1、糖糖 类类Saccharide 碳水化合物carbohydrate 单糖双糖寡糖多糖不能水解水解可产生2分子单糖水解产生10个分子以上的单糖水解可产生310分子单糖第一节 单单 糖糖醛糖酮糖一、单糖的开链结构及构型二、单糖的环状结构三、单糖的化学性质第一节 单单 糖糖葡萄糖 GlucoseC6H12O6D-葡萄糖己醛糖 C6H12O6对映异构体数目24=16个 D-葡萄糖-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖端基异构体anomeranomer-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖D-葡萄糖D=+18.7D=+11264%36%达到平衡时溶液的D=+52.70.02%比旋光度自行变化的现象叫做变旋光现象吡喃
2、糖的构象-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖 果糖 FructoseD-果糖-D-呋喃果糖-D-呋喃果糖 半乳糖 GalactoseD-半乳糖D-吡喃半乳糖 核糖 RiboseD-核糖D-呋喃核糖 脱氧核糖 DeoxyriboseD-脱氧核糖 记忆口诀葡萄3 左有一羟半乳3,4偏左方核羟尽右2-脱氧似葡2 酮是果糖（一）成苷反应-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖甲苷-D-甲基吡喃葡萄糖苷 糖苷的组成：糖部分O非糖部分氧苷键氧苷键D-果糖烯二醇D-葡萄糖D-甘露糖（二）在碱性条件下的反应1.碱性弱氧化剂（TollensTollens、BenedictBenedict、FehlingFehling试剂试
3、剂）Tollens试剂(Fehling试剂或Benedict试剂)Ag Cu2O（砖红色）（三）氧化反应单糖还原糖单糖2.与溴水的反应D-葡萄糖D-葡萄糖酸（三）氧化反应D-葡萄糖D-葡萄糖二酸（三）氧化反应3.与稀硝酸反应D-葡萄糖酶D-葡萄糖醛酸磷酸变位酶（四）成酯反应单糖的磷酸酯ProblemIn neutral or basic aqueous solutions,glycosides do not show mutarotation.However,if the solutions are made acidic,glycosides do show mutarotation.Exp
4、lain why this occurs.第二节 双双 糖糖H+或酶麦芽糖乳糖蔗糖D-葡萄糖 D-葡萄糖D-半乳糖 D-葡萄糖D-葡萄糖 D-果糖麦芽糖 maltose-1，4-苷键1 4乳糖 lactose-1,4-苷键1 4蔗糖 sucrose,-1,2苷键1 2第三节 多多 糖糖 淀粉（starch）糖原（glycogen）纤维素（cellulose）直链淀粉支链淀粉1030%7090%糖淀粉 直链淀粉-1，4-苷键胶淀粉 支链淀粉-1，4-苷键-1，6-苷键 结构单位结构单位 苷键苷键 与碘作用与碘作用直链淀粉 D-葡萄糖 -1,4 深兰色支链淀粉 D-葡萄糖 -1,4 紫红色 -1,
5、6 糖元 D-葡萄糖 -1,4 棕红色 -1,6纤维素 D-葡萄糖 -1,4 不显色血型物质中的糖N-N-乙酰氨基乙酰氨基-D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-半乳糖半乳糖L-L-岩藻糖岩藻糖血型物质中的寡糖-1,4-1,2-1,3XA型 X=N-N-乙酰氨基乙酰氨基-D-D-半乳糖半乳糖B型 X=D-D-半乳糖半乳糖AB型 X兼有N-N-乙酰氨基乙酰氨基-D-D-半乳糖半乳糖和和D-D-半乳糖半乳糖O型 X=0用简便的化学方法鉴别下列糖类葡萄糖果糖蔗糖淀粉葡萄糖果糖蔗糖淀粉Tollens试剂AgAgI2兰色Br2/H2O红棕色褪去习题P282284 1(3)(4)5(1)(2)(3)14 15Essentials of Organic ChemistryP2728 10.3 Glycoside formationD-Glucaric acid undergoes lactonization to yield two different-lactones.What are their structures?脱水反应戊醛糖-呋喃甲醛（糠醛）Molisch反应：糖类 紫色Seliwanoff试验 酮糖类 2分钟内深红色 -萘酚+浓硫酸浓盐酸+间苯二酚成脎反应D-葡萄糖D-葡萄糖脎二羟基丙酮磷酸酯D-甘油醛-3-磷酸酯
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