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天然药物化学第章 作者： 日期：13 个人收集整理 勿做商业用途第五章 黄酮类化合物 一、填空题1. 黄酮类化合物是泛指( )的一系列化合物,其根本母核为( 。. 黄酮的构造特征是B环连接在C环的2位上。假设连接在环的3位那么是 )；C环的2、位为单键的是( );C环为五元环的是( );C环为开环的是 )；C环上无碳基的是( )或 。3. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在 和( )有关，如色原酮本身无色，但当位引入( )，即形成( )而显现出颜色。4一般黄酮、黄酮醇及其苷类显( ；查耳酮为( );而二氢黄酮 ),其原因是( )；异黄酮缺少完整的穿插共扼体系,仅显 )。5. 黄酮、黄酮醇分子中,如果在 位或( )位引入( 或( )等供电子基团，能促使电子移位和重排,而使化合物颜色( 。6 不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是 ，原因是 ；二氢黄酮的水溶性比黄酮( ),原因是 ( )。7. 黄酮类化合物吡喃酮环上的( )因有未共享电子对,故表现出微弱的碱性,可与强无机酸生成 )。. 具有 、( )或( )构造的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反响生成络合物。9.用pH梯度萃取法别离游离黄酮时,先将样品溶于乙醚,依次用碱性由( )至( 的碱液萃取,5NaHCO3可萃取出( )，5%aO3可萃取出( )，0.2%NaOH可萃取出( ，%aOH可萃取出 )。10. 聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的( )和黄酮类化合物分子上的 形成( 而产生的。1. 葡聚糖凝胶柱色谱别离黄酮苷时的原理是 ,分子量大的物质 )洗脱;别离黄酮苷元时的原理是( ,酚羟基数目多的物质 )洗脱。12. 黄芩根中的主要有效成分是( ,具有( 作用。其水解后生成的苷元是( ),分子中具有( 的构造，性质不稳定,易被氧化成( )衍生物而显( 色。13. 槐米中用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用作高血压辅助治疗剂的成分是( )，分子中具有较多 ,显弱酸性，故可用 )法提取，提取时加硼砂的目的是 )。14 葛根中主要含有( )类化合物。其中属于C-苷的是 )。 二、选择题 (一型题每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最正确答案) 1.黄酮类化合物的根本碳架是( )ACC6-3 B.6-6 .C6-C36 D.-C E.C-C-C3.与2-羟基查耳酮互为异构体的是( )A.二氢黄酮 B.花色素 .黄酮醇 黄酮 E异黄酮3 黄酮类化合物呈黄色时构造的特点是 .具有助色团 .具有色原酮 .具有2-苯基色原酮和助色团 D.具有黄烷醇和助色团 .具有色原酮和助色团4. 水溶性最大的黄酮类化合物是( A.黄酮 B.花色素 C.二氢黄酮 D.查耳酮 .异黄酮5不属于平面型构造的黄酮类化合物是( ) A.黄酮醇 B.黄酮 C花色素 D查耳酮 E.二氢黄酮6. 酸性最弱的黄酮类化合物是 ( ).5-羟基黄酮 B7-羟基黄酮 .4-羟基黄酮 D.-羟基黄酮 E6-羟基黄酮7. 一般不发生盐酸-镁粉反响的是( )A.二氢黄酮 .二氢黄酮醇 C.黄酮醇 D.黄酮 E.异黄酮. 如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，那么该样品中含有 ( ) .二氢黄酮醇 .花色素 C二氢黄酮 D.黄酮 .异黄酮9.黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是 ) .盐酸-镁粉试剂 FCl3试剂 .Gbs试剂 D.2%NaH4甲醇溶液 E%AlCl3甲醇溶液10.在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是 ( ) A二氢黄酮 B查耳酮 .黄酮醇 D.黄酮 E.异黄酮1.与硼酸反响生成亮黄色的黄酮是 ) A.-羟基黄酮 B.3羟基黄酮 C.5-羟基黄酮 羟基黄酮 E.7-羟基黄酮12. 能使游离黄酮和黄酮苷别离的溶剂是( )A.乙醇 B.甲醇 C.碱水 D乙醚 E丙酮13.当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用( ) A.5%Na2O3 .NO .%NaOH D.饱和石灰水 E氨水4 为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可参加 ( ) .lC B.C(OH)2 C.H B3 D.NaBH E.H3HO15. 以下化合物进展聚酰胺柱色谱别离,以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是 A.,-二羟基黄酮 B4-OH黄酮醇.3,4-二羟基黄酮 D.羟基异黄酮 E.羟基二氢黄酮醇16.在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是( ) A水 B 30%乙醇 .0%乙醇 D尿素水溶液 E.氢氧化钠7. 含3-羟基或5羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用以下哪种色谱法别离 ).硅胶 B.聚酰胺 C.氧化铝 D.葡聚糖凝胶 E分配18. 不同类型黄酮进展C,以2%6乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是 ) A黄酮 .二氢黄酮醇 C.二氢黄酮 D.异黄酮 E.花色素19. 从槐米中提取芦丁时,常用碱溶酸沉法，加石灰乳调H应调至 ( ) .H6-7 B.p -8 C.pH- DpH02 .p 12以上20. 以下最难被酸水解的是 ( ) A.大豆苷 B葛根素 C花色苷 D橙皮苷 .黄芩苷 (二)型题 (备选答案在前，试题在后。每组假设干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。每个备选答案可重复选用,也可不选用) A.查耳酮 .黄酮 .二氢黄酮 D.黄酮醇 E.异黄酮1 母核为-苯基色原酮者是 ( ) 2.母核为3-苯基色原酮者是 )3.黄酮母核3位连有羟基者是 2、位间为单键者是 ) . 黄酮母核三碳链不成环者是 A.二氢黄酮 B异黄酮 C.查耳酮 花色素 E.黄酮和黄酮醇6. 一般仅呈微黄色的是( ) 本身无色但在碱液中变为深黄色的是( )8.随H不同而改变颜色的是( )9一般呈黄色的是( )10.通常呈黄色至橙黄色的是 ) A.3-羟基黄酮 B.4羟基黄酮 .5-羟基黄酮 7，4-二羟基黄酮 .4-甲氧基黄酮11. 酸性最强的是 ) 12.酸性居第二位的是( 13. 酸性居第三位的是 ) .酸性最弱的是( )5. 不具酸性的是 )A红紫红色 B.鲜黄色荧光 C.蓝色 D.紫红色沉淀 .绿-棕-黑色沉淀16. 二氢黄酮与aBH4试剂反响显( )17 多数黄酮类化合物与盐酸-镁粉试剂反响显( )18 黄酮醇与AC试剂反响显 )19. 含邻二酚羟基的黄酮与氨性氯化锶试剂反响显( )A. 盐酸镁粉反响 B.锆盐-枸橼酸反响 .SC反响 D.氨性氯化锶反响 E.aBH4反响20 鉴别黄酮类化合物最常用的显色反响是 )21. 鉴别查耳酮与其他黄酮的显色反响是 ( )22. 鉴别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反响是( 23. 鉴别二氢黄酮与其他黄酮的显色反响是( 24. 鉴别含邻二酚羟基黄酮的显色反响是 ( ) A.黄酮 B.黄酮醇 C.查耳酮 D.二氢黄酮 香豆素25. 在碱液中可开环，但产物不是查尔酮类者为 )26 在冷和热的氢氧化钠水溶液中能产生黄橙色者为 . 在碱液中能很快产生红或紫红色者为 ( 2. 在冷碱中呈黄橙色，加热后呈深红紫红色者为( )2在碱液中先呈黄色,氧化后变为棕色者为 ( )A.7羟基黄酮 .5-羟基黄酮 3-甲氧基黄酮 D.8-羟基黄酮 E.7,4二羟基黄酮上述混合物的乙醚液依次用下述由弱至强的碱液萃取： 31 5%NHO3水溶液萃取可得到( ) 3 5%a2O3水溶液萃取可得到( )33. 0.2NaOH水溶液萃取可得到( )34. 4%NaOH水溶液萃取可得到( )35 乙醚液中留有 ( ) A.，7，-三羟基黄酮 B.5，7,3，4-四羟基黄酮 C3，5，7,4-四羟基黄酮 .3,5,7,3，-五羟基黄酮 .3,7,3，5-六羟基黄酮36.木犀草素的构造为 )槲皮素的构造为 ( (三)C型题(备选答案在前,试题在后。每组假设干题均对应同一组4个备选答案,每题只有个最正确答案。每个备选答案可重复选用,也可不选用) A5,7一二羟基黄酮 .3,4一二羟基黄酮 C.两者均是 D.两者均不是1 与锆盐枸橼酸试剂反响,黄色不减褪的是( )2与盐酸-镁粉反响呈阳性的是( ). 与三氯化铝试剂反响生成络合物的是 4. 与氨性氯化锶试剂反响形成沉淀的是( 5 与Mlish反响呈阳性的是( A.可溶于5%NaHCO3 B.可溶于5%Na2O 两者均可 D.两者均不可6. 7,-二羟基黄酮( ) 7. 1-羟基蒽醌( )8 2羟基蒽醌( ) 9. -羟基黄酮 10. 4-羟基黄酮( ) A.酚羟基数目 .酚羟基位置 C.两者均是 D.两者均不是.影响黄酮类化合物酸性的因素是( ) 12.影响其颜色的因素是 )13.影响其旋光的因素是 ( ) 14.影响其溶解性的因素是( )15. 影响其与聚酰胺吸附的因素是 A.黄芩苷 B.葛根素 C.两者均是 D.两者均不是16 酶水解后苷元易被氧化成醌类衍生物而显绿色的是 ( )17. 属于C-苷类化合物的是( 8.溶于HCO水溶液的是 )1盐酸镁粉反响呈明显红色的是( ) 2四氢硼钠反响显红色的是( ) (四X型题(每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多项选择均不得分)1. 黄酮类化合物的分类依据有( ) A三碳链是否成环 B三碳链的氧化程度 C.C3位是否有羟基 .B环的连接位置 E.A环的连接位置2. 在取代基一样的情况下,互为异构体的化合物是 ( ) A.黄酮和黄酮醇 二氢黄酮和二氢黄酮醇 C二氢黄酮和2羟基查耳酮 D.黄酮和异黄酮 E.黄酮醇和黄烷醇3.母核构造中无羰基的黄酮类化合物是( ) A黄酮 B.二氢黄酮 .查耳酮 D.花色素 E.黄烷醇4. 显黄色至橙黄色的黄酮类化合物是( A黄酮 B花色素 .查耳酮 D二氢黄酮 E.黄酮醇5. 具有旋光性的黄酮苷元有( ) .黄酮醇 B.二氢黄酮 C查耳酮 D.二氢黄酮醇 E.黄烷醇6.引人7,4-二羟基可使黄酮类化合物( .颜色加深 B.酸性增强水溶性增强 D.脂溶性增强 .碱性增强7 二氢黄酮类化合物具有的性质是( ) A.aH反响呈红色 B.盐酸-镁粉反响呈红色 C.水溶性大于黄酮 D.显黄色 E.有旋光性8 鉴别3，4-二羟基黄酮和5，3,-羟基黄酮可采用 A.Gibb反响 B.NaB4反响 C.锆盐-枸橼酸反响 D.氨性氯化锶反响 .盐酸-镁粉反响9. is反响呈阳性的是 ) A5-羟基黄酮 B.5,8-二羟基黄酮 C.5,7-二羟基黄酮 .羟基黄酮 E.7,8-二羟基黄酮10. 能与三氯化铝生成络合物的化合物是( A.3，4-二羟基黄酮 .6,二羟基黄酮C2，-二羟基黄酮 D.，7-二羟基黄酮 E3,-二羟基黄酮1. 金属盐类试剂是指( 1l3甲醇液 B.l%Cl3醇溶液 .0.0lol/LSrC甲醇液 2rOCl甲醇液 .2NaBH4甲醇液12. 提取黄酮苷类的方法有 A.酸溶碱沉法 碱溶酸沉法 C.乙醇回流法 D热水提取法 E苯回流法13 在含黄酮类化合物的乙醚液中,用5NaCO水溶液萃取可得到 ( ) A.羟基黄酮 B.-羟基黄酮 C.7,-二羟基黄酮 D6,-二羟基黄酮 E.4-羟基黄酮14 影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有( ) A.化合物类型 B酚羟基位置 C.酚羟基数目 D.芳香化程度 E.洗脱剂种类5. 葡聚糖凝胶柱色谱别离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是 ) A.分配 B.吸附 .离子交换 D.氢键 .分子筛三、指出以下化合物属于何种黄酮类型？四、问答题1. 简述黄酮类化合物的根本母核及构造分类依据。2. 常见的黄酮类化合物构造类型有哪些?并各举一例。3. 各类黄酮类化合物的颜色特点如何?为什么？.黄酮类化合物的旋光性与其构造有何关系?5. 为什么二氢黄酮、异黄酮、花色素的水溶性比黄酮大？黄酮类化合物为什么显酸性？不同羟基取代的黄酮其酸性强弱有何规律?为什么？7. 碱溶酸沉法提取黄酮类和香豆素类化合物的原理分别是什么？为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意调H值？8. 聚酰胺层析别离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？9. 洗脱剂一定时，以下化合物在不同层析中洗脱顺序如何？ 1)硅酸柱(HC3:MH 9:1洗脱)()聚酰胺柱(用乙醇洗脱)3葡聚糖凝胶柱用甲醇洗脱10述黄酮类化合物紫外光谱的特点,以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。11 黄酮苷元EIS裂解的规律如何?1、从某药材中分得一黄色无定形粉末，mp656，ClMg反响红色,olis反响阳性,锆盐反响阳性,氯化 反响阳性,还分别测定了以下光谱数据,试分析其构造。（1） V：MeOH 256,269sh，374 aMe 241h,91，367，45( AlC 29sh,20,34sh，460 All/HCl 66,33sh,305h,430 NaOH3BO5 26,289，34（2） R :KBr ax m-1:60OH)，162(、不饱和酮，1615，1592，18Ar（3） 1H-NMR(三甲基硅醚衍生物,TM内标：627(1H,d,J.5Hz，6.74(1H，,J2.5H 6.84(1,d，J8.，7.9(2H,质子信号重叠 5.211,d,J2.Hz),3540(H,m.23(3,d,J=6.5Hz)(元素分析:C： 55.35 :4.455m/e：M+ 486样品I加5%H2加热水解，得黄色针晶,母液经鉴定与对照品对照证明含鼠李糖。(7将在测紫外,其结果为: MeOH:25,69s,01sh，370NaAc:57h，274,39,30dec)其它诊断试剂得数据,与类同。