高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第三课时.pptx

第,3,课时主要有机物之间相互转化,专题,4,第三单元醛羧酸,1/42,学习目标定位,知识内容,必考要求,加试要求,主要有机物之间相互转化。,c,目标定位,1.熟知烃和烃衍生物之间相互转化关系。,2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除方法。,3.学会有机合成分析方法，知道常见合成路线。,2/42,新知导学,达标检测,内容索引,3/42,新知导学,4/42,1.,写出以下转化关系中包括有标号反应化学方程式。,一、有机物之间转化关系,；,；,；,5/42,；,；,。,6/42,2.,试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇过程，并说明反应类型。,(1),，,；,(2),，,；,(3),，,_CH,2,=CH,2,Cl,2,2NaCl,消去反应,加成反应,水解反应,(,或取,代反应,),7/42,3.,烃和烃衍生物转化关系如图所表示,若以,CH,3,CH,2,OH,为原料合成乙二酸,HOOCCOOH,依次发生反应类型是,。,消去、加成、水解,(,或取代,),、氧化、氧化,8/42,归纳总结,1.,有机物转化实际是官能团引入或转化,(1),引入或转化为碳碳双键三种方法：卤代烃消去反应，醇消去反应，炔烃与氢气不完全,反应。,(2),引入卤素原子三种方法：不饱和烃与卤素单质,(,或卤化氢,),加成反应，烷烃、苯及其同系物发生,反应，醇与,取代反应。,(3),在有机物中引入羟基三种方法：卤代烃,反应，醛、酮与,H,2,加成反应，酯,反应。,(4),在有机物中引入醛基两种方法：,氧化反应，烯烃氧化反应。,加成,取代,氢卤酸,水解,水解,醇,9/42,2.,从有机物分子中消除官能团,(1),消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可经过,反应。,(2),经过,、,、与氢卤酸取代、,等反应，都能够消除,OH,。,(3),经过,、,反应可消除,CHO,。,(4),经过,反应可消除酯基。,酯化,氧化,消去,加成,加成,氧化,水解,10/42,例,1,可在有机物中引入羟基反应类型是,取代,加成,消去,酯化,还原,A.,B.,C.,D.,解析,卤代烃或酯水解,(,取代,),，烯烃与,H,2,O(,加成,),，醛或酮和,H,2,(,加成或还原,),，均能引入羟基。消去是从分子中消去,X,或,OH,形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯,(,降低,OH),，这些都不能引入,OH,。,答案,解析,11/42,例,2,已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解能够得到丙酸：,CH,3,CH,2,Br,产物分子比原化合物分子多,了一个碳原,子，增加了碳链。请依据以下框图回答下列问题。,图中,F,分子中含有,8,个碳原子组成环状结构。,12/42,(1),反应,中属于取代反应是,_(,填序号,),。,答案,解析,13/42,解析,本题主要考查了有机物转化过程中碳链延长和碳环生成，延长碳链方法是先引入,CN,，再进行水解；碳环生成是利用酯化反应。,A,是丙烯，从参加反应物质来看，反应,是加成反应，生成,B,是,1,2-,二溴丙烷；反应,是卤代烃水解反应，生成,D,是,1,2-,丙二醇；结合题给信息能够确定反应,是用,CN,代替,B,中,Br,，,B,中有两个,Br,，都应该被取代了，生成,C,再经过水解，生成,E,是,2-,甲基丁二酸。,14/42,(2),写出以下物质结构简式：,E_,，,F_,。,或,答案,15/42,1.,请设计合理方案：以,CH,2,=CH,2,为原料，合成,二、有机合成,。,答案,16/42,2.,有以下一系列反应，如图所表示，最终产物为草酸,(),。,已知,B,相对分子质量比,A,大,79,。,17/42,试回答以下问题：,(1),写出以下有机物结构简式。,A_,；,B_,；,C_,；,D_,；,E_,；,F_,。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,Br,CH,2,=CH,2,CH,2,BrCH,2,Br,答案,解析,18/42,解析,结合反应条件可逆推知，,A,，碳骨架未变，,A,F,均含,2,个,C,。由,M,(B),M,(A),79,知，,A,中一个,H,被一个,Br,取代，,A,为乙烷。,结合反应条件及有机物转化规律逆推得转化过程为,。,19/42,(2)B,C,反应类型是,_,。,消去反应,答案,(3)E,F,化学方程式是,_,。,20/42,4)E,与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物化学方程式是,_,。,答案,21/42,归纳总结,有机合成份析方法,(1),正向合成份析法,从已知原料入手，找出合成所需直接或间接中间体，逐步推向合成目标有机物，其合成示意图为,22/42,(2),逆向合成份析法,从目标化合物组成、结构、性质入手，找出合成所需直接或间接中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为,(3),综合比较法,此法采取综合思维方法，将正向和逆向推导几个合成路径进行比较，最终得出最正确合成路线。,23/42,例,3,由,CH,3,CH=CH,2,合成,CH,2,(OOCCH,3,)CH(OOCCH,3,)CH,2,(OOCCH,3,),时，需要经过反应,A.,加成,取代,取代,取代,B.,取代,加成,取代,取代,C.,取代,取代,加成,取代,D.,取代,取代,取代,加成,解析,考查有机物合成，普通采取逆推法。依据有机物结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸经过酯化反应生成；要生成丙三醇，需要利用,1,2,3-,三氯丙烷经过水解反应生成；生成,1,2,3-,三氯丙烷需要利用,CH,2,ClCH=CH,2,和氯气经过加成反应生成；丙烯经过取代反应即生成,CH,2,ClCH=CH,2,，所以答案选,B,。,答案,解析,24/42,例,4,由乙烯和其它无机原料合成环状化合物,E,流程以下：,(1),请写出以下物质结构简式。,A._B._,；,C._,；,D._,。,BrCH,2,CH,2,Br,HOCH,2,CH,2,OH,OHCCHO,HOOCCOOH,答案,解析,25/42,解析,本题为有机合成推断题，解题关键是熟练掌握烃和烃衍生物之间相互转化，即官能团相互转化。由已知物乙烯和最终产物,E(,一个环状酯,),，综合比较乙烯加成反应物应该是溴水，首先乙烯与溴加成得到,1,2-,二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最终乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯,(E),。,26/42,(3),从有机合成主要任务角度分析，上述有机合成最突出特点是,_,。,官能团相互转化,(2),写出,A水解化学方程式,_,_,。,HOCH,2,CH,2,OH,2NaBr,答案,27/42,学习小结,28/42,(3),芳香化合物合成路线：,芳香酯,29/42,达标检测,30/42,1.,由石油裂解产物乙烯制取,HOCH,2,COOH,，需要经历反应类型有,A.,氧化,氧化,取代,水解,B.,加成,水解,氧化,氧化,C.,氧化,取代,氧化,水解,D.,水解,氧化,氧化,取代,答案,1,2,3,4,5,解析,31/42,1,2,3,4,5,32/42,2.,以溴乙烷为原料制备乙二醇，以下方案最合理是,答案,解析,1,2,3,4,5,33/42,解析,题干中强调是最合理方案，,A,项与,D,项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，轻易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；,B,项步骤最少，但取代反应不会停留在,“,CH,2,BrCH,2,Br,”,阶段，副产物多，分离困难，浪费原料；,C,项比,D,项多一步取代反应，显然不合理；,D,项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。,1,2,3,4,5,34/42,3.,烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C=C,键发生断裂，,RCH=CHR,，能够氧化成,RCHO,和,R,CHO,，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有,CH,3,CHO,是,A.(CH,3,),2,C=CH(CH,2,),2,CH,3,B.CH,2,=CH(CH,2,),2,CH,3,C.CH,3,CH=CHCH=CH,2,D.CH,3,CH,2,CH=CHCH,2,CH,3,答案,解析,1,2,3,4,5,35/42,解析,烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C=C,键发生断裂，,RCH=CHR,，能够氧化成,RCHO,和,R,CHO,，可知要氧化生成,CH,3,CHO,，则原烯烃结构应含有,CH,3,CH=,，,CH,3,CH=CHCH=CH,2,结构中含,CH,3,CH=,，所以氧化后能得到,CH,3,CHO,。,1,2,3,4,5,36/42,4.,以氯乙烷为原料制取乙二酸,(HOOCCOOH),过程中，要依次经过以下步骤中,与,NaOH,水溶液共热,与,NaOH,醇溶液共热,与浓硫酸共热到,170,在催化剂存在情况下与氯气反应,在,Cu,或,Ag,存在情况下与氧气共热,与新制,Cu(OH),2,悬浊液共热,A.,B.,C.,D.,答案,解析,1,2,3,4,5,解析,采取逆向分析可知，乙二酸,乙二醛,乙二醇,1,2-,二氯乙烷,乙烯,氯乙烷。然后再逐一分析反应发生条件，可知,C,项设计合理。,37/42,解析,依据流程图可知，,A,为乙烯，乙烯与,H,2,O,加成生成乙醇，乙醇与,C,生成乙二酸二乙酯，则,C,为乙二酸，,B,和,A,为同系物，,B,含,3,个碳，则,B,为丙烯，丙烯与氯气在光照条件下发生,-H,取代反应生成,CH,2,=CHCH2,Cl,。,依据上述分析，,B,为丙烯，结构简式为,CH,2,=CHCH,3,。,5.,乙二酸二乙酯,(D),可由石油气裂解得到烯烃合成。回答以下问题：,1,2,3,4,5,(1)B,和,A,为同系物，,B,结构简式为,_,。,答案,解析,CH,2,=CHCH,3,38/42,(2),反应,化学方程式为,_,，其反应类型为,_,。,CH,2,=CH,2,H,2,O,CH,3,CH,2,OH,加成反应,解析,反应,为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应化学方程式为,CH,2,=CH,2,H,2,O,CH,3,CH,2,OH,，反应类型为加成反应。,答案,解析,1,2,3,4,5,39/42,(3),反应,反应类型为,_,。,1,2,3,4,5,取代反应,(,或水解反应,),解析,反应,是卤代烃在,NaOH,水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应,(,或水解反应,),。,答案,解析,40/42,(4)C,结构简式为,_,。,1,2,3,4,5,HOOCCOOH,解析,依据上述分析，,C,为乙二酸，则,C,结构简式为,HOOCCOOH,。,答案,解析,41/42,(5),反应,化学方程式为,_,_,。,1,2,3,4,5,2CH,3,CH,2,OH,HOOCCOOH,CH,3,CH,2,OOCCOOCH,2,CH,3,2H,2,O,答案,解析,解析,反应,是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水，反应化学方程式为,2CH,3,CH,2,OH,HOOCCOOH,CH,3,CH,2,OOCCOOCH,2,CH,3,2H,2,O,。,42/42,