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2019高考有机化学汇编).pdf

1、12019 全国各地有机高考题汇编2019 全国 I8关于化合物 2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯9实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 KB实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色C装置 c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯36 化合物 G 是一种药物合成中间体,其合成路线如-KMnO4 HCHO OH-KMnO4 H ABC EG2回答下列问题:(1)A 中的官能团名称是_。(2)碳原

2、子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式,用星号(*)标出 B 中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构,只需写出 3 个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出 F 到 G 的反应方程式_(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 OOOHC6H5的合成路线_(无机试剂任选)。2019 全国 II7“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A蚕丝的主要成分是蛋白质 B蚕丝属于天然高

3、分子材料C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物36环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线:3已知以下信息:-H2SO4 ROHNaOHRNaClH2OR-OH H2O回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为_,C 中官能团的名称为_、_。(2)由 B 生成 C 的反应类型为_。(3)由 C 生成 D 的反应方程式为_。(4)E 的结构简式为_。(5)E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反

4、应:核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 321。(6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G,若生成的 NaCl4和 H2O 的总质量为 765 g,则 G 的 n 值理论上应等于_。2019 全国 III8下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷 C丙炔 D1,3-丁二烯36化学选修 5:有机化学基础氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法:回答下列问题:(1)A 的化学名称为_。(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_,W 的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响如表:实验碱溶

5、剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究_等对反应产率的影响。5(5)X 为 D 的同分异构体,写出满足如下条件的 X 的结构简式_。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为 621;1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2。(6)利用 Heck 反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线_。(无机

6、试剂任选)2019 海南 4.(2 分)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()A.B.C.D.12.(4分)下列化合物中,既能发生取代反应又能发生加成反应的有()A.B.C.D.32CH CHCH322CH CH CH OH15.(9分)无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用,回答下列问题:(1)硫酸氢乙酯()可看作是硫酸与乙醇形成的单酯,工业上常通过乙烯与浓硫酸反应制得,该反应的化学方程式为 ,反应类型为 ,写出硫酸与乙醇形成的双酯 硫酸二乙酯()的结构简式 。4104C H O S(2)磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂,工业上常用丁醇与三氯氧磷()反应来制备,该反应的化学方程式为 6,

7、反应类型为 。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式 。18-(6分)分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3:2的化合物()A.B.C.D.18-(14分)奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物,其由水杨酸为起始物的合成路线如下:回答下列问题:(1)X的结构简式为 ;由水杨酸制备X的反应类型为 。(2)由X制备Y的反应试剂为 。(3)工业上常采用廉价的,与Z反应制备奥沙拉秦,通入的与Z的物质的量之2CO2CO比至少应为 。(4)奥沙拉秦的分子式为 ,其核磁共振氢谱为 组峰,峰面积比为 。(5)若将奥沙拉秦用酸化后,分子中含氧官能团的名称为 、HCl。(6)W是水杨酸的同分异

8、构体,可以发生银镜反应;W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为 719 北京9交联聚合物 P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A聚合物 P 中有酯基,能水解B聚合物 P 的合成反应为缩聚反应C聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构11探究草酸(H2C2O4)性质,进行如下实验。(室温下,0.1 molL1H2C2O4的 pH1.3)实验装置试剂 a现象Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,产生白色沉淀少量 NaHCO3溶液产生气泡酸性 KMnO4溶液紫色溶液褪色C2H5OH 和浓

9、硫酸加热后产生有香味物质由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是()AH2C2O4有酸性,Ca(OH)2H2C2O4=CaC2O42H2OB酸性:H2C2O4H2CO3,NaHCO3H2C2O4=NaHC2O4CO2H2OCH2C2O4有还原性,2MnO5C2O16H=2Mn210CO28H2O 4248DH2C2O4可发生酯化反应,HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O浓硫酸 25抗癌药托瑞米芬的前体 K 的合成路线如下。已知:.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2,其钠盐可

10、用于食品防腐。有机物 B 能与Na2CO3溶液反应,但不产生 CO2;B 加氢可得环己醇。A 和 B 反应生成 C 的化学方程式是_,反应类型是_。(2)D 中含有的官能团:_。(3)E 的结构简式为:_。(4)F 是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得 G 和 J。J 经还原可转化为 G。J 的结构简式为_。(5)M 是 J 的同分异构体,符合下列条件的 M 的结构简式是_。9包含 2 个六元环M 可水解,与 NaOH 溶液共热时,1 mol M 最多消耗 2 mol NaOH(6)推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中,反应物 LiAlH4和 H2O 的作用是_。(7)由 K 合成托瑞米芬

11、的过程KH2O N-SOCl2 取代反应托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是_。19 天津1化学在人类社会发展中发挥着重要作用,下列事实不涉及化学反应的是()A利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇 B利用石油生产塑料、化纤等高分子材料C利用基本的化学原料生产化学合成药物 D利用反渗透膜从海水中分离出淡水8我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(32)环加成反应:CH3CCE1E2CHCH2(E1、E2可以是-膦催化剂 COR 或COOR)-膦催化剂 -H2 Pd/C-CH3OH 浓硫酸,-一定条件 -一定条件 -一定条件 1

12、0回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为_,所含官能团名称为_,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。(2)化合物 B 的核磁共振氢谱中有_个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。(3)CD 的反应类型为_。(4)DE 的化学方程式为_,除 E 外该反应另一产物的系统命名为_。(5)下列试剂分别与 F 和 G 反应,可生成相同环状产物的是_(填序号)。aBr2bHBrcNaOH 溶液(6)参考以上合成路线及条件,

13、选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物 M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。19 江苏1糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是()A氢 B碳 C氮 D氧12(双选)化合物 Y 具有抗菌、消炎作用,可由 X 制得。下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是()A1 mol X 最多能与 2 mol NaOH 反应 BY 与乙醇发生酯化反应可得到 X11CX、Y 均能与酸性 KMnO4溶液反应D室温下 X、Y 分别与足量 Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等17化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:-SOCl2 -CH3OH A B-CH3O

14、CH2Cl 三乙胺 CD -CH3I K2CO3-LiAlH4 E F(1)A 中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB 的反应类型为_。(3)CD 的反应中有副产物 X(分子式为 C12H15O6Br)生成,写出 X 的结构简式:_。(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。能与 FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 11。12(5)已知:RClRMgCl (R 表示烃基,R-Mg 无水乙醚和 R表示烃基或氢)写出以和 CH3CH2CH2OH 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

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