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2)柏则里(J.Berzelius)提出有机化学(1806)1)拉瓦锡(A.L.Lavoisier)燃烧分析法(1781)Antoine Laurent Lavoisier（17431794）法国化学家法国化学家 Jns Jacob Berzelius(1779-1848)瑞典化学家瑞典化学家生命力说1.有机化学有机化学(Organic chmeistry)的发展的发展3)魏勒(F.Whler)合成尿素(1828)Friedrich Whler(1800-1882）德国化学家德国化学家 “我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物无论是人或犬无论是人或犬”F.Whler无机物有机物有机化学碳化合物的化学(L Gmelin 1848)研究碳氢化合物及其衍生物的化学 有机化合物碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物Leopold Gmelin(1788-1853)德国化学家德国化学家2.有机化合物和有机化学的定义有机化合物和有机化学的定义(重点重点)【思考】1880年年 12,000种种 1910年年 150,000种种1940年年 500,000种种1961年年 1750,000种种1965-1970年均新增年均新增26.2万个万个1995-2000年均新增年均新增130万个万个CA统计（吴毓林统计（吴毓林,大学化学大学化学,2001,3,1-6）2400万万10万万 有机物数目 特别多，且 增加很快同系列：分子通式相同，结构和化学性质相似，而物理性质 不同的化合物例例1:CH4，C2H6，C3H8分子式相同而结构、性质相异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象CON2H41.有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点同系列和同分异构现象同系列和同分异构现象(难点难点)结构：分子中原子间结合顺序，以及原子或基团在 空间的相对位置，化学键结合状态和电子分 别状态的总称.原子间结合顺序不同空间相对位置不同 构造异构：分子中原子间结合顺序不同而导致的 异构现象 构造异构碳链异构碳原子的连接顺序不同(原子间结合 顺序不同)位置异构官能团的连接顺序不同官能团异构分子式相同，官能团不同戊烷戊烷CH3CH2-OH,CH3-O-CH3CH3CH2CHCH2,CH3CH=CHCH3戊烷戊烷CCCCCCCCCCCCCCC正戊烷 36.1异戊烷 27.9新戊烷 9.5b.p.伯碳原子(连一个碳原子连一个碳原子),用用“1”表示；表示；仲碳原子(连二个碳原子连二个碳原子),用用“2”表示；表示；叔碳原子(连三个碳原子连三个碳原子),用用“3”表示；表示；季碳原子(连四个碳原子连四个碳原子),用用“4”表示。表示。有机化合物中碳原子的分类与伯与伯,仲仲,叔碳原子相连的叔碳原子相连的H原子原子,分别称为分别称为 伯伯,仲仲,叔叔H原子原子如：如：2)热稳定性差1)容易燃烧3)熔点低4)水溶性差 5)反应速率慢且副产物多书写有机化学反应式注意：书写有机化学反应式注意：反应用，不用=只写主产物（或标明主次）标明反应条件。A +B C ACB反应步骤多时反应步骤多时 AC1)B12)B23)B22.有机化合物性质特点有机化合物性质特点1)有机物数目特别多，且增加很快2)有机化合物的结构特点和性质特点不同于无机物【思考】【思考】三、有机化合物的结构(重点和难点)特点：1.元素种类单一，但数量繁多2.原子序数小，半径小，易形成稳定 的共价键稳定的共价键主要：C、H其次：O、S、N、P键键能/kJmol-1键键能/kJmol-1键键能/kJmol-1C-C347C-H412 611N-N163C-N305 837O-O197C-O360 745F-F155C-F485 615S-S251C-S372 891Si-Si222C-Si301 碳原子与自身或其它原子的结合能力强路易斯结构式路易斯结构式凯库勒结构式凯库勒结构式共价键：共用电子1.有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键C 1s22s22p2 2s22px12py12pz0 2s2px2py2pz2.杂化轨道理论杂化轨道理论1)sp3杂化CH42)sp2杂化CH2CH23)sp杂化CHCH杂化轨杂化轨道类型道类型s成分成分电负性电负性体积大小体积大小构型构型sp1/2大大小小直线直线sp21/3中中中中平面三角形平面三角形sp31/4小小大大正四面体正四面体S成分越多，电负性越大，体积越小碳碳键中碳原子电负性碳碳键中碳原子电负性:C CC CC C3.碳原子三种杂化态特性碳原子三种杂化态特性1)碳原子与本身和其它原子形成较强的共价键2)碳原子有多种杂化形式【思考】分离纯化与色谱技术分离纯化与色谱技术重结晶(recrystalization)蒸馏(distillation)和精馏(rectification)柱色谱 元素分析仪 四大谱四大谱紫外光谱红外光谱核磁共振质谱1.有机化学反应类型按反应类型取代反应取代反应(substitution reaction)有机化合物中有机化合物中 某原子或原子团被别的原子或原子团取代的反应某原子或原子团被别的原子或原子团取代的反应加成反应加成反应(conjuction reaction)不饱和烃与另一不饱和烃与另一 分子反应，通过断裂分子反应，通过断裂键，形成另一个分子的键，形成另一个分子的反应反应消除反应消除反应(Elimination reaction)有机化合物中消去有机化合物中消去 两个原子或基团两个原子或基团的反应的反应重排反应重排反应(Rearrangement reaction)有机化合物中有机化合物中 碳架结构发现重新组合碳架结构发现重新组合的反应的反应氧化还原反应氧化还原反应(Oxidation-reduction reaction)有机有机 化合物氧化或还原化合物氧化或还原的反应的反应2.反应机理和反应活性中间体1)反应机理(反应历程)对反应物到产物所经历的反应对反应物到产物所经历的反应 过程的详细描述或理论解释过程的详细描述或理论解释I.协同反应一个过渡态，一个过渡态，无反应活性中间体无反应活性中间体过渡态：在反应进程中，能在反应进程中，能 量最高点相对应的量最高点相对应的 结构称为过渡态。结构称为过渡态。(旧键未全断，新键旧键未全断，新键 未全形成未全形成)活化能：反应物到过渡态的反应物到过渡态的 能量。能量。活化能高，反应速率小II.分步反应多个过渡态，有反应活性中间体 2)反应活性中间体自由基中间体自由基中间体C碳正离子中间体碳正离子中间体C碳负离子中间体碳负离子中间体C-ESR500 1500 2500 3500 4500G 1)按碳链结合方式分类1.有机化合物的分类有机化合物的分类官能团有机化合物分子中容易起化学反应的一些有机化合物分子中容易起化学反应的一些原子或原子团原子或原子团类别类别官能团官能团官能团名称官能团名称实实例例烷烃烷烃C-C和和C-H单键单键CH3CH3乙烷乙烷烯烃烯烃CC双键双键CH2CH2乙烯乙烯炔烃炔烃CC叁键叁键CHCH乙炔乙炔卤代烃卤代烃F,Cl,Br,I卤素卤素CH2Cl2二氯甲烷二氯甲烷芳烃芳烃C6H5-,C10H7苯环苯环,萘环萘环C6H6,C10H8苯苯,萘萘醇醇-OH羟基羟基C2H5OH乙醇乙醇酚酚-OH,Ar-羟基羟基,芳基芳基C6H5OH苯酚苯酚醚醚C O C醚键醚键C2H5OC2H5乙醚乙醚醛醛-CHO甲酰基甲酰基(醛基醛基)CH3CHO乙醛乙醛酮酮 CO 羰基羰基(酮基酮基)CH3COCH3丙酮丙酮2)按官能团分类化合物类别化合物类别官能团官能团官能团名称官能团名称实实例例羧酸羧酸-COOH羧基羧基CH3COOH乙酸乙酸酯酯-COOR酯基酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙酯硝基化合物硝基化合物-NO2硝基硝基CH3NO2硝基甲烷硝基甲烷胺胺-NH2-NHR氨基氨基胺基胺基C6H5NH2苯胺苯胺偶氮化合物偶氮化合物-N N-偶氮基偶氮基C6H5N NC6H5偶氮苯偶氮苯重氮化合物重氮化合物-N N-重氮基重氮基C6H5N NCl氯化重氮苯氯化重氮苯硫醇硫醇-SH巯基巯基C2H5SH乙硫醇乙硫醇磺酸磺酸-SO3H磺酸基磺酸基C6H5SO3H苯磺酸苯磺酸氨基酸氨基酸-NH2-COOH胺基胺基,羧基羧基H2NCHCOOH甘氨酸甘氨酸糖糖-OH,-CO-羟基羟基,羰基羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛甘油醛杂环化合物杂环化合物含杂原子环状物含杂原子环状物呋喃呋喃,吡咯吡咯,吡啶吡啶2.有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法1)习惯命名法简单化合物简单化合物 直链烷烃叫正某烷 支链烷烃叫异某烷或新某烷2)衍生物命名法某甲烷取代烷基最多的碳原子作甲烷碳原子取代烷基最多的碳原子作甲烷碳原子3)音译法杂环化合物3.有机化合物的命名有机化合物的命名4)系统命名法IUPAC法(重点)直链烷烃碳原子数-+NR3,-COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO,-COR,-OH,-NH2,-R,-OR.【注意】卤素和硝基作为取代基看待10以内以内天干天干表示表示10以上以上中文数字表示中文数字表示 母体母体姓姓 最多最多取代基最多取代基 支链的烷烃“六最”最长含官能团（母体）最长碳链含官能团（母体）最长碳链 最低(系列原则系列原则)最先遇到取代基编号最低最先遇到取代基编号最低最少总编号最少总编号最少 最优最优取代基先列出最优取代基先列出-H-D-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2CH3-CH2(CH2)3CH3-CH2(CH2)4CH3-CH2CH2CH(CH3)2-CH2C(CH3)3-CH2C6H5-CH(CH3)2-CH=CH2-C(CH3)3-C CH-C6H5-CH2OH-CHROH-CR2OH-CHO-COR-COOR-COCl-CCl3-NH2-NHR-NHCOR-NR2-NO2-OH-OR-OOCR-F-SH-SR-SO2R-Cl-Br-I 原子序数越小，取代基越优先取代基优先次序如下:次序规则次序规则:原子序数小的为原子序数小的为“优先优先”基团基团第一原子相同，按原子序数大小顺序比较第一原子相同，按原子序数大小顺序比较第二原子（第二原子（Cl,H,HO,O,C；Cl,O,HCl,C,C）含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同原子含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同原子 基团的命名