类脂化合物-PPT.pptx

类脂化合物17、1、2 分类与命名分类与命名uu萜类化合物就是根据组成分子得异戊二萜类化合物就是根据组成分子得异戊二烯单位进行分类得烯单位进行分类得,常见得有常见得有:uu单萜单萜:分子中有两个异戊二烯单位。分子中有两个异戊二烯单位。C10uu倍半萜倍半萜:分子中有三个异戊二烯单位。分子中有三个异戊二烯单位。C15uu双萜双萜:分子中有四个异戊二烯单位。分子中有四个异戊二烯单位。C20uu三萜三萜:分子中有六个异戊二烯单位。分子中有六个异戊二烯单位。C30uu四萜四萜:分子中有八个异戊二烯单位。分子中有八个异戊二烯单位。C40分类分类分类分类碳原子数碳原子数碳原子数碳原子数(C C5 5H H8 8)n n存在存在存在存在半萜半萜半萜半萜5 5n=1n=1植物叶植物叶植物叶植物叶单萜单萜单萜单萜1010n=2n=2挥发油挥发油挥发油挥发油倍半萜倍半萜倍半萜倍半萜1515n=3n=3挥发油挥发油挥发油挥发油二萜二萜二萜二萜2020n=4n=4树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质、植物醇二倍半萜二倍半萜二倍半萜二倍半萜2525n=5n=5海绵、植物病菌、昆虫代谢物海绵、植物病菌、昆虫代谢物海绵、植物病菌、昆虫代谢物海绵、植物病菌、昆虫代谢物三萜三萜三萜三萜3030n=6n=6皂苷、树脂、植物乳汁皂苷、树脂、植物乳汁皂苷、树脂、植物乳汁皂苷、树脂、植物乳汁四萜四萜四萜四萜4040n=8n=8植物胡萝卜素植物胡萝卜素植物胡萝卜素植物胡萝卜素多聚萜多聚萜多聚萜多聚萜7 7、5 5 10103 333 10105 5(C C5 5H H8 8)n n橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶二、分类二、分类萜类化合物一般都有俗名。链式和单环萜得系统萜类化合物一般都有俗名。链式和单环萜得系统命名用前面学过得相应化合物得命名。命名用前面学过得相应化合物得命名。双环萜结构比较复杂双环萜结构比较复杂:一个六员环分别三员环、四一个六员环分别三员环、四员环、五员环共用两个碳原子组成得。这类化合员环、五员环共用两个碳原子组成得。这类化合物叫做物叫做“桥环化合物桥环化合物”,共用得碳原子称为桥头碳共用得碳原子称为桥头碳原子。原子。桥环化合物得系统命名桥环化合物得系统命名:1、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长桥、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长桥到另一个桥头到另一个桥头,再绕次长桥回到第一个桥头碳再绕次长桥回到第一个桥头碳,最最后编最短桥。环上如有取代基后编最短桥。环上如有取代基,其位次要尽可能小。其位次要尽可能小。2、按组成两个环得碳原子数和各座桥上得碳原子、按组成两个环得碳原子数和各座桥上得碳原子数数,叫叫“二环二环*,*,*某烷某烷”。例如。例如:1、链状、链状(无环无环)单萜单萜(Acyclic monoterpenoids)存在存在:玫瑰油、柠檬草油、香叶油、香茅玫瑰油、柠檬草油、香叶油、香茅 油等挥发油油等挥发油,具有似玫瑰得香气具有似玫瑰得香气活性活性:平喘药、治慢性支气管炎平喘药、治慢性支气管炎香叶醇香叶醇(牻牛儿牻牛儿醇醇)geraniol存在存在:橙花油、柠檬草油等挥发油橙花油、柠檬草油等挥发油,常常 与香叶醇共存具玫瑰香气与香叶醇共存具玫瑰香气橙花醇橙花醇 nerol香茅醇香茅醇citronellol存在存在:香茅油、玫瑰油等挥发油香茅油、玫瑰油等挥发油,玫瑰香气玫瑰香气性质性质:具光学活性具光学活性,以左旋体得价值最高以左旋体得价值最高 香叶醛香叶醛 geranial 橙花醛橙花醛 neral -柠檬醛柠檬醛 -柠檬醛柠檬醛 (反式反式)(顺式顺式)存在存在:柠檬草油、香茅油等多种挥柠檬草油、香茅油等多种挥 发油中发油中柠檬香气柠檬香气,用于香料和食品工业用于香料和食品工业活性活性:止腹痛、驱蚊止腹痛、驱蚊柠檬醛柠檬醛(citral)香茅醛香茅醛 citronellal存在存在:香茅油等挥发油中香茅油等挥发油中为柠檬香气香料为柠檬香气香料l-薄荷醇薄荷醇l-menthold-新薄荷醇新薄荷醇d-neomenthol薄荷挥发油薄荷挥发油左旋体左旋体l-l-薄荷醇称薄荷醇称“薄荷脑薄荷脑”对皮肤和黏膜有清凉和弱得麻醉作用对皮肤和黏膜有清凉和弱得麻醉作用,用用于镇痛、止痒于镇痛、止痒;还有防腐杀菌还有防腐、杀菌薄荷醇薄荷醇 menthol 1,7,7-三甲基二环 2,2,1庚烷2,6,6-三甲基二环 3,1,1庚烷驱蛔素驱蛔素(土荆芥油精土荆芥油精)强力驱蛔虫药强力驱蛔虫药 藏茴香酮藏茴香酮藏茴香挥发油藏茴香挥发油泡泡糖、糖果香料泡泡糖、糖果香料 薄荷酮薄荷酮薄荷香气薄荷香气,医药和食品工业医药和食品工业桉油精桉油精桉叶挥发油桉叶挥发油樟脑似香气樟脑似香气解热、消炎、抗菌、防腐解热、消炎、抗菌、防腐大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点 -蒎烯 -蒎烯 -蒎烯pinene)合成龙脑、樟脑得原料蒎烷蒎烷芍药、牡丹中得苦味成分 镇静、镇痛、抗炎、防治老年性痴呆芍药苷芍药苷paeoniflorin松节油中松节油中樟脑樟脑camphor存在于樟树得挥发油中,我国产量第一白色结晶性固体,易升华,特殊得钻透性具有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经疼,炎症和跌打损伤得擦剂并可作为强心剂 l-龙脑龙脑 d-龙脑龙脑 borneol borneol(俗称冰片俗称冰片,又称樟醇又称樟醇)白色片状结晶,易升华,具有似胡椒又似薄荷得香气发汗,兴奋,镇痉和防止虫蛀蚀作用,临床用于开窍醒神,清热止疼 抗缺氧作用,+苏合香脂-苏冰滴丸,治疗冠心病,心绞疼莰烷莰烷2、单环倍半萜、单环倍半萜(monocyclic sesquiterpenoids)-没药烯没药烯红没药挥红没药挥发油发油葎草烯葎草烯(-丁香丁香烯烯)啤酒花挥发油啤酒花挥发油青蒿素青蒿素 鹰爪素鹰爪素抗恶性疟疾抗恶性疟疾 抗鼠疟原虫抗鼠疟原虫3、双环倍半萜、双环倍半萜(bicyclic sesquiterpenoids)-桉醇桉醇 -丁香烯丁香烯 -山道年山道年桉油、厚朴、苍术中桉油、厚朴、苍术中 丁香油、薄荷油丁香油、薄荷油 山道年草或蛔蒿山道年草或蛔蒿 中驱蛔虫成分中驱蛔虫成分1、链状二萜、链状二萜 自然界中存在较少自然界中存在较少植物醇植物醇(phytol)存在于叶绿素存在于叶绿素,合成维生素合成维生素E、K1得原料得原料2、单环二萜、单环二萜维生素维生素A vitamin A 存在动物肝中存在动物肝中,鲨鱼、鳕鱼得肝油中富有鲨鱼、鳕鱼得肝油中富有,保持正常夜间视力得必需物质保持正常夜间视力得必需物质3、双环二萜、双环二萜穿心莲内酯抗炎活性治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等土荆酸乙:金钱松抗真菌及抗生育活性 银杏内酯A,B,C,M,J抗血小板活化因子4、三环二萜、三环二萜雷公藤甲素:抗癌 丹参醌IIA:增加冠脉流量(白血病)临床上用于治疗冠心病、心肌梗死 紫杉醇 taxol抗癌卵巢癌、乳腺癌、肺癌5、四环二萜、四环二萜甜菊苷甜菊苷:甜度就是蔗糖得甜度就是蔗糖得300300倍倍 冬凌草素冬凌草素:抗癌抗癌 高甜度高甜度,低热量低热量,无毒性甜味剂无毒性甜味剂医药医药,食品食品木藜芦毒素木藜芦毒素III木藜芦叶木藜芦叶:植物毒素植物毒素17、2 甾体化合物甾体化合物steroiduu广泛存在于植物体内得一类有机化合物,她们得母体骨架就是环戊烷多氢菲:菲 甾烷R=胆甾烷 胆甾醇(胆固醇)17、3 油脂与磷脂fats and oils and phosphatide uu17、3、1 结构与命名结构与命名uu高级脂肪酸得甘油三酯。高级脂肪酸得甘油三酯。uu不同得高级脂肪酸形成不同得油脂。油不同得高级脂肪酸形成不同得油脂。油脂得名称取决于高级脂肪酸。脂得名称取决于高级脂肪酸。uu例如例如:三硬脂酸甘油酯十八烷酸 硬脂酸-硬脂酸硬脂酸-软脂酸软脂酸-油酸甘油酯油酸甘油酯十六烷酸十六烷酸软脂酸软脂酸9-十八碳烯酸十八碳烯酸油酸油酸