化学专题七课题二阿斯匹林的合成苏教版选修.pptx

人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公元前元前15501550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用前，美洲人经常使用金鸡纳树金鸡纳树的树皮作的树皮作镇痛药镇痛药。西班牙。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。温。第1页/共17页18001800年，人们才从年，人们才从柳树皮柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分用的有效成分水杨酸水杨酸 酸的通性酸的通性与醇的酯化反应与醇的酯化反应酚的性质酚的性质如：与氯化铁溶液的显色、如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。与羧酸（酸酐）的酯化等。一、水杨酸一、水杨酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸第2页/共17页 1898 1898年，德国化学家霍年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸合成了乙酰水杨酸 。18991899年，德国拜仁药厂正式生产年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为这种药品，取商品名为Aspirin Aspirin 阿司匹林为阿司匹林为解热镇痛药解热镇痛药，用于，用于治疗伤风、感冒、治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛头痛、发烧、神经痛、关节痛及及风湿病风湿病等。近年来，等。近年来，又证明它具有又证明它具有抑制血小板凝聚抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又的作用，其治疗范围又进一步扩大到进一步扩大到预防血栓形成预防血栓形成，治疗心血管疾患治疗心血管疾患。阿斯匹林的药理作用阿斯匹林的药理作用第3页/共17页分子式分子式C9H8O4 二、阿司匹林二、阿司匹林（乙酰水杨酸）（乙酰水杨酸）官能团官能团 羧基、酯基羧基、酯基白色针状晶体，熔点为白色针状晶体，熔点为135135136136，难溶于水，难溶于水水解水解酸性酸性第4页/共17页分析：合成阿司匹林的原料？分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）（用乙酸酐效果更好）合成阿斯匹林的原料结论：合成阿斯匹林的原料结论：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐加热（加热（858590 90 ，水浴加热法），水浴加热法）分析合成阿斯匹林所需要的条件：分析合成阿斯匹林所需要的条件：催化剂：催化剂：浓硫酸浓硫酸温度过高会导致副产物较多温度过高会导致副产物较多第5页/共17页副反应副反应可能存在的杂质有哪些？可能存在的杂质有哪些？主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成三、阿斯匹林的合成8590 第6页/共17页四、阿司匹林的提纯四、阿司匹林的提纯1.杂质水杨酸聚合物的除去：杂质水杨酸聚合物的除去：用用NaHCONaHCO3 3溶液除去副产物聚合物溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基，能与因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCONaHCO3 3 溶液反应生溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCONaHCO3 3溶液溶液操作：操作：加加NaHCONaHCO3 3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。第7页/共17页水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去晶过程中被除去3.如何检验水杨酸已被除尽？如何检验水杨酸已被除尽？2.杂质水杨酸的除去：杂质水杨酸的除去：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴加两滴1%1%的氯化铁溶液，观察颜色。的氯化铁溶液，观察颜色。第8页/共17页五、实验步骤五、实验步骤1 1）2g2g水杨酸水杨酸5mL5mL乙酸酐乙酸酐5 5滴浓硫酸滴浓硫酸，振摇溶解，振摇溶解2 2）8590 8590 水浴加热水浴加热510min510min，冷却，冷却十分钟或更长些十分钟或更长些第9页/共17页 冷却后发现底部冷却后发现底部是一层是一层乳白色悬浊乳白色悬浊液。液。即有乙酰水杨即有乙酰水杨酸晶体析出（如未酸晶体析出（如未出现结晶，可以用出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体浴冷却，促使晶体析出析出）第10页/共17页3 3）加水）加水50mL50mL（目的目的使其结晶完全使其结晶完全），），继续冷却，析出晶继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得体，抽滤，洗涤得粗品。粗品。（如果无抽滤设备，（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法）就用简易抽滤法）第11页/共17页4）粗品加粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无至无CO2放出放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗）布氏漏斗过滤，用水冲洗第12页/共17页6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析盐酸滤液，冰水浴，析出晶体出晶体第13页/共17页7）抽滤，冷水洗）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。次，干燥，得精品。第14页/共17页8）几粒结晶）几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、称量，计算产率。）干燥、称量，计算产率。理论产量理论产量2.6g2.6g，产率，产率42.31%42.31%实际产量实际产量1.1g1.1g第15页/共17页交流与讨论：交流与讨论：1.1.固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？哪种方法来干燥产品？固体有机物产品的干燥方法常用的有：固体有机物产品的干燥方法常用的有：晾干；晾干；烘干，烘干，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；冻干；冻干；滤纸吸干；滤纸吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。2.2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？以不加？为什么？加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。副产物增加。第16页/共17页；http:/ chl035vgw 回到家以后莫艳艳仍是抱住她哭，她开始显得有点手足无措了起来，不知道该说点什么才好，倒是莫艳艳带着哭腔瞪她“我都哭的那么伤心了，你怎么都不知道安慰下我呢，就是看到条流浪狗哭得那么悲惨，一般人也会起恻隐之心，你这个人是怎么搞的？”她越说便哭得越发的伤心。等她情绪稍稍好转些的时候，孤独晓寂赶忙去给她接了杯温水，又拿了条温热的毛巾递给她“喝点水，也把脸擦擦！”，然后便神经紧绷的端坐在莫艳艳的身边。莫艳艳看到她那样子忍不住破涕一笑“你至不至于，我有让你那么紧张吗？”孤独晓寂也总算缓和了下来“我这个人不知道要怎么安慰人，所以不好意思啊”她仍是温和的笑。莫艳艳又忽的动情抱住她“为什么你不是个男的呢，你是个男的我就一定要嫁给你！”。孤独晓寂被她的话语骇了一跳，浑身都变得僵硬了起来，莫艳艳忍不住拍她胸脯一巴掌“我是逗你呢，你这个人，怎么老是那么认真呢？”莫艳艳忍不住开口问她“孤独晓寂，我问你啊，你这么些年也不找男人，我看你也没有朋友来往，你都是怎么过的啊？”孤独晓寂轻柔地开口“人嘛，难免会与孤独为伴，所以要学会跟自己变成好朋友！”是啊，她从小到大，因为学习太过优异，便总是格外的显得鹤立鸡群，也导致她从小到大没有朋友。莫艳艳撇撇嘴“不用跟我讲那么斯文的话，满脑子迂腐。”她又开口“我这次呢，是彻底跟老华分了，一开始的时候他说他为我做什么都可以，离婚、给我最好的生活、种种，后来呢，我一不小心有了他的孩子，我想要他跟我在一起，他很想要那个孩子，可是他又不想跟他老婆离婚，我一赌气便把孩子打掉了，他很生气，就不再跟我联系了，我后来去找过他几次，我跟他说不结婚也可以，我只想跟你在一起，他居然连这个要求都不愿意，我就缠着他不放，可能年纪越来越大了吧，就越来越想有一个稳定的归宿吧，他居然开始故意避开我，我到他的地点闹、他家闹，他最后扔了我一笔钱让我赶紧走，诺，就是今天，我突然便觉得没了意思，没要他的钱，就走了。”第17页/共17页