有机化学第二版课后答案.教学文稿.doc

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章   烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷   （2）3-甲基-4-异丙基庚烷   （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷    （5）2，5-二甲基庚烷  （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷   （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3    (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3   
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2      (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3   
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3        (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3            (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷  （2）2，4-二甲基己烷   （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷   （5）4，4-二甲基辛烷   （6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）  构造异构（4），（5）  等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)  C(CH3)4     (2)  CH3CH2CH2CH2CH3     (3)  CH3CH(CH3)CH2CH3   (4) 同(1)

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)  (CH3)2CHCH(CH3)CH3     (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3  , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3      (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 
第三章  烯烃
1、略
2、（1）CH2=CH—   （2）CH3CH=CH—    （3）CH2=CHCH2—     

3、（1）2-乙基-1-戊烯    (2)  反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
   (3)  (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯     (4)  (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)  反-5甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯   (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)  (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯    (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章   烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷   （2）3-甲基-4-异丙基庚烷   （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷    （5）2，5-二甲基庚烷  （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷   （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3    (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3   
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2      (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3   
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3        (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3            (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷  （2）2，4-二甲基己烷   （3）3-甲基十一烷
4、略
5、略
6、

7、活性中间体分别为：CH3CH2+   CH3CH+CH3   (CH3)3C+
  稳定性:  CH3CH2+ ＞  CH3CH+CH3 ＞  (CH3)3C+
  反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯

8、略
9、（1）CH3CH2CH=CH2     (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3  (有顺、反两种)
   （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2   (有、反两种)
用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O   (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
                    (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、（1）HBr，无过氧化物     （2）HBr，有过氧化物    （3）①H2SO4  ，②H2O
（4）B2H6/NaOH-H2O2    （5）① Cl2，500℃  ② Cl2，AlCl3
（6）① NH3，O2  ② 聚合，引发剂   （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH
11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3   。各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3  及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体.
15、① Cl2，500℃  ② Br2，

第四章炔烃  二烯烃
1、略
2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔)   (2)  3-溴丙炔  (3)  1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)
  (4)  1-己烯-5-炔   (5) 2-氯-3-己炔  (6 )  4-乙烯基-4-庚烯-2-炔   (7)  (3E)-1,3,5-己三烯
3、

（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、(1)  CH3CH2COOH+CO2    (2)  CH3CH2CH2CH3   (3)  CH3CH2CBr2CHBr2
(4)  CH3CH2C≡CAg        (5)  CH3CH2C≡CCu    (6)CH3CH2COCH3
5、（1）CH3COOH    （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3
   (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3   (4)  不反应
6、(1)  H2O+H2SO4+Hg2+    (2)  ① H2,林德拉催化剂  ② HBr  (3) 2HBr
(4) ① H2,林德拉催化剂  ② B2H6/NaOH,H2O2    (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2)  ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、

8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH   (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2
   (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl   
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr ROOH
10、

11、(1) ① Br2/CCl4  ② 银氨溶液     (2) 银氨溶液   
12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.
15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2  (有顺反异构体)

第五章  脂环烃

1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯     （2）1甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯
（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷     （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
（5）1，3，5-环庚三烯   （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯   （7）螺[2.5]-4-辛烯

3、略
4、（1）、）2）、（3）无   （4）顺、反两种   （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种
（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种
5、

6、

7、该二聚体的结构为：（反应式略）       8、

9、

第六章  单环芳烃
1、略
2、

3、（1）叔丁苯    （2）对氯甲烷   （3）对硝基乙苯   （4）苄醇  （5）苯磺酰氯
（6）2，4-二硝基苯甲酸   （7）对十二烷基苯磺酸钠   （8）1-对甲基苯-1-丙烯
4、（1）① Br2/CCl4  ② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）
  （2）① Ag(NH3)2NO3  ②  Br2/CCl4 

6、（1）AlCl3   ClSO3H

7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。
  （2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。
  （3）A错COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。
8、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯
（2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯
（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸
（4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯
9、只给出提示（反应式略）：
（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化
     3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化
（2）① 溴代（环上） ② 氧化     （3）① 氧化 ② 硝化   （4）① 硝化 ② 溴代（环上） 
（5）① 硝化 ②  氧化   (6) ① 烷基化  ② 氧化  ③ 氯代
10、只给出提示（反应式略）：
（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe   ②  Cl2，光
（2）以苯为原料：  ① CH2=CH2 ，AlC3  ②  Cl2 ,光  ③  苯，AlCl3
（3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光  ② CH3Cl ，AlCl3   ③ 甲苯，AlCl3
（4）以苯为原料：  ① CH3CH2COCl ，AlC3   ② Zn-Hg+ HCl

11、（1）乙苯   （2）间二甲苯   （3）对二甲苯   （4）异丙苯或正丙苯
（5）间甲乙苯    （6）均三甲苯 
12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。
13、

14、15、略
第七章  立体化学
1、（1）3  （2）4  （3）2   （4）8  （5）0  （6）4  （7）0  （8）2  （9）3
2、略       3、（1）（4）（5）为手性分子
4、对映体（1）（5）   相同（2）（6）  非对映体（3）（4）
5、

7、（4）为内消旋体

8、

（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体
（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体
9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2     （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3
10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3  （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3
10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3  （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3
（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3
11、

第九章卤代烃
1、（1）1，4-二氯丁烷   （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯  （3）（E）-2-氯-3-己烯
（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷    （5）对氯溴苯   （6）3-氯环己烯
（7）四氟乙烯   （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、（1）  CH2=CHCH2Cl    （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl
（6）Cl2C=CH2   （7）CF2Cl2   （8）CHCl3 

3、（1）CH3CHBrCH3   CH3CH（CN）CH3
（2）CH3CH2CH2Br   CH3CH2CH2OH
（3）ClCH2CH=CH2   ClCH2CH（OH）CH2Cl

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3    CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3
（7）（CH3）2C=CH2   （8）PBr3  CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓
（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5   （10）ClCH=CHCH2OCOCH3
（11）Cl2CHCHCl2   Cl2C=CHCl

4、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3CH2CH2CH2OH    （2）CH3CH2CH=CH2   
（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr   B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr   （5）CH3CH2CH2CH2NH2   （6）CH3CH2CH2CH2CN
（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓   （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
（9）CH3（CH2）6CH3    （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2
5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）
    （2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）
（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）
6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br

（2）a：CH3CH2CH2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br  ＞ （CH3）3CCH2Br 
     b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr
7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br

8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。
（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。
（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。
9、（1）SN2  （2）SN1  （3）SN2  （4） SN1 （5） SN1  （6）SN2   （7）SN2 
10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。
（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。
（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示（反应式略）：
（1）① KOH（醇）  ② HBr 过氧化物     
（2）① KOH（醇）  ② Cl2 ，500℃   ③ [H]
（3）① KOH（醇）  ② Cl2  ③ 2KOH（醇）  ④ 2HCl
（4）① KOH（醇）  ② Cl2 ，500℃   ③ Cl2
（5）① Cl2 ，500℃   ② HOCl   ③ Ca(OH)2,100℃
（6）① Cl2 ，500℃  ② Cl2   ③ KOH（醇）  ④ KOH，H2O  ⑤ KOH（醇）
（7）① KOH（醇）  ② HCl     （8）① KOH（醇）  ② Br2 
（9）① Cl2   ② H2/Ni   ③ NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：① HCl    ② Cl2   ③ KOH（醇）
三氯乙烯：① 2Cl2   ② KOH（醇）
（11）① KOH（醇）  ② Cl2 ，500℃   ③ KOH，H2O
（12）① HCHO/ZnCl2+HCl    ② KOH，H2O
（13）① KOH（醇）  ② Br2   ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨  ⑤ CH3CH2CH2Br
12、略
13、（反应式略）

14、（反应式略）
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3    B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3  （无旋光性）
15、（反应式略）
A：CH3CH(Br)CH=CH 2     B: CH3CHBrCHBrCH2Br      C: CH3CHOH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH       E: CH3CH(OH)CH2CH3       F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章   醇和醚

1、（1）2-戊醇  2°  （2）2-甲基-2-丙醇  3°  （3）3，5-二甲基-3-己醇  3°
（4）4-甲基-2-己醇  2°  （5）1-丁醇  1°  （6）1，3-丙二醇  1° 
（7）2-丙醇  2° （8）1-苯基-1-乙醇  2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇  2°
（10）2-环己烯醇  2°  （11）3-氯-1-丙醇  1° 
2、（2）＞（3）＞（1
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）
4、（1）① Br2  ② AgNO3 (醇)
  （2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°
  （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
（1）CH3CH=C(CH3)2    (2)  (CH3)2C=CHCH2OH     (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2   (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇
  （2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇
8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。
9、略
10、（反应式略）
（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO  或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO
（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3   或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3
（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO   或   C6H5-MgBr + CH3CH2CHO
（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3  或 C6H5-MgBr + CH3COCH3

（5）① Cl2 ，500℃  ② H2O，NaOH   ③ HOCl  ④ H2O，NaOH  ⑤ 3HNO3 

12、只给出提示（反应式略）：
（1）① –H2O ② HCl   （2）① -H2O  ② 直接或间接水合
（3）① –H2O  ② HBr   ③ KOH/醇
13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr3  ② Mg/干醚  ③ 环氧乙烷  ④ H2O
（2）① CH3CH¬2CH2Mg，干醚  ② H3O+   ③ –H2O/H+，△  ④ 硼氢化氧化
（3）① C2H5Cl/AlCl3  ② NaOH   ③ CH3I  ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3  ⑤  LiAlH4
（4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮   ① 双烯合成   ② CH3Mg  ③ H3O+  ④  H2/Ni
14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为:   CH3CH(OH)CH2CH3   或  CH3CH2CH2CH2OH  （反应式略）
16、A：(CH3)2CHCHBrCH3   B： (CH3)2CHCH(OH)CH3   C：(CH3)2C=CHCH3
（反应式略）

18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2    B：CH3CH2CH=C (CH3)2  C：CH3CH=CHCH(CH3)2
D：CH3CH2CHO     E：CH3COCH3
（各步反应式略）
19、（1）CH3OCH2CH2CH3  甲丙醚（甲氧基丙烷）  C2H5OC2H5  乙醚（乙氧基乙烷）
CH3OCH(CH3)2   甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） 
CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） 
     CH3OCH2CH(CH3)2  甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） 
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷)  CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。
     ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。
21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI  （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 

22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△  ② 2CH3OH
制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△  ② H2O，H+  
③ 环氧乙烷   ④环氧乙烷    ⑤ 2CH3OH/H2SO4，△
（2）① O2/Ag，△   ② NH3  ③ 环氧乙烷
（3）① O2/ Cu， 加压、△ 制得甲醇  ② –H2O
（4）① 直接或间接水合制异丙醇  ② –H2O
（5）从苯出发：① Cl2/Fe  ② HNO3+H2SO4  ③ Na2CO3  ④ CH3Br
     其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
（6）① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr  ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷
③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH   ④ –H2O

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。
24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I    (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3
   （3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I
25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3  （有关反应式略）
26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339，
所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)

第十一章 酚和醌

1、（1）间甲苯酚   （2）4-乙基-1，3-苯二酚    （3）2，3-二甲基苯酚
  （4）2，4，6-三硝基苯酚   （5）邻甲氧基苯酚  （6）对羟基苯磺酸
  （7）1-甲基-2-萘酚   （8）9-蒽酚   （9）1，2，3-苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚   （11）5-硝基1-萘酚   （12）β-氯蒽醌

4、① FeCl3  ② Na 
5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。
（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。
8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。
9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH，△（碱熔）③ H+
（2）以苯为原料：① C2H5Cl，AlCl3 ② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸
③ NaOH，△（碱熔）④ H+
（3）苯：①磺化，  ② NaOH，△（碱熔） ③ H+  ④ HNO2
（4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。
（5）① 由上得苯酚  ② Cl2，△ ③ Cl2，△ 制得2，4-二氯苯酚  ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH
（6）① 由上制得苯酚钠  ② CH3I  ③硝化

（9）① 制取苯酚  ② 磺化→ 对羟基苯磺酸  ③ Cl2 ④ H1O ，H+ ，△
（10）① 制取苯酚  ② C2H5Cl ，AlCl3  ③ Br2，FeCl3
10、

11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠  ② CH3I

（3）①磺化，NaOH，△（碱熔），H+ →对甲苯酚  ② CH3COCl ， AlCl3

12、该化合物结构式为：

第十二章   醛、酮

1、（1）3-甲基戊醛   （2）2-甲基-3-戊酮   （3）甲基环戊基甲酮   （4）间甲氧基苯甲醚
（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛   （6）α-溴代苯乙酮   （7）乙基乙烯基甲酮  
（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟   （10）2，4-戊二酮    （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙

3、略
4、（1）CH3CH2CH2OH   （2）CH3CH2CH（OH）C6H5   （3）CH3CH2CH2OH
（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na   （5）CH3CH2CH（OH）CN 
（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO  （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO

7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）4）能与NaHSO3发生加成反应，
8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2
（2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO
9、（1）加2，4-二硝基苯肼    （2）加托伦试剂   （3）碘仿反应
（4）饱和NaHSO3水溶液   （5）2，4-二硝基苯肼  （6）碘仿反应
10、只给出主要产物，反应式略：

也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。

   红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2（3H）三重峰是—CH3δ3.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰为一取代苯环。
   红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0（3H）单峰是
—CH3；δ3.5（2H）单峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰为一取代苯环。

14、该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3  (反应式略)
15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2  或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO  B：CH3COCH2CH2CHO
  红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1（3H）单峰是—CH3；δ3.2（2H）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。

（反应式略）

19、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰，1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52 是 CH。
A：(CH3)2CHCOCH2CH3   B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3
C：(CH3)2C=CHCH2CH3    D： CH3COCH3   E：CH3CH2CHO
(反应式略)
第十三章  羧酸及其衍生物

1、(1) 己酸    (2) 2,2,3-三甲基丁酸     (3) 2-氯丙酸     (4) β-萘甲酸   (5) 3-丁烯酸
(6) 环己烷羧酸      (7) 对甲基苯甲酸甲酯    (8) 对苯二甲酸       (9) α-萘乙酸
(10) 乙酸酐   (11) 甲基丁烯二酸酐    (12) N,N-二甲基甲酰胺     (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯
(14) 邻苯二甲酰亚胺    (15) 2-甲基-3-羟基丁酸      (16) 1-羟基环戊烷羧酸
2、

3、略
4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚
（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH
（3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇
5、（1）① Ag(NH3)2OH  ② I2 + NaOH  （或NaHCO3）
（2）① Ag(NH3)2OH   ② △             （3）① Br2  ② KMnO4  
（4）① FeCl3/H2O   ② NaHCO3
  （5）① AgNO3  （乙酰氯有AgCl 生成） ②  AgNO3/C2H5OH
6、(1)  CH3CBr(CH3)COOH     (2)  (CH3)2CHCH2OH      (3)  (CH3)2CHCOCl
(4)  (CH3CH(CH3)CO)2O     (5)   (CH3)2CHCOBr  
(6)  (CH3)2CHCOOC2H5      (7)  (CH3)2CHCONH2 
7、

9、（1）A： H3O+   B：PCl3、PCl5（或SOCl2）   C：NH3  D：P2O5，△
      E：NH3 ，△  F：NaOBr + NaOH    G：H2/Pd-BaSO4  

  （3）2NH3 ，H2NCONHCONH2  

10、

12、
(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3 ＞ CH3COOC2H5 ＞ CH3COOCH(CH3)2 ＞ CH3COOC(CH3)3

14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。
15、（1）CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。
（2）CH3CH2CH2CO2— ＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）
（3）ClCH2CH2CO2— ＞ CH3CH（Cl）CO2— （Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定）
（4）FCH2CO2— ＞ F2CHCO2— （含有两个氟原子）
5）CH3CH2CH2CO2— ＞ HC≡CCH 2CO2—  （HC≡C—吸电子诱导效应）
16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克
17、反应式略
（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH 
  （B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH
18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2  （B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3

20、（1）HCOOCH2CH2CH3    （2）CH3CH2COOCH3  （3）CH3COOCH2CH3   

第十四章  β— 二羰基化合物

1、（1）2，2 -二甲基丙二酸   （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯   （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯
（4）甲酰氯基乙酸   （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）
2、（1）环戊酮   （2）CH3COCH2CH2CH2COOH  （3）CH3CH2CH2COOH
3、（1）加FeCl3/H2O  CH3COCH(CH3)COOC2H5  有颜色反应.
（2）加FeCl3/H2O  CH3COCH2COOH有颜色反应.
4、（1）互变异构  （2）共振异构  （3）互变异构
5、

(2)C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5
(3)HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

 8、丙二酸酯合成：

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9、乙酰乙酸乙酯合成:

10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH  反应式略。
11、A: CH3CH2COOC2H5   B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5   D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3
反应式略。

第十五章   硝基化合物和胺

1、  （1）2-甲基-3-硝基戊烷   （2）丙胺   （3）甲异丙胺   （4）N-乙基间甲苯胺
（5）对氨基二苯胺   （6）氢氧化三甲基异丙铵  （7）N-甲基苯磺酰胺
（8）氯化三甲基对溴苯铵  （9）对亚硝基-N，N-二甲基苯胺   （10）丙烯腈
2、

3、(1) ① Ag(NH3)2OH  ② CHCl3/KOH (异腈反应)  ③NaHCO3 溶液

(3)  CHCl3/KOH (异腈反应)
(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液，苯胺显紫色)
4、