苯甲醇与苯甲酸的制备.ppt

实验二十七实验二十七 苯甲醇与苯甲酸的制备苯甲醇与苯甲酸的制备（4学时）学时）有机化学实验有机化学实验 化学化工学院 Chem is try!2024/5/11 周六.一、实一、实 验验 目目 的：的：p理解苯甲醛由理解苯甲醛由CannizzaroCannizzaro歧化反应制备苯甲歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法醇和苯甲酸的原理和方法p通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，旋蒸通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，旋蒸及重结晶等纯化技术及重结晶等纯化技术p掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作p掌握有机酸的分离方法掌握有机酸的分离方法 有机化学实验有机化学实验 Chem is try!.二、实二、实 验验 原原 理：理：有机化学实验有机化学实验 Chem is try!Cannizzaro反应机理：.Chem is try!有机化学实验有机化学实验三、药品和仪器：三、药品和仪器：锥形瓶锥形瓶 分液漏斗分液漏斗 旋转蒸发仪旋转蒸发仪 烧瓶烧瓶 氢氧化钠（固体）氢氧化钠（固体）苯甲醛苯甲醛 甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 饱和亚硫酸氢钠溶液饱和亚硫酸氢钠溶液 10%碳酸钠溶液碳酸钠溶液 无水硫酸镁无水硫酸镁实验装置实验装置.安装好旋转蒸发仪的各部件，使仪器稳固，安装好旋转蒸发仪的各部件，使仪器稳固，装上接受瓶，用卡口卡牢，打开冷凝水。装上接受瓶，用卡口卡牢，打开冷凝水。加热水浴，根据烧瓶内液体的沸点设定加热加热水浴，根据烧瓶内液体的沸点设定加热温度。温度。在烧瓶中加待蒸液体。体积不能超过在烧瓶中加待蒸液体。体积不能超过2/3。装好烧瓶，用卡口卡牢。装好烧瓶，用卡口卡牢。打开水泵电源，抽真空，待烧瓶吸住后，打开水泵电源，抽真空，待烧瓶吸住后，用升降控制开关将烧瓶置于水浴内。用升降控制开关将烧瓶置于水浴内。打开旋转蒸发仪的电源，慢慢往右旋，打开旋转蒸发仪的电源，慢慢往右旋，调整至稳定的旋转速度。调整至稳定的旋转速度。在设定温度下旋转蒸发。在设定温度下旋转蒸发。蒸完后用升降控制开关使烧瓶离开水浴，蒸完后用升降控制开关使烧瓶离开水浴，关闭转速旋钮，停止旋转。打开真空活塞，关闭转速旋钮，停止旋转。打开真空活塞，使体系通大气，取下烧瓶，关闭水泵使体系通大气，取下烧瓶，关闭水泵。有机化学实验有机化学实验 Chem is try!旋转蒸发仪的操作规范旋转蒸发仪的操作规范.苯甲酸盐全部溶解苯甲酸盐全部溶解转移至分液漏斗转移至分液漏斗锥形瓶加入锥形瓶加入4050mL4050mL水水溶液溶液1 10mL0mL甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 萃取萃取水层水层醚层醚层10mL甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 萃取萃取水层水层醚层醚层10mL甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 萃取萃取水层水层醚层醚层四、实验步骤：四、实验步骤：预备实验预备实验在在100ml锥形瓶锥形瓶中，中，配配11g氢氧化钠氢氧化钠溶于溶于11ml水水的溶液。冷至的溶液。冷至室温。在振荡下，分室温。在振荡下，分批加入批加入12.6ml新蒸馏新蒸馏过的苯甲醛，每次约过的苯甲醛，每次约3ml，每加一次都要，每加一次都要用力振荡用力振荡。若温度过。若温度过高可以放入冷水浴中。高可以放入冷水浴中。最后得白色蜡状物，最后得白色蜡状物，塞紧瓶塞，放置过夜。塞紧瓶塞，放置过夜。.5mL5mL饱和亚硫酸氢钠溶液饱和亚硫酸氢钠溶液 洗涤洗涤醚层醚层（）醚层醚层水层水层醚层醚层水层水层醚层醚层水层水层10mL10%10mL10%碳酸钠溶液碳酸钠溶液 洗涤洗涤10mL10mL水水 洗涤洗涤无水硫酸镁无水硫酸镁 干燥干燥醚溶液醚溶液（苯甲醇（苯甲醇+甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚）热水浴加热热水浴加热 蒸馏（旋转蒸发仪）蒸馏（旋转蒸发仪）粗产物粗产物甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚（回收）（回收）空气浴加热空气浴加热 蒸馏蒸馏产物产物（苯甲醇）（苯甲醇）残液残液204204206206馏分馏分过滤过滤四、实验步骤：四、实验步骤：.40mL40mL浓盐酸浓盐酸+40mL+40mL水水+25g+25g碎冰碎冰 酸化酸化水层（水层（）刚果红试纸变蓝刚果红试纸变蓝白色沉淀白色沉淀充分冷却充分冷却苯甲酸析出完全苯甲酸析出完全抽滤抽滤苯甲酸粗产物苯甲酸粗产物用水重结晶用水重结晶苯甲酸苯甲酸粗产物的一半重结晶粗产物的一半重结晶四、实验步骤：四、实验步骤：.Chem is try!有机化学实验有机化学实验五、注意事项：五、注意事项：1.该反应是在两相进行，要使反应进行，须该反应是在两相进行，要使反应进行，须充分振充分振荡。荡。2.本实验使用的苯甲醛应本实验使用的苯甲醛应事先事先重蒸重蒸。3.Cannizzaro反应中，通常使用反应中，通常使用50%的浓碱的浓碱，其中，其中碱的物质的量比醛的物质的量碱的物质的量比醛的物质的量多一倍以上多一倍以上。不然。不然未反应的醛与生成的醇混在一起，通过蒸馏很难未反应的醛与生成的醇混在一起，通过蒸馏很难分离。分离。.Chem is try!有机化学实验有机化学实验六、思考题：六、思考题：1.试比较试比较Cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛的结反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同。构上有何不同。2.本实验是根据什么原理来分离提苯甲醇和苯甲酸本实验是根据什么原理来分离提苯甲醇和苯甲酸的？的？.