谱图综合解析-PPT.pptx

谱图综合解析谱图综合解析2024/5/1周三例例1 1、某化合物取、某化合物取0、31g溶于己于溶于己于100ml乙醇中乙醇中,用用1cm吸收池测定吸收池测定285nm处吸光度处吸光度A=0、77,其它波谱其它波谱数据如下数据如下,推测其结构。推测其结构。86(M)10087(M+1)5、5288(M+2)0、352024/5/1周三2024/5/1周三例例1 1解解:1)确定分子式确定分子式86(M)10087(M+1)5、5288(M+2)0、35查贝农表查贝农表:C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12)紫外光谱紫外光谱UVR带带2024/5/1周三3)红外光谱红外光谱IRv1717cm-1,C=O伸缩振动伸缩振动v1360cm-1,-CH3变形振动变形振动v1469cm-1,C-H变形振动变形振动v2927cm-1,C-H伸缩振动伸缩振动醛与醛与酮酮2024/5/1周三4)核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMRv9-10无峰无峰,没有醛质子没有醛质子,说明为酮说明为酮、v=2、4(1H)七重峰七重峰,CHv=1、08(6H)双峰双峰,2个个CH3v=2、05(3H)单峰单峰,邻接邻接C=O得得CH32024/5/1周三5)推断结构推断结构跟据以上分析推断结构为跟据以上分析推断结构为:6)质谱验证质谱验证MS2024/5/1周三2024/5/1周三例例2 2、某化合物元素分析数据如下某化合物元素分析数据如下:C=70、13%,H=7、14%,Cl=22、72%,max=258nm 试根据如下谱图推测其结构试根据如下谱图推测其结构、2024/5/1周三2024/5/1周三例例2 2解解:1)确定分子式确定分子式无分子离子峰无分子离子峰,只能算出最简式。只能算出最简式。C:70、131/12=5、8H:7、14Cl:22、741/35、5=0、64C9H11Cl最简式最简式:M=1542)紫外光谱紫外光谱UV芳环芳环B带带u=1+9+1/2(-12)=4大家学习辛苦了,还就是要坚持继续保持安静继续保持安静2024/5/1周三3)红外光谱红外光谱(IR)v3030cm-1,1600cm-1,1500cm-1芳环特征吸收芳环特征吸收v2900 cm-1,C-H伸缩振动伸缩振动v1480cm-1,C-H变形振动变形振动v700 cm-1,750cm-1 苯环单取代特征苯环单取代特征2024/5/1周三4)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1HNMR)积分比积分比:5:2:2:2(11H)三种三种CH2。v=2、75(2H)三重峰三重峰,CH2峰峰,v=3、4(2H)三重峰三重峰,CH2峰峰,v=2、1(2H)多重峰多重峰,CH2峰峰,v=7、2(5H)单峰单峰,芳环质子信号芳环质子信号,烷基单取代烷基单取代2024/5/1周三5)核磁共振碳谱核磁共振碳谱(13CNMR)偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120130dCH苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳142sC苯环上取代得碳苯环上取代得碳2024/5/1周三6)推断结构推断结构跟据以上分析推断结构为跟据以上分析推断结构为:7)质谱验证质谱验证(MS)2024/5/1周三2024/5/1周三例例3、试根据如下谱图与数据推测化合物结构试根据如下谱图与数据推测化合物结构、maxmaxmaxmax268101252153264158248109262147243782571942024/5/1周三2024/5/1周三例例3 3解解:1)确定分子式确定分子式150(M)100151(M+1)9、9152(M+2)0、9查贝农表查贝农表:u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22)紫外光谱紫外光谱UV芳环芳环B带带,无无K带表明取代基不与苯环共轭带表明取代基不与苯环共轭、maxmaxmaxmax268101252153264158248109262147243782571942024/5/1周三3)红外光谱红外光谱(IR)v3030cm-1,1500cm-1,1500cm-1芳环特征吸收芳环特征吸收v1745cm-1,C=O伸缩振动伸缩振动v1225cm-1,1100cm-1,C-O-C伸缩振动伸缩振动v697cm-1,749cm-1苯环单取代苯环单取代特征特征2024/5/1周三4)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1HNMR)v=5、00(2H)单峰单峰,CH2峰峰,v=1、98(3H)单峰单峰,CH3峰峰,v=7、22(5H)单峰单峰,芳环质子信号芳环质子信号,烷基单取代烷基单取代2024/5/1周三5)推断结构推断结构跟据以上分析推断结构为跟据以上分析推断结构为:6)质谱验证质谱验证MS2024/5/1周三2024/5/1周三2024/5/1周三例例4、根据下列谱图解析化合物得结构根据下列谱图解析化合物得结构,并说明依据。并说明依据。2024/5/1周三2024/5/1周三例例4 4解解:1)确定分子式确定分子式129(M)100130(M+1)9、28131(M+2)0、38查贝农表查贝农表:u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2)红外光谱解析红外光谱解析2024/5/1周三v2900cm-1,2800cm-1,饱合碳氢伸缩振动饱合碳氢伸缩振动v1450cm-1,CH2,CH3变形振动变形振动v1380cm-1,双峰双峰,CH3变形振动变形振动v1200cm-1,C-N伸缩振动伸缩振动3)核磁共振碳谱解析核磁共振碳谱解析分子中有分子中有8个碳个碳,13CNMR中只有中只有4个峰个峰,分子有对称性。分子有对称性。2024/5/1周三偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N2024/5/1周三4)核磁共振氢谱核磁共振氢谱解析解析积分比积分比:4、6:4、6:35=2:2:15(19H)v=1、0 CH3峰峰,三个三个CH3;v=2、5(2H)四重峰四重峰,CH2峰峰,邻接甲基邻接甲基,CH3-CH2;v=3、0(2H)多重峰多重峰,两个两个CH质子信号质子信号、CH3-CH22024/5/1周三5)推断结构推断结构跟据以上分析推断结构为跟据以上分析推断结构为:6)质谱验证质谱验证MS2024/5/1周三2024/5/1周三2024/5/1周三107180135152927764qqtddsss例例5、化合物、化合物C10H12O3,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。并说明依据。2024/5/1周三2H2H2H3H3H298130811512158117121463160713671390125884911692024/5/1周三例例5 5解解:1)分子式分子式:C10H12O3u=1+10-12/2=52)红外光谱红外光谱IR298130811512158117121463160713671390125884911692024/5/1周三v2981cm-1饱与饱与C-H伸缩振动伸缩振动v1712cm-1,强峰强峰,C=O伸缩振动伸缩振动v3081cm-1,芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1607cm-1,1512cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1581cm-1,1450cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1390cm-1,1365cm-1甲基甲基C-H变形振动变形振动v1258cm-1,1167cm-1C-O-C伸缩振动伸缩振动(酯酯)v849cm-1,苯环对位取代苯环对位取代3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMR2H2H2H3H3H2024/5/1周三v=1、3(3H)三重峰三重峰,CH3峰峰,邻接邻接CH2v=4、3(2H)四重峰四重峰,CH2峰峰,邻接邻接CH3,邻接氧。邻接氧。v=3、8(3H)单峰单峰,孤立孤立CH3峰峰,邻接氧。邻接氧。v=78(4H)四重峰四重峰,芳环质子对位取代峰型。芳环质子对位取代峰型。4)核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMRqqtddsss2024/5/1周三偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115165dssCHCC苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳苯环上取代得碳苯环上取代得碳苯环上取代得碳苯环上取代得碳167sCC=O碳碳2024/5/1周三5)推断结构推断结构6)质谱质谱(MS)验证验证1071801351529277642024/5/1周三2024/5/1周三例例6、化合物、化合物C14H18O4,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。并说明依据。2024/5/1周三2024/5/1周三例例6 6解解:1)分子式分子式:C14H18O4u=1+14-18/2=62)红外光谱红外光谱IR2024/5/1周三v 2985 cm-1 饱与饱与C-H伸缩振动伸缩振动v 1710cm-1,强峰强峰,C=O 伸缩振动伸缩振动v3031cm-1,芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1596cm-1,1500cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1370cm-1甲基甲基C-H变形振动变形振动v1248cm-1,1160cm-1C-O-C伸缩振动伸缩振动(酯吸收带酯吸收带)v758cm-1,699cm-1苯环单取代苯环单取代3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMR2024/5/1周三v=1、2(6H)三重峰三重峰,CH3峰峰,邻接邻接CH2v=4、1(4H)四重峰四重峰,CH2峰峰,邻接邻接CH3,邻接氧邻接氧v=2、8(2H)双峰双峰,CH2峰峰,邻接邻接CHv=3、7(1H)三重峰三重峰,CH峰峰,邻接邻接CH2v=78(5H)单峰单峰,芳环质子信号芳环质子信号,烷基单取代峰型烷基单取代峰型4)核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMRC14H18O42024/5/1周三偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120140ddsCHCHC苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳苯环上取代得碳苯环上取代得碳169sCC=O碳碳2024/5/1周三5)推断结构推断结构6)质谱质谱(MS)验证验证2024/5/1周三2024/5/1周三例例7、化合物、化合物C11H14O2,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。并说明依据。qtttddss178(M)133104917765512024/5/1周三3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)3028298217361601149714551373124210406997512024/5/1周三例例7 7解解:1)分子式分子式:C11H14O2u=1+11-14/2=52)红外光谱红外光谱IR3028298217361601149714551373124210406997512024/5/1周三v2982 2982 cmcm-1 -1 饱与饱与C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 17361736cmcm-1-1,强峰强峰,C=O C=O 伸缩振动伸缩振动v 3028cm3028cm-1-1,芳环芳环C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 1601 1601cmcm-1-1,1497cm,1497cm-1-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v 1450cm1450cm-1-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v 1373 1373 cmcm-1-1甲基甲基C-HC-H变形振动变形振动v 1242 1242 cmcm-1-1,10401040cmcm-1-1 C-O-C C-O-C伸缩振动酯吸收带伸缩振动酯吸收带v 751 751cmcm-1-1,699699cmcm-1-1 苯环单取代苯环单取代2024/5/1周三3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)2024/5/1周三v=1、2(3H)三重峰三重峰,CH3峰峰,邻接邻接CH2v=4、1(2H)四重峰四重峰,CH2峰峰,邻接邻接CH3,邻接氧邻接氧v=2、6(2H)三重峰三重峰,CH2峰峰,邻接邻接CH2v=2、9(2H)三重峰三重峰,CH2峰峰,邻接邻接CH2v=78(5H)两组多重峰重峰两组多重峰重峰,芳环质子信号芳环质子信号,电负性电负性单取代峰型单取代峰型2024/5/1周三4)核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMRqtttddss2024/5/1周三偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2-CH261tCH2O-CH2120150ddsCHCHC苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳苯环上取代得碳苯环上取代得碳173sCC=O碳碳2024/5/1周三5)推断结构推断结构6)质谱质谱(MS)验证验证178(M)133104917765512024/5/1周三2024/5/1周三例例8、化合物、化合物C10H18O4,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。并说明依据。101143119745943116qtds2024/5/1周三12H(d)2H(m)4H(s)29821733146913761167 11082024/5/1周三例例8 8解解:1)分子式分子式:C10H18O4u=1+10-18/2=22)红外光谱红外光谱IR2024/5/1周三v2982 2982 cmcm-1 -1 饱与饱与C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 17331733cmcm-1-1,强峰强峰,C=O C=O 伸缩振动伸缩振动v 1469cm1469cm-1-1饱与饱与C-HC-H变形振动变形振动v 1376 1376 cmcm-1-1甲基甲基C-HC-H变形振动变形振动v 1167 1167 cmcm-1-1,11081108cmcm-1-1 C-O-C C-O-C伸缩振动酯吸收带伸缩振动酯吸收带2024/5/1周三3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMR12H(d)2H(m)4H(s)v=1、25(12H)双峰双峰,CH3峰峰,邻接邻接CHv=5、0(2H)多重峰多重峰,CH峰峰,邻接邻接CH3v=2、6(4H)单峰单峰,CH2峰峰2024/5/1周三4)核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMRqtds偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3172sCC=O碳碳2024/5/1周三5)推断结构推断结构6)质谱质谱(MS)验证验证1011431197459431162024/5/1周三2024/5/1周三例例9、化合物化合物C11H17N,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。并说明依据。2024/5/1周三2024/5/1周三例例9 9解解:1)分子式分子式:C11H17Nu=1+11-17/2+1/2=42)红外光谱红外光谱IR2024/5/1周三IR解析解析波数波数(cmcm-1)归属属IR结构信息构信息304629711602,1580149813741274,1169837,763692不不饱与碳与碳氢C-H伸伸缩振振动AR-H饱与碳与碳氢C-H伸伸缩振振动C-H苯苯环骨架伸骨架伸缩振振动C=C苯苯环骨架伸骨架伸缩振振动C=C甲基甲基对称称变形振形振动S(CH3)芳碳芳碳CN伸伸缩振振动C-NAR-H变形振形振动AR-H(1个与个与3个个氢相相邻)芳芳环骨架骨架变形振形振动环苯苯环间位取代位取代没有没有NH峰峰,可能可能为叔胺叔胺2024/5/1周三3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMR1HNMR解析解析化学位移化学位移积分分裂分峰裂分峰数数归属属推断推断1HNMR结构信息构信息1、12、23、36、47 7、03H3H3H4H三重峰三重峰单峰峰四重峰四重峰两两组峰峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非非对位取代位取代双取代苯双取代苯环,含有含有CH3-AR与两个与两个CH3-CH2结构。构。2024/5/1周三4)核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMR化学位移化学位移偏共振偏共振多重性多重性归属属推断推断13CNMR结构信息构信息12、622、044、3109、5,112、8116、7138、3148、0qqtddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯苯环上没被取代得碳上没被取代得碳苯苯环上没被取代得碳上没被取代得碳苯苯环上取代得碳上取代得碳苯苯环上取代得碳上取代得碳分子中有分子中有11个碳个碳,13CNMR产生生9个峰个峰,所以所以分子有分子有对称性称性;有两种有两种CH3,一种一种CH2,双取代双取代苯苯环。2024/5/1周三5)推断结构推断结构6)质谱质谱(MS)验证验证2024/5/1周三2024/5/1周三例例10、化合物化合物C8H14O3 ,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。并说明依据。2024/5/1周三2024/5/1周三例例1010解解:1)分子式分子式:C8H14O3u=1+8-14/2=22)红外光谱红外光谱IR2024/5/1周三IR解析解析波数波数(cmcm-1)归属属IR结构信息构信息297317391717146413681197,1026饱与碳与碳氢C-H伸伸缩振振动C-H羰基伸基伸缩振振动C=O(酯羰基基)羰基伸基伸缩振振动C=O(酮羰基基)C-H变形振形振动C-H甲基甲基对称称变形振形振动S(CH3)酯基基C-O-C伸伸缩振振动C-O-C酯类化合物化合物酮羰基基2024/5/1周三3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMR4、1HNMR解析解析化学位移化学位移积分分裂分峰数裂分峰数归属属推断推断1HNMR结构信息构信息0、91、31、82、23、44、33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰三重峰三重峰多重峰多重峰单峰峰三重峰三重峰四重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2-CH-CH*2-CH2CH*3-C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一个一个CH3-CH2-O,一个一个CH3-CH2-CH-结构构,一个一个CH3-C=O结构。构。2024/5/1周三4)核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMR13CNMR解析解析化学位移化学位移偏共振偏共振多重性多重性归属属推断推断13CNMR结构信息构信息121522296162170203qqtqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-C=OC-C*H2-OC*=OC*=O分子中有分子中有8个碳个碳,13CNMR产生生8个峰个峰,所以所以分子没有分子没有对称性称性;有有3种种CH3,两种两种CH2,一个一个CH,两个两个羰基。基。2024/5/1周三5)推断结构推断结构6)质谱质谱(MS)验证验证2024/5/1周三2024/5/1周三2024/5/1周三2024/5/1周三习题解习题解:1)确定分子式确定分子式u=1+9+1/2(1-11)=5分子式分子式:C9H11NO22024/5/1周三2)紫外光谱紫外光谱UVK带红移表明苯环供电基与共轭基团取代。带红移表明苯环供电基与共轭基团取代。218nm,289nm3)红外光谱红外光谱IRv3330cm-1,3420cm-1,双峰双峰,N-H伸缩振动伸缩振动,伯胺伯胺NH2v3030cm-1,芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1610cm-1,1510cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1580cm-1,1450cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1680cm-1,强峰强峰,C=O伸缩振动伸缩振动(共轭共轭)v850cm-1,苯环对位取代苯环对位取代v1280cm-1,C-O-C伸缩振动伸缩振动(酯酯(ester)吸收带吸收带)2024/5/1周三v=0、9(3H)三重峰三重峰,CH3峰峰,邻接邻接CH2v=4、0(2H)四重峰四重峰,CH2峰峰,邻接邻接CH3v=4、6(2H)单峰单峰,NH2峰峰v=78(4H)四重峰四重峰,芳环质子信号芳环质子信号,对位取代对位取代4)核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMR分子中有分子中有9个碳个碳,C13NMR中只有中只有7个峰个峰,分子有对称性。分子有对称性。5)核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMR偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断12qCH3CH3-CH260tCH2-CH2-CH3115142dssCHCC苯环上没取代得碳苯环上没取代得碳苯环上取代得碳苯环上取代得碳苯环上取代得碳苯环上取代得碳165sCC=O碳碳2024/5/1周三5)推断结构推断结构跟据以上分析推断结构为跟据以上分析推断结构为:6)质谱验证质谱验证MS2024/5/1周三2024/5/1周三