有机化学课后习题参考答案doc资料.doc

此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除有机化学习题参考答案引 言 这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材有机化学（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的基础有机化学习题解答与解题示例一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章 绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。1-2解：(1) Lewis 酸 H+ ， R+ ，RC+O，Br+ ， AlCl3， BF3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis酸。（2）Lewis 碱 x， RO， HS， NH2， RNH2， ROH， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。1-3解：硫原子个数 n=1-4解： 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N1-5解： ， ， ， 甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2：5.7mg H2O：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解： (1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构2-2解： （1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔 （4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺 （7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯 （8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 （9）2,5-二甲基2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯 （12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺 （15）2-氨基-4-溴甲苯 （16）2,2,4-三甲基-1-戊醇 （17）5-甲基-2-己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛 （23）2,4-戊二酮 （24）邻苯二甲酸酐 （25）苯乙酸甲酯 （26）N,N-二甲基苯甲酰胺 （27）3-甲基吡咯 （28）2-乙基噻吩 （29）-呋喃甲酸 （30）4-甲基-吡喃 （31）4-乙基-吡喃 （32）硬脂酸 （33）反-1,3-二氯环己烷 （34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 （35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1) （2）(3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) (21) (22) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31) (32) (33) (34) 2-4解：(1) 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2-5解： 可能的结构式 2-6解：(1) (2) (3) 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯1戊炔 2戊炔1,2-戊二烯 2,3戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯 第三章饱和烃3-1解： (1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷 (3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 3-3解： (1) 有误，更正为：3-甲基戊烷 (2) 正确 (3) 有误，更正为：3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷 (6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解： (3) (2) (5) (1) (4)3-5解： (A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式ACBD3-6解： (1)相同 (2)构造异构 (3)相同 (4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。3-8解：(1) (2) (3) 3-9解：a.链引发（自由基的产生）b.链增长c链终止H=DH-Cl + DC-ClDC-H =431.0+339.0410.0360KJ/mol3-10解：(4) (2) (3) (1)3-11解：(1) 正丙基n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl(4) 叔丁基tert-butyl (5) 甲基methyl (6) 乙基 ethyl3-12解：叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。3-13解：(1) ClCH2CH2CH2Cl (2) (3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br第四章不饱和烃4-1解：(1) (2) (3) (4) 稳定性顺序：(3) (2) (1) (4)4-2解： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 4-3解：(1) (2)4-4解：4-5解：4-6解：ABC4-7解：4-8解：ABCD4-9解：4-10解：AB第五章芳香烃5-1解：(1) (2) (3) （4）（5） （6）（7） （8）5-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 5-3解：(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅克反应。5-4解：(1)(2)5-5解：(1)(2)5-6解：(1)(2) 5-7解：(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性5-8解：A 5-9解：5-10解： 略第六章卤代烃6-1解：(1) 2-甲基-7-溴辛烷 (2) 1-甲基-7-溴甲基环己烷 (3) 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷 (4) 2-氯-二环2.2.1庚烷 (5) 5-溴-螺3.4辛烷 (6) r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷 (7) 1,3-二环丙基-2-氯丙烷(8)1-氯-二环4.4.0癸烷 (9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷 (10) 7,7-二甲基-1-氯二环2.2.1庚烷6-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 6-3解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 6-4解：(1) (2) (3) (4) 6-5解：(1)(2)(3)6-6解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 6-7解：(4) (2) (1) (3)6-8解：(3) (4) (1) (2)6-9解：(2) (1) (3) 6-10解：(3) (2) (4) (1)6-11解：(4) (1) (2) (3)6-12解：(1)(2)(3)(4) 6-13解：A B C 6-14解：D E F 或D E F 第七章旋光异构7-1解：略7-2解：略7-3解：略7-4解：(1)正确7-5解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 7-6解：(1) 具有光学活性，（2R，3S） (2) 没有光学活性，（2R，3R）(3) 具有光学活性，（2R，4S） (4) 具有光学活性，（1S，3S）(5) 具有光学活性，（R） (6) 没有光学活性7-7解：(1) 相同化合物 (2) 相同化合物 (3) 不是同一化合物 (4) 不是同一化合物 7-8解：略7-9解： 7-10解： 第八章醇、酚、醚8-1解：(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2-乙基-2-丁烯-1-醇(4)(2S,3R)-2,3-丁二醇 (5)对甲氧基苯酚 (6)4-硝基-2-溴-苯酚8-2解： (1) (2) 8-3解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 8-4解：8-5解：或 8-6解：ABCD第九章醛、酮、醌9-1解：(1) 3-甲基-丁醛 (2) 5-甲基-3-己酮 (3) 2,4-戊二酮(4) 1,1-二甲氧基丁烷 (5) 1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (6) 4-甲基-3-戊烯醛9-2解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 9-3解：(1) (2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH(3) (4) (5) Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+9-4解：（1）（2）9-5解：（1）（2）（3）9-6解：(1) (2)(3)9-7解：9-8解：甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被还原。9-9解：羰基的碳的亲核性，与碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。ArCH2COR的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR的烯醇式互变异构体稳定；故ArCH2COR中亚甲基上的氢酸性较强，亲核性较强。9-10解：A B C9-11解：第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸10-1解：(1) (Z)-2,3-二甲基丁二酸 (2) 对羟基苯甲酸(3) (4) 10-2解：（1） 甲酸 乙酸 氯乙酸 二氯乙酸(2) 丙酸 3-氯丙酸 2-氯丙酸 CH3NH2 NH3 CH3CONH211-3解：(1) (HNO3/H2SO4) ， () ，()(2) ()(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，()(4)(CH3CH2NH2)(5) ()，()，()11-4解：(1)苯胺甲苯H+无机层有机层OH-/萃取苯胺甲苯萃取 (2) 提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)11-5解：(1)提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)(2)提示：Tollen试剂(乙醛)，碘仿反应(乙醇)，Hinsberg反应(正丙胺)，饱和NaHCO3(乙酸)11-6解：(1)(2)11-7解：A：3-乙基-3-氨基戊烷 B：3-乙基-3-羟基戊烷 C：3-乙基-2-戊烯11-8解：A： B： C：11-9解：第十二章 含硫、含磷有机化合物12-1解：(1)巯基环己烷(或环己烷硫醇) (2) 二甲基二硫醚 (3)对甲基苯硫酚(4)二甲基乙硫醚 (5)3-巯基乙醇 (6)乙磺酸 (7) 磷酸三甲基酯 (8) 硫代磷酸三甲基酯 (9)O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯 (10) O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯12-2解：(1) 4231(2) 1312(2)132412-4解：(1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H (3) (4) CH3CH2SH (5) (6) 12-5解：提示：FeCl3(对甲苯酚)，Lucas试剂(苄醇、环己醇)，余下为苯甲硫醇12-6解：(1) O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯 (2)O,O-二乙基-N-乙酰基硫代磷酸酯12-7解：(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯 (2) O-乙基-S, S二苯基磷酸酯(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺第十三章 杂环化合物和生物碱13-1解：(1) 1甲基2氯吡咯 (2) 2()呋喃甲酸 (3) 4甲基噻唑 (4) 4氯嘧啶13-2解：略13-3解：若甲基在苯环上，不管其位置如何，氧化后均得到2,3吡啶二甲酸。而甲基在吡啶环上有三种可能，只有4甲基喹啉才符合上述结果。13-4解：13-5解：13-6解：(1) 苄胺氨吡啶苯胺吡咯 (2) 四氢吡咯吡啶吡咯13-7解：提示(1) 稀H2SO4 (2) KMnO4/H+或稀HCl第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸14-1解：(1) 天冬氨酸Asp (2) 半胱氨酸Cys(3) 苯丙氨酸Phe (4) 组氨酸His(5) 薄荷酮 (6) 脱氧腺苷-5-磷酸14-2解：阴离子14-3解：阳极。因为，此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。14-4解：甘丙苯丙；甘苯丙丙；丙甘苯丙；丙苯丙甘；苯丙丙甘；苯丙甘丙；结构式：略14-5解：(1) (2) (3) (4) 14-6解：(1) 与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸 (2) 与稀的CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反应）的为酪蛋白(3) 与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸 (4) 与溴水作用呈现褐色的为-蒎烯，冰片和樟脑不反应；继而与金属钠作用，有氢气放出的为冰片，剩余的为樟脑。14-7解： (1) (2) (3) (4) (5) 14-8解：(A)为或者（不稳定）。化学反应方程式略。14-9解：(A)的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；缩写Phe-Gly-Ala。14-10解： (A)为，(B)为。化学反应方程式略。第十五章 碳水化合物15-1解： （1）D-甘露糖 （2）-D-半乳糖 （3）-D-葡萄糖甲苷 （4）-D-1-磷酸葡萄糖 （5）-D- (-)-2-脱氧核糖 （6）-D-果糖15-2解：15-3解： （1）左边单糖成苷，-1，4-苷键 （2）左边单糖成苷，-1，4-苷键 （3）左边单糖成苷，-1，3-苷键 （4）两个单糖均成苷，-1，2-苷键15-4解： （2）、（4）能与Fehling试剂反应。15-5解：15-6解：15-7解：15-8解：D核糖 D木糖 D-阿洛糖 D-半乳糖15-9解：15-10解：或 或15-11解：15-12 解： （1）不正确。多糖含有苷羟基，但不能与Fehling试剂反应。 （2）不正确。含有苷键的低聚糖如有一个或几个游离的苷羟基则能与Fehling试剂反应。 （3）正确。 （4）不正确。丙酮糖无旋光性和变旋现象。 （5）不正确。能够生成相同脎的两种单糖，它们之间的C1和C2的结构或构型存在差异，其它碳原子的结构或构型一定相同。 （6）不正确。因变旋现象，水解的最终产物为D-葡萄糖。15-13解： （2）、（3）、（5）、（6）无变旋现象。15-14解：(提示) （1）用间苯二酚鉴别出果糖，再用苔黑酚区别核糖和葡萄糖。 （2）用亚硝酸可鉴别2-氨基葡萄糖，可用碳酸氢钠鉴别葡萄糖尾酸（有二氧化碳气体），葡萄糖和-D-葡萄糖甲苷可用Tollen试剂区别。 （3）用碘鉴别淀粉，用Tollen试剂鉴别纤维二糖，不溶于水而溶于硫酸的为纤维素。 （4）用碘鉴别糖原，用Tollen试剂可将D-核糖、D-甘露糖与蔗糖区分，D-核糖、D-甘露糖可用苔黑酚区别。第十六章 油脂和类脂16-1解：（1） （2）（3）CH3(CH2)16COOH （4）CH3(CH2)14COOH （5）16-2解：（1） （2）（3） （4）16-3解：196。16-4解：可由皂化值、碘值和酸值等判断。16-5解：卵磷脂易溶于丙酮、乙醇，而脑磷脂难溶于，可据此进行分离。16-6解：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，可以将水与油两者较好的相溶在一起。16-7解： 16-8解：16-9解： 只供学习与交流