有机化学之官能团性质总结.pdf

类别类别通通 式式官能团官能团代表物代表物分子结构结点分子结构结点主要化学性质主要化学性质卤代烃卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代（水解）反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤原子与苯环相连，则难水解醇醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃3.脱水反应:存在浓 H2SO4 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.去掉氢，发生酯化反应6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙红色变为绿色醚醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚CnHnO酚羟基OH（Mr：94）C6H5OHOH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性，比碳酸还弱2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，在浓 H2SO4存在下，可与硝酸生成三硝基苯酚3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛CnH2nO醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）CH3CHOHCHO 相当于两个CHO有极性、能加成1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 溴水等)氧化为羧酸3能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应酮酮CnH2nO羰基（Mr：58）CH3COCH3有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧酸CnH2nO2羧基（Mr：60）CH3COOH(醋酸 乙酸)受羰基影响，OH能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时脱去羟基，不能被 H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)4.醋酸能使苯酚钠变浑浊5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质酯酯CnH2nO2酯基HCOOCH3（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合硝基化合物物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸氨基酸 RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性 2.水解3.变性 4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应 (还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应有机物的鉴别有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaNaOHNa2CO3NaHCO3被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原）类型概念举例（化学方程式）反应物类属卤代反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl烷烃、环烃、芳烃硝化反应芳烃、苯酚磺化反应芳烃酯化反应酸、醇分子间脱水2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O醇取代反应分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替水解反应CH3CH2X+H2O CH3CH2OH+HX卤代烃、酯加氢气芳烃、烯烃、炔烃加成反应有机物分子中的双键（或三键）两加卤素烯烃、炔烃加水CH2CH2+H2O CH3CH2OH（工业制醇）CH2CH2+H2O CH3CHO（工业制醛）烯烃、炔烃加卤代烃CHCH+HCl CH2CHCl烯烃、炔烃端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物加氢气CH3CHO+H2 CH3CH2OH醛加聚反应聚合反应由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子化合物缩聚反应：生成高分子的同时还有小分子烯烃、炔烃、醛、酚等分之内脱水CH3CH2OH CH2CH2+H2O卤代烃脱卤化氢CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CHCH2+NaBr+H2O消去反应有机化合物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和（含双键或三键）的化合物裂化（深度裂化也叫裂解）C4H10 CH4+C3H6C16H34 C6H18+C 8H16醇、烃、卤代烃等燃烧（得氧）CH4+2O2 CO2+2H2O去氢氧化反应分子中加氧或去氢以及跟强氧化剂发生的反应银镜反应有机物的燃烧、烯、炔、甲苯、醛等能使酸性跟新制的 Cu(OH)2悬浊液反应CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2OKMnO4溶液褪色还原反应有机物分子中加氢原子或失去氧原子的反应加氢去氧醛、苯、油脂等