高职高专《有机化学》课后习题答案第六章.doc

第六章 醇酚醚
思考与练习
6-1写出下列醇的构造式。
⑴ ⑵

⑶ ⑷

6-2用系统命名法命名下列醇。
⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇
⑷ 2-苯基-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇
6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？
巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇
6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
(CH3)3CONa＞ (CH3CH2)2CHONa＞CH3CH2CH2ONa＞CH3ONa
6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？
醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则？
查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H2O、HX），生成含烷基较多的烯烃。

6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？
叔醇分子中由于没有α-H，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？
酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚
6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵＞⑷＞⑶＞⑴
6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴ ⑵

6-13完成下列化学反应式。

⑴

⑵

6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。试解释原因。
开封的苯酚试剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。
6-15为什么苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行？
苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行，是因为-OH是致活基团，使酚的亲电取代反应比苯更易进行。
6-16单醚与混醚在结构上有何不同？
单醚与混醚在结构上的不同：单醚的两个烃基相同，混醚的两个烃基不同。
6-17命名下列化合物。
⑴ 甲醚 ⑵ 3-甲氧基-1-丙烯(或甲基烯丙基醚)
⑶ 对甲基苯甲醚 ⑷ 3-甲氧基-2-乙氧基戊烷
6-18醚的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醚？
醚的制备方法有威廉森合成法和醇脱水法两种。威廉森合成法既可合成单醚，也可合成混醚，醇脱水法只适用于制单醚。
6-19选择适当的原料合成下列化合物。
⑴

⑵

⑶

6-20醚为什么可溶于浓的强酸中？
醚中的氧原子上具有孤电子对，在浓的强酸中能接受质子，形成钅羊 盐，使醚可溶于浓的强酸中。
6-21醚键的断裂有什么规律？
醚键的断裂的规律是：通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷，含碳原子较多的烷基形成醇。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。
6-22如何检验醚中是否有过氧化物存在？
检验醚中是否有过氧化物存在，可用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。
6-23完成下列化学反应式。
⑴
⑵

习题
1.填空
⑴ sp3杂化的碳原子；极性。
⑵ p-π共轭；弱；强；NaHCO3；CO2
⑶ 氢键；大。
⑷ 醇；醛；酮
⑸ 淀粉-KI；蓝色；FeSO4；Na2SO3；Na；对苯二酚
⑹ 碱氧化剂；还原剂； 钠、镁
⑺ 结晶醇；无水CaCl2；无水MgCl2
⑻ 卤甲烷；叔丁基醇钠
⑼ 来苏儿；煤酚皂
⑽ K2Cr2O7/H+；橙红；绿色
2. 选择
⑴ A ⑵ C ⑶ D ⑷ C ⑸ A ⑹ B ⑺ D ⑻ C ⑼ A ⑽ B
3. 完成下列化学反应式。
⑴

⑵

⑶

⑷

⑸

⑹

⑺
4. 简答
⑴ B路线最合理。A路线(CH3)3C-Br易发生消除反应生成烯烃，得不到所需的醚；C路线得到混合物，且叔醇易消除。
⑵ A 在叔丁醇中加入金属钠当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；

制备混醚时选用伯卤代烷与醇钠，可以使亲核取代为主反应。
B 在乙醇与Na反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物。

乙醇钠是强碱，在该条件下，叔丁基溴易发生消除反应生成烯烃（是主产物），因亲核取代与其是一对竞争反应。
5. 鉴别下列各组化合物。
⑴

⑵

⑶

6. 除去下列化合物中少量的杂质。
⑴ 通入氢氧化钠水溶液，苯酚可溶于其中，再在苯钠中通二氧化碳，得到苯酚。而环己醇不溶于氢氧化钠水溶液。
⑵ 加无水CaCl2,利用乙醇与氯化钙生成结晶醇的性质，除去乙醚中少量的乙醇。
⑶ 汽油的主要成分是C7~C9的烷烃，可在低温下加入浓硫酸，乙醚与之形成互溶物，而汽油会与硫酸分层，分液后，弃去下层。
7. 用指定原料合成下列化合物（其他无机试剂任选）。
⑴

⑵

⑶

⑷

8. 推断结构
⑴

⑵ 此醇的构造式为：

⑶

或：

或：A．CH3OCH2CH(CH3)CH3 B.CH3CH(CH3)CH2OH C.CH3I
D. E.CH3COCH3

或：A．CH3CH2OCH(CH3)2 B.(CH3)2CHOH C.CH3CH2I D.CH3CH=CH2 E.CH3COOH
或：A．CH3OC (CH3) 3 B. (CH3)3COH C.CH3I D.(CH3)2C=CH2 E.CH3COCH3

⑷

6