1、
化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称 苯胺得制备
【实验目得】
1、 掌握硝基苯还原为苯胺得实验方法与原理;
2、 巩固水蒸气蒸馏与简单蒸馏得基本操作。
【实验原理】(包括反应机理)
(一)芳胺得制取不可能用任何直接得方法将氨基(—NH2)导入芳环上,而就是经过间接得方法来制备。将硝基苯还原就就是制取苯得一种重要方法。实验室常用得还原剂有铁—盐酸、铁—醋酸、锡—盐酸、锌—盐酸等。用锡—盐酸作还原剂时,作用较快,产率较高,不需用电动搅拌,但锡价格较贵,同时盐酸、碱用量较多。
锡—盐酸法:反应可能经过下列过程:
2、
2C6H5NO2+3Sn+14HCl→(C6H5NH3)SnCl+4H2O
(C6H5NH3)SnCl+8NaOH→2C6H5NH2+Na2SnO3+5H2O+6NaCl
铁—醋酸法:
4C6H5NO2+9Fe+4H2O4C6H5NH2+3Fe3O4
苯胺有毒,操作应避免与皮肤接触或吸入其毒气！若不慎触及皮肤时,应先用水冲洗,再用肥皂及温水洗涤。
(二)水蒸气蒸馏(Steam Distillation)也就是分离与提纯有机化合物得常用方法,但被提纯物质必须具备以下条件:
(1)不溶或难溶于水;
(2)与水一起沸腾时不发生化学变化;
(3)在100℃左右该物质蒸气压至少在10
3、mmHg(1、33kPa)以上。
水蒸气蒸馏常用于以下几种情况:
(1)在常压下蒸馏易发生分解得高沸点有机物。
(2)含有较多固体得混合物,而用一般蒸馏、萃取或过滤等方法又难以分离。
(3)混合物中含有大量树脂状得物质或不挥发性杂质,采用蒸馏、萃取等方法也难以分离。
在难溶或不溶于水得有机物中通入水蒸气或与水一起共热,使有机物随水蒸气一起蒸馏出来,这种操作称为水蒸气蒸馏。
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
锡
118、71
231、89
2260
银白色得软金属
硝基苯
123、11
5、7
210
4、9
微黄色具苦杏仁味得油状液体
浓盐酸
36、5
-35
5、8
无色液体,挥发为白雾
氢氧化钠
40
318、4
1390
白色粉末
乙醚
74、12
-116、2
34、6
无色透明液体
【仪器装置】
1、 主要仪器:
三颈烧瓶,球形与直形冷凝管,尾接管,锥形瓶,酒精灯
2、实验装置:
反应装置 水蒸气蒸馏装置
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
1、在一个100ml圆底烧瓶中,放置9g锡粒,4ml硝基苯,装上回流装置,量取20ml浓盐酸,分数次从冷凝管口加入烧瓶并不断摇动反应混合
5、物。若反应太激烈,瓶内混合物沸腾时,将圆底烧瓶侵入冷水中片刻,使反应缓慢。当所有得盐酸加完后,将烧瓶至于沸腾得热水浴中加热30min,使还原趋于完全。
回流液中黄色油状物消失而转变为乳白色油珠
2、接着使反应物冷却至室温,在摇动下慢慢加入50%NaOH溶液使反应物呈碱性。
放出大量得热,冷却后形成得晶体,加入NaOH溶液又逐渐溶解
3、最后将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置,进行水蒸气蒸馏直到蒸出澄清液为止,将馏出液放入分液漏斗中,分出粗苯胺。水层加入氯化钠3-5g使其饱与后,用20ml乙醚分两次萃取,合并粗苯胺与乙醚萃取液,用粒状氢氧化钠干燥。
装有产品得烧瓶内,溶液不断翻腾,瓶口有乳白色
6、水珠生成,但任由黄色也液体溜出。萃取完粗产品呈乳白色。
【实验结果】
产物:粗产品为乳白色液体。
【实验讨论】
1、加入NaOH得主要目得就是中与过量得盐酸。
2、 加入50%得NaOH后为什么会产生大量得黄色沉淀？
答:可能就是残余得硝基苯与氢氧化钠溶液反应,从而乳化。
3、精制苯胺时,为何用粒状得氢氧化钠作干燥剂而不用硫酸镁或氯化钙？
答:硫酸镁得干燥效能较弱,而且干燥所需得时间比较长;氯化钙得干燥效能中等,但吸水后其表面为薄层液体所覆盖,放置时间要长一些;粒状氢氧化钠干燥效能较好,而且干燥速度很快,这样避免了苯胺长时间放置过程中,被空气中得氧氧化,颜色变暗。
4、 苯
7、胺产量偏低得原因有什么？
答:①盐酸因为反应温度过高而挥发到空气中,使原料没有完全反应,产率偏低。
②分液转移产物时在一起中有残留损耗
③盐析时,加入得NaCl不足使得部分苯胺溶于水中,没能充分萃取出来。
5、为什么使用粒状得氢氧化钠作干燥剂而不用硫酸镁或氯化钙？
答:硫酸镁得干燥效能较弱,而且干燥所需得时间较长;而氯化钙能与苯胺形成分子化合物。粒状得氢氧化钠干燥效能好,而且干燥速度很快,这样避免了苯胺长时间放置过程中,被空气氧化,颜色变暗。
【思考题】
1、 根据什么原理,选择水蒸汽蒸馏把苯胺得反应混合物中分离出来。
答:根据道尔顿(Dolton)分压定律,整个体系得蒸气压力应等于各组分得蒸气压之与,P＝PA＋PB,苯胺与水在98、5℃时,蒸气压分别为5、73KPa与90、8KPa,从计算得到馏液中苯胺得含量应占23%。
2、如果最后制得得苯胺中混有硝基苯该怎样提纯？
答:可以加盐酸使苯胺成盐溶解将硝基苯分离除去,再碱化而复回。
【实验成绩】
指导老师签名:
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