常州大学江苏工业学院有机化学复习考试题及答案期中.ppt

命名命名n含含官能官能团团最最长长碳碳链为链为主主链链，官能，官能团团越多、支越多、支链链越多越多优优先。先。n官能官能团团(取代基取代基)近端定起点，近端定起点，编编号越小越好。号越小越好。n优优先官能先官能团团作作为为母体母体，小取代基先出，小取代基先出现现；数字；数字和数字和数字间间用用“-”；数字和中文中用；数字和中文中用“,”；取代基；取代基个数用中文数字。个数用中文数字。(8题题10分，命名写分，命名写结结构构)1注意：注意：n官能官能团优团优先先问题问题(P248页页，添上，添上双双键键三三键键)n立体异构立体异构(次序次序规则规则在在P45页页)(烯烃烯烃的的E/Z；顺顺反；光学异构反；光学异构R、S)n芳芳环环在命名中到底是作在命名中到底是作为为母体母体还还是取代基的差是取代基的差别别 (优优先官能先官能团问题团问题)2基基础础理理论论（9题题25分分）n写出指定写出指定类类型的反型的反应应方程式（方程式（注意反注意反应应条件条件书书写写规规范范）n排序、排序、选择题选择题n判断判断题题(主要是光学异构等的概念主要是光学异构等的概念问题问题)n根据要求根据要求书书写写结结构构(环环己己烷烷的的优势优势构象、光学构象、光学异构的异构的fischer投影式投影式)3根据反根据反应类应类型写出方程式型写出方程式（5小小题选题选4，4分分）n n自由基取代自由基取代n n亲电亲电加成加成n n自由基加成自由基加成n n亲电亲电取代取代n n亲亲核加成核加成4结结构构n饱饱和和烷烃烷烃 sp3、双、双键键 sp2、三、三键键 spn环烷烃环烷烃CnH2n（n=36）环环己己烷优势烷优势构象构象的的稳稳定性定性n芳芳环环（单环单环，稠，稠环环，芳香性芳香性）n异构异构问题问题（区分构造、构型、构象异构）（区分构造、构型、构象异构）光学异构中光学异构中fischer投影式投影式n共共轭轭效效应应和超共和超共轭轭效效应应、诱导诱导效效应应（碳正离子、自由基等中碳正离子、自由基等中间间体、体、烯烃烯烃的的稳稳定性定性）n反反应应速率的快慢速率的快慢键长键长键长键长、键键键键角、角、角、角、稳稳稳稳定性定性定性定性5化学性化学性质质完成方程式完成方程式（20题题，30分）分）n n看清楚看清楚结结构（包括构（包括碳的数目碳的数目，官能官能团团）n n看清楚条件（注意看清楚条件（注意这这个条件引起的个条件引起的碳碳链链是否改是否改变变，有没有，有没有增增长缩长缩短短；引起的；引起的官官能能团团的的转转化化应该应该如何）如何）n n注意注意区域区域选择选择性性的的问题问题(立体立体立体立体选择选择选择选择性不要求性不要求性不要求性不要求)n n所有的涉及碳正离子的重排的反所有的涉及碳正离子的重排的反所有的涉及碳正离子的重排的反所有的涉及碳正离子的重排的反应应应应都不考都不考都不考都不考6实验实验室制室制备备n烯烯（醇酸催脱水、（醇酸催脱水、卤烷卤烷碱催脱碱催脱HX，氢氢去去氢氢少少）n炔炔7化学性化学性质质n取代反取代反应应n加成反加成反应应n协协同反同反应应n氧化反氧化反应应8取代反取代反应应n自由基取代自由基取代（条件：（条件：高温或者光照！高温或者光照！）烷烃烷烃，环烷烃环烷烃，烯烃烯烃的的-H，烷烷基取代苯的基取代苯的-H位位 活性大小，活性大小，选择选择性性问题问题（叔（叔仲仲伯）伯）n亲电亲电取代取代芳芳环环（X2；HNO3+H2SO4；H2SO4；F.C.烷烷基基化和化和酰酰基化；条件：路易斯酸催；定位基化；条件：路易斯酸催；定位规则规则其中其中F.C.反反应应的注意点的注意点n链链端炔端炔烃烃的活性的活性氢氢问题问题 （合成碳（合成碳链链增增长长；鉴别鉴别）9加成（加成（比比比比较较较较双双双双键键键键，三，三，三，三键键键键的活性；的活性；的活性；的活性；环环环环的大小的大小的大小的大小）n催化加催化加氢氢（顺顺式加成；式加成；Lindlar cat；开；开环环方向）方向）n亲电亲电加成加成（HBr，Br2，H+H2O，H2SO4；HOX),环环丙丙烷烷与与HBr，Br2nB2H6/H2O2,OH-；区域区域选择选择性性（是否符合（是否符合马马氏氏规则规则，碳正离子，碳正离子稳稳定性，重排）定性，重排）立体立体选择选择性性 共共轭轭二二烯烯的的1，2(低温低温)；1，4加成加成(高温高温)n自由基加成自由基加成（HBr，光照或存在，光照或存在ROOR）n亲亲核加成核加成n聚合聚合10协协同反同反应应nDiels-Alder11氧化（氧化（比比比比较较较较双双双双键键键键，三，三，三，三键键键键，环环环环的活性的活性的活性的活性）n催化氧化催化氧化n环环氧化氧化，KMnO4，O3/Zn,H+n注意注意烯烃烯烃的的-H，烷烷基取代苯的基取代苯的-H位的氧化位的氧化12鉴别鉴别（共共2小小题题6分分）n方法方法简单简单、快速，可操作性、快速，可操作性强强n现现象明象明显显，n注意注意试剂试剂的准确表达和的准确表达和现现象的描述象的描述问题问题 物理性物理性质质(注意在注意在鉴鉴定定题时题时候气体和液体的表述候气体和液体的表述)13除除杂杂(1题题)与分离提与分离提纯纯(1题题)，5分分n n除除杂杂n方法方法简单简单，可操，可操作性作性强强n不能不能掺掺入新入新杂杂n除除杂杂要完全（意要完全（意味着反味着反应应要高效）要高效）n n分离提分离提纯纯n方法方法简单简单，可操作性，可操作性强强n分分别别能得到能得到纯纯物物质质14n n不不饱饱和度和度计计算（算（推断出是否具有推断出是否具有环环和不和不饱饱和和键键）n n注意特征的注意特征的实验现实验现象象 （推断出官能（推断出官能团团，要能写出方程式要能写出方程式）n n注意注意顺顺推、逆推推、逆推结结合合推断推断题题（2题题，10分）分）15不不饱饱和度的和度的计计算（算（CnHmNoOp）O直接不考直接不考虑虑，N=CH,变变成成C(n+o)H(m+o)=2(n+o)+2-(m+o)/2n=1；双；双键键或者或者环环n=2；三；三键键，或者两双，或者一双一，或者两双，或者一双一环环n=4；苯；苯环环16n n正推、逆推法正推、逆推法n n注意注意规规范的范的书书写、反写、反应应条件的条件的细节细节n n注意符合注意符合马马氏氏产产物和反物和反马马氏氏产产物的条件物的条件n n注意学注意学过过碳碳链链增增长长的方法的方法 炔炔烃烃；F.C.烷烷基化，基化，酰酰基化基化n n注意在芳注意在芳环环上反上反应变应变化化问题问题中磺酸基的中磺酸基的占位作用以及具有占位作用以及具有-活性活性氢氢的的烷烷基和基和羧羧基之基之间间定位定位规则规则的差的差别别。合成合成题题（3题题，14分）分）17