一部分专题4二单元二时酚性质和应用.pptx

第第1页页/共共41页页第第2页页/共共41页页第第3页页/共共41页页第第4页页/共共41页页 1分子中羟基与苯环分子中羟基与苯环(或基他芳环或基他芳环)碳原子直接相连的碳原子直接相连的有机化合物属于酚，最简单的酚是苯酚。有机化合物属于酚，最简单的酚是苯酚。2苯酚晶体溶于水呈浑浊状态，当温度高于苯酚晶体溶于水呈浑浊状态，当温度高于65时，时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚能与水以任意比例互溶。3苯酚易被氧化，酸性比碳酸弱，与浓溴水反应生成苯酚易被氧化，酸性比碳酸弱，与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀，与白色的三溴苯酚沉淀，与FeCl3溶液反应形成紫色溶液。溶液反应形成紫色溶液。4苯酚分子中苯环和羟基存在相互影响。苯酚分子中苯环和羟基存在相互影响。第第5页页/共共41页页第第6页页/共共41页页 1酚的概念酚的概念 分子中羟基与苯环分子中羟基与苯环(或其他芳环或其他芳环)碳原子直接相连的有碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。机化合物，最简单的酚是苯酚。2苯酚的结构苯酚的结构分子式分子式结构简式结构简式简写简写C6H6OC6H5OH第第7页页/共共41页页类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CH3CH2OH官能团官能团醇羟基醇羟基OH醇羟基醇羟基OH酚羟基酚羟基OH结构结构特点特点OH与与链烃链烃基基相相连连OH与苯与苯环侧环侧链链碳原子相碳原子相连连OH与苯与苯环环直直接相接相连连3.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较第第8页页/共共41页页类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇主要化性主要化性与钠反应；与钠反应；取代反取代反应；应；脱水反应脱水反应(个别醇个别醇不可以不可以)；氧化反应；氧化反应；酯化反应酯化反应弱酸性；弱酸性；取代反取代反应；应；显色反应；显色反应；加成反应；加成反应；与钠反与钠反应；应；氧化反应氧化反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺红热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成激性气味的气体生成(生生成醛或酮成醛或酮)遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色第第9页页/共共41页页1双选题双选题下列物质属于酚类的是下列物质属于酚类的是 ()解析：解析：A为芳香醇，为芳香醇，B为环醇。为环醇。C和和D的结构中，羟基的结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。与苯环直接相连，属于酚。答案：答案：CD第第10页页/共共41页页 1物理性质物理性质 晶体，因部分被氧化而略带晶体，因部分被氧化而略带 色，常温下色，常温下 溶于水，溶于水，65以上与水以上与水 ，毒，对皮肤毒，对皮肤有强烈的有强烈的 性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤，再用洗涤，再用 冲洗。冲洗。无色无色红红能能以任意比互溶以任意比互溶有有腐蚀腐蚀酒酒精精水水 自学教材自学教材填要点填要点 第第11页页/共共41页页2.化学性质化学性质(1)酸性：酸性：序号序号实验实验现象现象化学方程式化学方程式苯酚浊液中加苯酚浊液中加入入NaOH溶液溶液浊液变浊液变 苯酚钠溶液中苯酚钠溶液中滴加盐酸滴加盐酸溶液变溶液变澄清澄清浑浊浑浊第第12页页/共共41页页序号序号实验实验现象现象化学方程式化学方程式苯酚钠溶液苯酚钠溶液中通入中通入CO2溶液变溶液变 结论结论苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为：苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为：浑浊浑浊第第13页页/共共41页页(2)与浓溴水的反应：与浓溴水的反应：现象：产生现象：产生 。化学方程式：化学方程式：白色沉淀白色沉淀 (3)显色反应：显色反应：向苯酚溶液中加入向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现溶液，溶液呈现 ，该，该反应常用于反应常用于 类物质的检验。类物质的检验。紫色紫色酚酚。第第14页页/共共41页页 师生互动师生互动解疑难解疑难 (1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为：用电离方程式表示为：第第15页页/共共41页页(2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 gcm3的的液体，常用分液法分离液体，常用分液法分离)。第第16页页/共共41页页 (3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因为有：成碳酸钠，因为有：(4)相同浓度下酸性强弱：相同浓度下酸性强弱：CH3COOHH2CO3C6H5OHCH3CH2OH；碱性强弱：；碱性强弱：CH3CH2ONaNaOH第第17页页/共共41页页 (5)苯酚的检验方法：苯酚的检验方法：利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。利用与利用与Fe3的显色反应。的显色反应。利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中，解于苯酚溶液中，故反应时应保持溴水过量，将苯酚故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。第第18页页/共共41页页2下列关于苯酚的叙述不正确的是下列关于苯酚的叙述不正确的是 ()A苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色 B苯酚在水溶液中能按下式电离：苯酚在水溶液中能按下式电离：C苯酚钠在水溶液中显碱性苯酚钠在水溶液中显碱性 D苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗 解析：解析：苯酚的酸性弱，不能使指示剂变色。苯酚的酸性弱，不能使指示剂变色。答案：答案：A第第19页页/共共41页页 (1)在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易 。(2)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更上的氢原子，使邻对位上的氢原子更 ，更容易被其他，更容易被其他原子或原子团原子或原子团 。电离电离活泼活泼取代取代第第20页页/共共41页页3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事 实是实是 ()A苯酚能和溴水迅速反应苯酚能和溴水迅速反应 B苯酚具有酸性苯酚具有酸性 C室温时苯酚不易溶解于水室温时苯酚不易溶解于水 D液态苯酚能与钠反应放出氢气液态苯酚能与钠反应放出氢气第第21页页/共共41页页解析：解析：A项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。泼。C项是苯酚的物理性质。项是苯酚的物理性质。D项，只要是羟基均可以与项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性。钠反应，不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但酚中却项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，正确。呈酸性，显然是受苯环的影响，正确。答案：答案：B第第22页页/共共41页页第第23页页/共共41页页 例例1A、B、C三种物质的分子式都是三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入，若滴入FeCl3溶液，只有溶液，只有C呈紫色，若投入金属钠，只有呈紫色，若投入金属钠，只有B没有变化。没有变化。(1)若若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：的结构简式：A_，B_，C_。(2)C的另外两种同分异构体的结构简式：的另外两种同分异构体的结构简式：_，_。第第24页页/共共41页页 解析解析根据根据C能与能与FeCl3溶液发生显色反应判断，溶液发生显色反应判断，C应属酚类；应属酚类；A不和不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：种物质的结构简式：为为第第25页页/共共41页页第第26页页/共共41页页第第27页页/共共41页页提示：提示：根据它们的化学性质可知，都能与金属钠反应放出根据它们的化学性质可知，都能与金属钠反应放出H2，且每个分子中都只含有一个氧原子，说明它们的分子，且每个分子中都只含有一个氧原子，说明它们的分子结构中都含有一个羟基。由于结构中都含有一个羟基。由于A不溶于不溶于NaOH溶液，且不能溶液，且不能使溴水褪色，则使溴水褪色，则A是含有苯环的芳香醇。是含有苯环的芳香醇。B能使溴水褪色并能使溴水褪色并生成白色沉淀，且生成白色沉淀，且B能溶于能溶于NaOH溶液，说明溶液，说明B为酚类，由为酚类，由分子式可判断为甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种分子式可判断为甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对甲基苯酚苯环上的一溴代物有两种结同分异构体，其中对甲基苯酚苯环上的一溴代物有两种结构。构。A为苯甲醇为苯甲醇 ，B为对甲基苯酚为对甲基苯酚第第28页页/共共41页页第第29页页/共共41页页 例例2各取各取1 mol下列物质与溴水充分反应，消耗下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按的物质的量按顺序排列正确的是顺序排列正确的是 ()第第30页页/共共41页页 A2 mol、6 mol B5 mol、6 mol C4 mol、5 mol D3 mol、6 mol 解析解析苯酚的苯环上的取代反应，是酚羟基邻、苯酚的苯环上的取代反应，是酚羟基邻、对位上的对位上的H被溴取代，同时双键要与被溴取代，同时双键要与Br2发生加成反应，发生加成反应，所以所以1 mol 消耗消耗Br2 5 mol，消耗消耗Br2 6 mol。答案答案B第第31页页/共共41页页 在分析酚与在分析酚与Br2反应所需物质的量的多少时，除苯环反应所需物质的量的多少时，除苯环上的取代反应外，还要考虑与上的取代反应外，还要考虑与 或或 发生发生加成反应所消耗的加成反应所消耗的Br2。第第32页页/共共41页页丁香油酚的结构简式是：丁香油酚的结构简式是：，从它的结构简式推测，它不可从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是能具有的化学性质是()A既可以燃烧，也可以使酸性既可以燃烧，也可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B可以与可以与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体C可以与可以与FeCl3溶液反应显色溶液反应显色D可以与可以与H2发生加成反应发生加成反应第第33页页/共共41页页解析：解析：丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可以与以与FeCl3溶液发生显色反应，但由于其酸性不及碳溶液发生显色反应，但由于其酸性不及碳酸强，故不能与酸强，故不能与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2；碳碳双；碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化；可以发生燃烧反应。溶液氧化；可以发生燃烧反应。答案：答案：B第第34页页/共共41页页 例例3欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：列操作：蒸馏；蒸馏；过滤；过滤；静置分液；静置分液；加入足量的加入足量的金属钠；金属钠；通入过量的二氧化碳；通入过量的二氧化碳；加入足量的加入足量的NaOH溶液；溶液；加入足量的加入足量的FeCl3溶液；溶液；加入硫酸与加入硫酸与NaBr溶液溶液共热。最合理的步骤是共热。最合理的步骤是 ()A B C D第第35页页/共共41页页 解析解析苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。纯净的苯酚。答案答案B第第36页页/共共41页页答案：答案：(1)苯中混有苯酚苯中混有苯酚第第37页页/共共41页页第第38页页/共共41页页第第39页页/共共41页页点击下图进入随堂基础巩固第第40页页/共共41页页点击下图进入课时跟踪训练第第41页页/共共41页页