大学有机化学试题及答案.pdf

简单题目1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 （）A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）D、溴乙烷中含有醇（水、分液）2下列物质不能使酸性 KMnO4溶液褪色的是 （）A、B、C2H2 C、D、CH3COOHCH33(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ()A、3甲基戊烷 B、2甲基戊烷 C、2乙基丁烷 D、3乙基丁烷 4手性分子是指在分子结构中，当 a、b、x、y 为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用标记）不属于手性碳原子的是 （）A、苹果酸 B、丙氨酸 CH3CHCOOHNH2C、葡萄糖 D、甘油醛C HC H2C H OO HO H5某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 （）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH36有CH3，OH，COOH，C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有 （）A、3 种 B、4 种 C、5 种 D、6 种7下列说法错误的是 （）A、C2H6和 C4H10一定是同系物 B、C2H4和 C4H8一定都能使溴水退色C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同8常见有机反应类型有：取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应 还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）A、B、C、D、9乙醛和新制的 Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是 （）A、Cu（OH）2要过量 B、NaOH 溶液要过量 C、CuSO4要过量 D、使溶液 pH 值小于 710PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：。下面有关 PHB 说法不正确的是 （nOCHC2H5CO）A、PHB 是一种聚酯B、PHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOHC、PHB 的降解产物可能有 CO2和 H2O D、PHB 通过加聚反应制得11.能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （）A、葡萄糖 B、麦芽糖 C、蔗糖 D、淀粉12“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于 EGC 的下列叙述中正确的是（）A、分子中所有的原子共面 B、1molEGC 与 4molNaOH 恰好完全反应 OOHOHOHOHC、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应D、遇 FeCl3溶液发生显色反应13化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是 （）A、CH3CH（CH2Br）2 B、（CH3）2C Br CH2 Br C、C2H5CH Br CH2 Br D、CH3（CH Br）2CH314某有机物甲经氧化后得乙（分子式为 C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为 （）A、B、HO CH2 CH2 OHH C O CH2 ClOC、D、15大约在CH2CHOCl500 年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，凡具有下列方框内结构，且 R 不是 H 原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的是()A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用D、左端的甲基(-CH3)不可被替换为 H，否则其替代物将失去杀虫作用15“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为 100%。工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备 H2O2，其反应可简单表示如下（条件省略）：+2H2C2H5OHOHOOC2H5(A)(B)2H2O2+C2H5OO2O2+C2H5OHOH下列有关说法不正确的是 （）A、上述工业生产消耗的原料是 H2、O2和乙基蒽醌B、该法生产 H2O2符合“绿色化学工艺”的要求C、乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物D、第 1 反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第 2 个反应中化合物（B）发生氧化反应17（用数字序号填空，共 9 分）有 NH2CH2COOH CH2OH(CHOH)4CHO (C6H10O5)n（纤维素）HCOOC2H5 苯酚 HCHO 等物质，其中：（1）难溶于水的是 ，易溶于水的是 ，常温下在水中溶解度不大，70时可与水任意比例互溶的是 。（2）能发生银镜反应的是 。（3）能发生酯化反应的是 。（4）能跟氢气发生加成反应的是 ，能在一定条件下跟水反应的是 。（5）能跟盐酸反应的是 ，能跟氢氧化钠溶液反应的是 。答案：一一 1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 6.B 7.B 8.C 9.B 10.D 11.B 12.D 13.A 14.D 15.A 二二17.17.（1），。（2）。（3）。（4），。（5），。一、命名下列化合物：18 19.CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH3C2H5CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH2CH2 2,2,3甲基己烷 4,4二甲基5乙基辛烷20.21 C2H5CHCHCH3CH3CH3CHC2H5CHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2 2,3二甲基戊烷 2,6二甲基3乙基辛烷 22 23CHC2H5CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHC2H5CHCHCH3CH3C2H5CH3CH2 2,4二甲基3乙基己烷 2,5二甲基3乙基庚烷24.25CHC2H5CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3C(C2H5)2(CH3)2,6二甲基5乙基壬烷 3甲基3乙基戊烷26.27.CH2CH2CHCH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2(C2H5)2 3甲基5乙基辛烷 2甲基5乙基庚烷28将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。(A)正戊烷 (B)异戊烷 (C)正丁烷 (D)正己烷 DABC29将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)3甲基庚烷；(B)2,2,3,3四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3二甲基己烷 最高为：C，最低为：B；30将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。(A)辛烷(B)3甲基庚烷 (C)2,3二甲基戊烷(D)2甲基己烷 ABDC31下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。(A)(B)(C)(D)CH3C(CH3)3CH(CH3)2CH2CH3最稳定的为：B，最不稳定的为：A；32.下列自由基中最稳定的是（）。(A)(B)(C)CH2CH(CH3)2CH2CHCH3CH(CH3)2CH2CH3(CH3)2C(D)最稳定的为：C CH2CH3CHCH2CH333将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)新戊烷 (B)异戊烷 (C)正己烷 (D)正辛烷 最 12将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。(A)3,3二甲基戊烷 (B)正庚烷 (C)2甲基己烷 (D)正戊烷 BCAD高为：D，最低为：A；34 将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。(A)正辛烷 (B)3甲基庚烷 (C)2,3二甲基戊烷 (D)正丁烷 ABCD35试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。(A)(B)(C)(D)CH3(C2H5)3C(C2H5)2CHCH2C2H5 BCDA36把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。(A)金刚烷 (B)环己烷 (C)环庚烷 (D)庚烷 ABCD37 下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。(A)2,3二甲基2丁烯 (B)3甲基2戊烯 (C)反3己烯(D)顺3己烯 A/D 38下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。(A)3,4二甲基3己烯 (B)3甲基3己烯 (C)2己烯(D)1己烯 D/A 39下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。(A)3,4二甲基3己烯 (B)3甲基3己烯 (C)2己烯(D)1己烯 D/A 40 下列化合物与 Br2/CCl4加成反应速度为 。(A)CH3CH=CH2 (B)CH2=CHCH2COOH (C)CH2=CHCOOH (D)(CH3)2C=CHCH3 DABC简单题目:41、下列反应的生成物为纯净物的是ACH4与 Cl2光照B氯乙烯加聚C乙烯和氯化氢加成D丙烯和氯化氢加成42、下列有机物命名正确的是A2乙基丙烷 BCH3CH2CH=CH2 1丁烯 C 间二甲苯 D 2甲基2丙烯CH3CH3 CH3CHCH3CH2 CH3CH3CCH2CH3一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分）：2.CH2CHCH2=3.1.NCH3CH2CH3 4.5.OOOOHC6H5OH6.CCCHHCH3CH3HC2H57.4-8.7,7-2,2,1 -2,5-9.-10.-1.1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2.2.3 烯丙基环戊烯；3.3.N 甲基 N 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；4.4.3 甲基戊二酸单乙酯；5.5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6.6.(2Z，4R)-4 甲基 2 戊烯；CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO7.8.9.OCHOOCH2OHHOHOHOOCH310.二、回答下列问题（20 分）：1.下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是 。a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO；e.NO2+；f CN；g.NH3；h.RC=O+2.下列化合物中有对映体的是：。a.CH3CH=C=C(CH3)2b.NC3H7C6H5C2H5CH3+Ic.d.C(CH3)2OHCH3O 3.写出下列化合物的最稳定构象：a.OHCH(CH3)2H3CHHHb.FCH2CH2OH 4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）（）。a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCHCH2=d.CH3CCCH3 5.下列化合物或离子中有芳香性的是：。a.=OH+b.c.CH3Na+d.NNe.6.按 SN1 反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）（）。a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl 7.按 E2 消除反应活性大小排列的顺序是：（）（）（）。a.H3CCH3BrH3CCH3BrH3CCH3Brb.c.8.按沸点由高到低排列的顺序是：（）（）（）（）（）。a.3己醇；b.正己烷；c.2甲基2戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的顺序是：（）（）（）（）（）。a.COOHCOOHCOOHCOOHCH3BrNO2b.c.d.SO3Hf.10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）（）（）（）。a.b.c.CH3CH=CHCH2+d.CH3CHCH2CH3+三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20 分）：1.CH3CH3CH3+HCl2.BrCH2CH2COCH3(CH2OH)2H+Mg CH3CHOH3O+3.KMnO4/H2O ,CH3CH3*4.CCH3CH2=NOHH+5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH6.CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3+7.CH3COCH2CH2CH3COCH2CH2dil.OH8.H5C6H3CC6H5BrHH+OHE2*9.C6H5CH2CH2COOHSOCl2AlCl3Zn-HgHCl10.*CCH3OHHn-C3H7SOCl211.OHOHPBr3OH12.SNO2Br2HOAc13.*CCOC6H5HCH3C6H5C6H5CH2MgBr/H3O+14.C2H5C2H5HHh15.+COOCH3COOCH3四、用化学方法鉴别（5 分）：乙 醛丙 烯 醛三甲基乙醛异 丙 醇丙 烯 醇乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程（15 分）：1.+Br2NaBr-H2OBrBrHHBrHHOH+2.OOCH3+COCH2=CHCH3EtONaEtOHOCH3OOH3.CH3CCH3H3CCH3CH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CCH2=六、合成题（20 分）：1.完成下列转化：CH CHCH3=(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3 2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成 4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（10 分）：1.下列 NMR 谱数据分别相当于分子式为 C5H10O 的下述化合物的哪一种？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3 e.(CH3)2CHCH2CHO （1）=1.02（二重峰），=2.13（单峰），=2.22（七重峰）。相相当于：当于：。（2）=1.05（三重峰），=2.47（四重峰）。相当相当于：于：。（3）二组单峰。相相当于：当于：。2.某烃 A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成 C(C4H7Cl)。C 与 NaOH 水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与 NaOH 醇溶液作用却生成 E(C4H6)。E 与顺丁烯二酸酐反应生成 F(C8H8O3)。试推断 AF 的构造，并写出有关反应式。有机化学试题库（六）参考答案有机化学试题库（六）参考答案答案答案 一、每小题 1 分（110）1.1.3,6 二甲基 4 丙基辛烷；2.2.3 烯丙基环戊烯；3.3.N 甲基 N 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；4.4.3 甲基戊二酸单乙酯；5.5.7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇；6.6.(2Z，4R)-4 甲基 2 戊烯；CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO7.8.9.OCHOOCH2OHHOHOHOOCH310.二、每小题 2 分（210）1.1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.2.有对映体存在的是：b、d。a.OHCH(CH3)2H3Cb.FOHHHHH3.4.4.（c）（a）（d）（b）。5.5.有芳香性的是：a、c、d。6.6.（a）（d）（c）（b）。7.7.（c）（a）（b）。8.8.（d）（e）（a）（c）（b）。9.9.（f）（d）（c）（a）（b）。10.（a）（c）（d）（b）。三、每空 1 分（120）1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.BrMgCH2CH2CCH3OO;CH3CCH2CH2CHCH3OOH3.OHOH4.CONHCH2CH35.=CH2CHCH2C=CH2OCH2CH36.CCH2CH3CH3CH37.CH3CH3O8.H5C6H3CC6H5HCC9.C6H5CH2CH2COCl;O;10.CCH3Hn-C3H7Cl11.OHBr;O12.SNO2Br;13.C6H5HCH3C6H5CCC6H5HCH3C6H5OHCH2C6H5HOCH2C6H5CH2C6H5C6H5OHC6H5HCH3 14.15.COOCH3COOCH3C2H5C2H5HHC2H5C2H5HH;四、5 分乙 醛丙 烯 醛三甲基乙醛异 丙 醇丙 烯 醇乙烯基乙醚2,4 二硝基苯肼+黄+黄+黄Br2/CCl4+褪色+褪色+褪色I2+NaOH+黄+黄金属 Na+五、每小题 5 分（35）1.BrBrHHBrHHOH2+BrBr+-BrBr+-Br+BrBr+H2O+H+BrHHOH 2.OOCH3EtO(-EtOH)OOCH3COCH2=CHCH3OOCH3CH2CH=COCH3OOCH3CH2CH=COHCH3EtOH(-EtO)OOCH3CH2CH2 COCH3EtO(-EtOH)OOCH3CH2CH2COCH2OCH3OOEtOH(-EtO)OCH3OOH3.CH3CCH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CH3CCH3CHCH2CH2CH=CHCH3CH3+H3CCH3CH3CCH2=H3CCH3CH3CCH3+H+六、第 1 小题 8 分（24）；第 24 小题每题 4 分（34）(1)1.CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3LiAlH4H3O+H+,(-H2O)TM(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5Ndil.OH-LiAlH4H3O+TM2.CH3CH=CH2O2/PdCl2,CuCl2 CH3COCH3dil.OH-CH3CH3C=CHCCH3O (CH2OH)2H+H2/NiH3O+TM3.CH3CH2OHKMnO4/H+CH3CH2OHH+CH3COOC2H5EtONaH+CH3COCH2COOEtCH3CH2OHHClZnCl2CH3CH2Cl;C6H6(HCHO)3+HClZnCl2C6H5CH2ClCH3COCH2COOEtEtONaC6H5CH2ClEtONaCH3CH2ClH2O/OH-H+H2/NiTM4.CH3HNO3H2SO4Fe+HCl(CH3CO)2OHNO3H2SO4H3O+NaNO2+HCl0 5 CH3PO2H2OTMFeHCl七、第 1 小题（3 分）；第 2 小题（7 分）1.1.相当于：相当于：b b ；2.2.相当于：相当于：d d ；3.3.相当于：相当于：a a 。2.CH3CH2CH=CH2Cl2Cl2 CH3CH2CHCH2ClClCH3CHCH=CH2ClNaOHH2ONaOHalc.CH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OH=CH2CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH+OOOOOO(A)(B)(C)(D)(E)(F)