高中有机化学中各种官能团的性质.doc

高中有机化学中各种官能团得性质1。卤化烃:官能团，卤原子在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱得醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱与烃2.醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱与烃（与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛:官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇4。酚,官能团，酚羟基 具有酸性能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 。羧酸,官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意就是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6.酯，官能团,酯基 能发生水解得到酸与醇 醇、酚：羟基（H）；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以与NaOH反应生成水，与N2CO3反应生成CO3,二者都可以与金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应,可以与斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基. 酮：羰基(C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基（-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水,与NHC、Na2CO反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基（NO2）； 胺：氨基(NH2）、弱碱性 烯烃:双键（CC）加成反应。 炔烃：三键（-CC-)加成反应醚：醚键(O） 可以由醇羟基脱水形成磺酸:磺基（SO3H) 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基(CN) 酯： 酯 （OO） 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成注: 苯环不就是官能团，但在芳香烃中,苯基（C6H5）具有官能团得性质.苯基就是过去得提法，现在都不认为苯基就是官能团 官能团：就是指决定化合物化学特性得原子或原子团、或称功能团。 卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱与烃中所含有碳碳双键与碳碳叁键等都就是官能团，官能团在有机化学中具有以下个方面得作用。 .决定有机物得种类有机物得分类依据有组成、碳链、官能团与同系物等。烃及烃得衍生物得分类依据有所不同，可由下列两表瞧出来. 烃得分类法： 烃得衍生物得分类法:2.产生官能团得位置异构与种类异构中学化学中有机物得同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构与官能团得种类异构三种.对于同类有机物,由于官能团得位置不同而引起得同分异构就是官能团得位置异构，如下面一氯乙烯得8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子得不同位置所引起得异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同得官能团，从而形成了不同得有机物类别，这就就是官能团得种类异构。如：相同碳原子数得醛与酮,相同碳原子数得羧酸与酯，都就是由于形成不同得官能团所造成得有机物种类不同得异构。 决定一类或几类有机物得化学性质 官能团对有机物得性质起决定作用，-、OH、-CH、COH、NO2、-SOH、NH、RC,这些官能团就决定了有机物中得卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类得化学性质。因此，学习有机物得性质实际上就是学习官能团得性质,含有什么官能团得有机物就应该具备这种官能团得化学性质，不含有这种官能团得有机物就不具备这种官能团得化学性质,这就是学习有机化学特别要认识到得一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制得氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这就是醛类较特征得反应;但这不就是醛类物质所特有得,而就是醛基所特有得,因此，凡就是含有醛基得物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制得氢氧化铜悬浊液所氧化。影响其它基团得性质 有机物分子中得基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基得影响,烃基对官能团得影响,以及含有多官能团得物质中官能团之间得得相互影响。 醇、苯酚与羧酸得分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连得基团不同，在酸性上存在差异.RH 中性，不能与NaH、N反应； 6H5H 极弱酸性,比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaO反应，不能与Na2CO3反应； -COO 弱酸性,具有酸得通性，能与aOH、NaCO3反应. 显然，羧酸中,羧基中得羰基得影响使得羟基中得氢易于电离。 醛与酮都有羰基（CO）,但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性,后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 同一分子内得原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代（致活），苯基使OH显示酸性（即电离出H）。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知,我们不但可以由有机物中所含得官能团来决定有机物得化学性质，也可以由物质得化学性质来判断它所含有得官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇,可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。5.有机物得许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 如醛得加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基得碳氢键上；卤代烃得取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键与相邻碳原子得碳氢键上；醇得酯化就是羟基中得OH键断裂，取代则就是C-O键断裂;加聚反应就是含碳碳双键()(并不一定就是烯烃)得化合物得特有反应,聚合时,将双键碳上得基团上下甩,打开双键中得一键后手拉手地连起来. 有机化学反应总结1、取代反应（1）。能发生取代反应得官能团有：醇羟基(OH）、卤原子(X）、羧基(COOH）、 酯基(COO-）、肽键(CH)等。 （2).能发生取代反应得有机物种类如下图所示: 、加成反应 1。能发生加成反应得官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。2加成反应有两个特点: 反应发生在不饱与得键上，不饱与键中不稳定得共价键断裂,然后不饱与原子与其 它原子或原子团以共价键结合。 加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应）。说明:1。羧基与酯基中得碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮得羰基只能与H发生加成反应。3.共轭二烯有两种不同得加成形式。 、消去反应 (1）.能发生消去反应得物质：醇、卤代烃;能发生消去反应得官能团有:醇羟基、 卤素原子。 （）。反应机理:相邻消去，发生消去反应，必须就是与羟基或卤素原子直接相连得碳原子得邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如H3O,没有邻位碳原子,不能发生消去反应. 、聚合反应(1）。加聚反应: 烯烃加聚得基本规律: （2）。缩聚反应： (1)二元羧酸与二元醇得缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸得酯化缩聚: 此类反应若单体为一种,则通式为： 若有两种或两种以上得单体，则通式为： (3).氨基与羧基得缩聚： (1）氨基酸得缩聚，如合成聚酰胺：（2）二元羧酸与二元胺得缩聚: 5、氧化反应与还原反应 。氧化反应就就是有机物分子里“加氧”或“去氢”得反应。能发生氧化反应得物质与官能团：烯(碳碳双键)、醇、酚、苯得同系物、含醛基得物质等。 烯(碳碳双键）、炔(碳碳叁键)、苯得同系物得氧化反应都主要指得就是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化. 含醛基得物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)得氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液得反应。要注意把握这类反应中官能团得变化及化学方程式得基本形式.2.还原反应就是有机物分子里“加氢”或“去氧得反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有:与氢气得加成（如醛、酮）、硝基苯得还原. 6、酯化反应 ()酯化反应得脱水方式：羧酸与醇得酯化反应得脱水方式就是:“酸脱羟基醇脱氢，羧酸分子中羧基上得羟基跟醇分子中羟基上得氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应得机理可通过同位素原子示踪法进行测定。(2）酚酯得形成不要求掌握，但在书写同分异构体得时候需要考虑酚酯;酚酯得水解也要求掌握。 ()酯得种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。 水解反应 (1)能发生水解反应得物质:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等 （2）从本质上瞧，水解反应属于取代反应.（3）注意有机物得断键部位，如乙酸乙酯水解时就是与羰基相连得O键断裂。（蛋 白质水解，则就是肽键断裂） 8、中与反应、裂化反应及其它反应 (1)醇、酚、酸分别与Na、NaOH、NaCO3、NHO3得反应；显色反应等。（2)要注意醇、酚与羧酸中羟基性质得比较:(注：画表示可以发生反应)羟基种类 重要代表物 与Na与NaO与a2CO3 与NaCO3醇羟基 乙醇 - - 酚羟基 苯酚 （不生成CO2) 羧基 乙酸 （3)显色反应主要掌握:FeCl3遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环得蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘水遇淀粉显蓝色。