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第三章 烃得含氧衍生物最全最经典知识点1醇与酚一、醇概况1、 官能团:OH(醇羟基);通式: CnH2n+2O(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH3CH2OH2、 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)得氢原子而得到得产物。3、物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味得液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互 溶(一般不能做萃取剂)。就是一种重要得溶剂,能溶解多种有机物与无机物。二、酚概况 1、 官能团:OH(酚羟基);通式:CnH2n6O(芳香醇 / 酚 / 芳香醚) 2、物理性质:纯净得苯酚就是无色晶体,但放置时间较长得苯酚往往就是粉红色得,这就是由于苯酚被空气 中得氧气氧化所致。具有特殊得气味,易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性(用酒精洗)。三、乙醇与苯酚得化学性质1、乙醇得化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应)浓硫酸170金属钠:2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2消去:CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓硫酸氧化:2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O酯化:RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O浓硫酸140卤代(取代) CH3CH2OH +HBrCH3CH2Br+H2O2 CH3CHCH3 +O2OH|催化剂2 CH3CCH3 +2H2O|O醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O 2丙醇得性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代)2、苯酚得化性(3)苯酚得性质(取代反应、中与反应、氧化反应、加成反应、显色反应) C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O C6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3 2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2 6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5OH)63(紫色溶液)+6H+ 显紫色Br(白色)+3HBrOH+3Br2(浓) OHBrBrOH+3H2 OH催 四、乙醇得重要实验浓硫酸1702、乙烯(1)反应 CH3CH2OH C2H4 +H2O(2)装置 发生:液+液() 有液反应加热 收集:排水法,不可用排气法收集(3)注意点 温度计位置:反应液中 碎瓷片作用:防暴沸 迅速升温170:防副产物乙醚生成 乙烯(含SO2、CO2):浓硫酸氧化有机物得产物,用碱洗除去。浓硫酸1、乙酸乙酯(1)反应CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O(2)装置 发生:液+液() 有液反应加热 收集:盛饱与碳酸钠溶液得试管(3)注意点 长导管作用:冷凝回流 浓H2SO4作用:催化剂,脱水剂 饱与Na2CO3溶液作用:除去乙酸; 吸收乙醇;降低乙酸乙酯得溶解度。 导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸 碎瓷片作用:防暴沸 加药顺序:乙醇浓硫酸乙酸2 醛一、醛概况1、官能团:醛基(CHO)、饱与一元醛通式:CnH2nO(醛/酮) 2、结构特点:醛基或羰基碳原子伸出得各键所成键角为120,该碳原子跟其相连接得各原子在同一平面 上。3、 物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味得液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等 互溶。二、醛得化学性质(1)乙醛得性质氧化反应、还原反应(加成反应) CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应)2CH3CHO+O22CH3COOH(催化氧化)催 CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O+2H2O +CH3COOH(斐林反应)CH3CHO+H2CH3CH2OH(还原反应)催 (2)甲醛得性质(氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应) HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应) HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+3H2O +CO2(斐林反应)+ H2OOHOHCH2 n+ n HCHO n催酚醛树脂(缩聚反应) HCHO + H2 CH3 OH (还原反应)三、乙醛得重要实验1、银镜反应:在一支洁净得试管中加入硝酸银溶液,逐滴加入氨水,边滴边振荡,直到最初生成得沉淀 刚好溶解为止。然后,沿试管壁滴加少量醛溶液(23D),用水浴加热瞧能否产生银镜现象。2、斐林反应:在一支试管中加入NaOH溶液,滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制得氢氧化铜后。然后,在 试管中加入足量醛溶液,加热煮沸。瞧有无砖红色沉淀生成。3 羧酸 酯一、羧酸概况1、官能团:羧基(或COOH);通式(饱与一元羧酸与酯):CnH2nO2;2、 结构特点:羧基上碳原子伸出得三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接得各原子在同一平面上。3、物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水与乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体, 纯净得醋酸又称为冰醋酸。二、羧酸化性1、乙酸性质(酸得通性、取代反应) 2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O浓硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O 、CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2OHOOCCOOH+HOCH2CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C浓硫酸2、乙二酸性质(酸得通性、取代反应、氧化反应) n HOOCCOOH+ n HOCH2CH2OHn+ n H2OCCOCH2CH2OOO浓硫酸n HOCH2COOH OCH2CO+ nH2On浓硫酸3、羟基羧酸性质CH3CHCOOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCHCH3CH3HC浓硫酸 HOCH2 CH2 CH2COOH + H2OCOO浓硫酸 三、 酯结构与性质1、酯官能团:酯基(或COOR)(R为烃基); 2、物理性质:低级酯就是具有芳香气味得液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇与乙醚等有机 溶剂。 3、 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)、不可氧化也不可还原 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH (碱性水解程度大)四、羟基化合物性质比较 NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氢气有CO2有CO2中与反应苯酚有氢气*反应无气体中与反应乙醇有氢气注:*反应无气体:C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO34 有机合成一、 有机合成引入官能团得方法引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯得水解卤素原子(X)烷烃、苯与X2取代 不饱与烃与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃得消去 炔烃加氢(1:1加H2)醛基CHO醇得氧化 炔加水羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯得同系物被KMnO4氧化 酯基COOC酯化反应二、 常见有机物得分离与提纯物质杂质试剂方法溴苯溴NaOH分液苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸、乙醇Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯甲苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水萃取甲烷乙烯溴水洗气三、有机合成得原则1、条件温与、操作方便(易实现) 2、原理正确、步骤简单(高产率)3、原料丰富、价格低廉(高效益) 4、产物纯净、污染物少(易分离烃得含氧衍生物总结归纳课标要求1、了解醇、酚、醛、羧酸、酯得典型代表物得组成与结构特点以及它们得相互联系。2、能列举事实说明有机分子中基团之间得相互影响。3、结合实际了解某些有机物对环境与健康可能产生得影响,关注有机化合物得安全使用问题。要点一、烃得衍生物性质对比1.脂肪醇、芳香醇、酚得比较2.苯、甲苯、苯酚得分子结构及典型性质比较3.醛、羰酸、酯(油脂)得综合比较4.烃得羟基衍生物性质比较5.烃得羰基衍生物性质比较6.酯化反应与中与反应得比较7、烃得衍生物得比较二、有机反应得主要类型三、烃及其重要衍生物之间得相互转化关系有机化学特殊知识点总结1.需水浴加热得反应有:(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯得水解(3)苯得硝化(4)糖得水解(5)、酚醛树脂得制取(6)固体溶解度得测定 凡就是在不高于100得条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应得进行。2.需用温度计得实验有:(1)、实验室制乙烯(170) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度得测定(4)、乙酸乙酯得水解(7080) (5)、中与热得测定(6)制硝基苯(5060)说明:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球得位置。3.能与Na反应得有机物有: 醇、酚、羧酸等凡含羟基得化合物。4.能发生银镜反应得物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基得物质。5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物(2)含有羟基得化合物如醇与酚类物质(3)含有醛基得化合物(4)具有还原性得无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色得物质有:(1)含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原歧化反应)(5)较强得无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)有机溶剂(如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红 色。)7.密度比水大得液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小得液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9.能发生水解反应得物质有: 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10.不溶于水得有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11.常温下为气体得有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4得烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.浓硫酸、加热条件下发生得反应有: 苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解13.能被氧化得物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物(KMnO4)、苯得同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都就是被氧气氧化。14.显酸性得有机物有:含有酚羟基与羧基得化合物。15.能使蛋白质变性得物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘 酒、三氯乙酸等。16.既能与酸又能与碱反应得有机物:具有酸、碱双官能团得有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与NaOH溶液发生反应得有机物: (1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解) 18、有明显颜色变化得有机反应:1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2.KMnO4酸性溶液得褪色;3.溴水得褪色;4.淀粉遇碘单质变蓝色。5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)