体经分离提纯后，便得到甘油甘油甘油甘油。工业制皂工业流程工业制皂工业流程油脂与氢氧油脂与氢氧化钠溶液化钠溶液用蒸汽加热搅拌用蒸汽加热搅拌肥皂、甘油肥皂、甘油等混合液等混合液 加热、搅拌、加入食盐细粒加热、搅拌、加入食盐细粒上层：肥皂液上层：肥皂液下层：甘油等下层：甘油等取上层物质加松香、硅酸钠等取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型压滤、干燥成型成品肥皂成品肥皂讨论与练习：讨论与练习：1、关于油脂的说法不正确的是、关于油脂的说法不正确的是 （）A、油脂无固定的熔、沸点、油脂无固定的熔、沸点 B、油脂属于酯类、油脂属于酯类C、油脂不溶于水，比水轻、油脂不溶于水，比水轻 D、油脂不能使溴水褪色、油脂不能使溴水褪色D2、下列物质中互为同系物的一组是、下列物质中互为同系物的一组是 （）A、乙醇与丙三醇、乙醇与丙三醇 B、硬脂酸与油酸、硬脂酸与油酸 C、油脂与乙酸乙酯、油脂与乙酸乙酯 D、硬脂酸与软脂酸、硬脂酸与软脂酸D3、22.5g 某油脂皂化时某油脂皂化时消耗了消耗了3g NaOH，该油脂的式量为（，该油脂的式量为（）A、450 B、600 C、900 D、300C4、某油脂与、某油脂与NaOH混合后水浴片刻，如何判断：混合后水浴片刻，如何判断：（1）是否水解了。）是否水解了。（2）水解完全了。）水解完全了。（1 1）取水解后的部分溶液滴加新制）取水解后的部分溶液滴加新制Cu(OH)2观察观察是否有绛兰色是否有绛兰色溶液生成。如有说明已水解了，如没有说明没水解溶液生成。如有说明已水解了，如没有说明没水解（2 2）把反应液滴入水中，如水面上有油状或固体漂浮物说明没）把反应液滴入水中，如水面上有油状或固体漂浮物说明没水解，如无说明已完全水解了。水解，如无说明已完全水解了。亲水基团亲水基团憎水基团憎水基团油污油污纤维织品纤维织品介绍：介绍：肥皂去油腻的简要原理肥皂去油腻的简要原理C17H35COO-亲水基团亲水基团憎水基团憎水基团（3）油脂的酸败：）油脂的酸败：油脂暴露在空气中会自发进行氧化作用而产生异臭和苦油脂暴露在空气中会自发进行氧化作用而产生异臭和苦味的现象称作酸败。味的现象称作酸败。影响酸败的因素：影响酸败的因素：氧的存在；氧的存在；油脂内不饱和键的存在；油脂内不饱和键的存在；温度；温度；紫外线照射；紫外线照射；金属离子。金属离子。抗氧化剂可防止酸败。例如生育酚、芝麻明、芝麻酚林等。抗氧化剂可防止酸败。例如生育酚、芝麻明、芝麻酚林等。乙酸乙酯的球棍模型乙酸乙酯的球棍模型请听下档请听下档