有机化合物的结构---上课用.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,湖南省长沙市一中卫星远程学校,第一章第二节,有机化合物的结构,从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点,思考：,一、有机物中碳原子的成键特点,1.,碳原子的成键特点,一、有机物中碳原子的成键特点,1.,碳原子的成键特点,碳原子最外层有,4,个电子，可与,4,个原子形成,4,个共价键（成键数目多）,一、有机物中碳原子的成键特点,1.,碳原子的成键特点,碳原子最外层有,4,个电子，可与,4,个原子形成,4,个共价键（成键数目多）,碳原子间的成键方式：,CC,、,C=C,、,CC,一、有机物中碳原子的成键特点,1.,碳原子的成键特点,碳原子间的成键方式：,CC,、,C=C,、,CC,碳链：,直线型、支链型、环状型等,碳原子最外层有,4,个电子，可与,4,个原子形成,4,个共价键（成键数目多）,键长,分子中两个成键的原子的核间距离,键能,气态原子形成一摩共价单键所释放的,能量（破坏一摩单键所吸收的能量）,键角,分子中键和键之间的夹角,2.,共价键的三个参数,键长,分子中两个成键的原子的核间距离,一般说来，键长越短，键越牢固,键能,气态原子形成一摩共价单键所释放的,能量（破坏一摩单键所吸收的能量）,键角,分子中键和键之间的夹角,2.,共价键的三个参数,键长,分子中两个成键的原子的核间距离,一般说来，键长越短，键越牢固,键能,气态原子形成一摩共价单键所释放的,能量（破坏一摩单键所吸收的能量）,键能越大，键越牢固,键角,分子中键和键之间的夹角,2.,共价键的三个参数,键长,分子中两个成键的原子的核间距离,一般说来，键长越短，键越牢固,键能,气态原子形成一摩共价单键所释放的,能量（破坏一摩单键所吸收的能量）,键能越大，键越牢固,键角,分子中键和键之间的夹角,决定分子的形状,2.,共价键的三个参数,键能,键长,键角,判断分子的稳定性,确定分子在空间的几何构型,3.,甲,烷,分,子,表,示,式,H,.,H C H,H,.,.,.,电子式,3.,甲,烷,分,子,表,示,式,H,.H C H,H,.,.,.,HCH,H,H,电子式,结构式,3.,甲,烷,分,子,表,示,式,H,.,H C H,H,.,.,.,HCH,H,H,电子式,结构式,正四面体结构示意图,3.,甲,烷,分,子,表,示,式,4.,烷烃的结构特征：,4.,烷烃的结构特征：,烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（,sp,3,杂化）,。,4.,烷烃的结构特征：,甲烷具有正四面体的结构特征。,烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（,sp,3,杂化）,。,烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（,sp,3,杂化）,。,4.,烷烃的结构特征：,甲烷具有正四面体的结构特征。,当烷烃中的碳原子数大于,3,的时候碳链就形成锯齿形状。,4.,烷烃的结构特征：,甲烷具有正四面体的结构特征。,当烷烃中的碳原子数大于,3,的时候,碳链就形成锯齿形状。,烷烃中的碳氢键和碳碳键都是,键。,烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（,sp,3,杂化）,。,4.,烷烃的结构特征：,甲烷具有正四面体的结构特征。,当烷烃中的碳原子数大于,3,的时候,碳链就形成锯齿形状。,烷烃中的碳氢键和碳碳键都是,键。,烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（,sp,3,杂化）,。,碳碳单键可以旋转,练习,:,2.,对制冷剂氟里昂,12(CF,2,Cl,2,),的叙述正确的是：,A,、只有一种结构,B,、有两种不同结构,C,、有四种不同结构,D,、是正四面体结构,（,）,练习,:,2.,对制冷剂氟里昂,12(CF,2,Cl,2,),的叙述正确的是：,A,、只有一种结构,B,、有两种不同结构,C,、有四种不同结构,D,、是正四面体结构,C,（,）,练习,:,2.,对制冷剂氟里昂,12(CF,2,Cl,2,),的叙述正确的是：,A,、只有一种结构,B,、有两种不同结构,C,、有四种不同结构,D,、是正四面体结构,A,C,（,）,5.,有机物组成与结构的表示方法,5.,有机物组成与结构的表示方法,(1),化学式：,5.,有机物组成与结构的表示方法,(1),化学式：,C,2,H,6,5.,有机物组成与结构的表示方法,(1),化学式：C,2,H,6,(2),最简式,(,实验式,),：,5.,有机物组成与结构的表示方法,(1),化学式：,C,2,H,6,(2),最简式,(,实验式,),：,CH,3,5.,有机物组成与结构的表示方法,(1),化学式：,C,2,H,6,(2),最简式,(,实验式,),：,CH,3,(3),电子式：,5.,有机物组成与结构的表示方法,(1),化学式：,C,2,H,6,(2),最简式,(,实验式,),：,CH,3,(3),电子式：,HCCH,H,H,H,H,5.,有机物组成与结构的表示方法,(1),化学式：,C,2,H,6,(2),最简式,(,实验式,),：,CH,3,(3),电子式：,HCCH,H,H,H,H,(4),结构式：,5.,有机物组成与结构的表示方法,(1),化学式：,C,2,H,6,(2),最简式,(,实验式,),：,CH,3,(3),电子式：,HCCH,H,H,H,H,(4),结构式：,HCCH,H,H,H,H,(5),结构简式：,(5),结构简式：,CH,3,CH,3,(5),结构简式：,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CHCHCH,2,CH,3,CH,3,(6),键线式：,(5),结构简式：,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CHCHCH,2,CH,3,CH,3,(6),键线式：,把有机物分子中的碳、氢元素符号,省略，只表示分子中键的连接情,况每个拐点或终点均表示有一个,碳原子，称为键线式。,(5),结构简式：,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CHCHCH,2,CH,3,CH,3,(6),键线式：,把有机物分子中的碳、氢元素符号,省略，只表示分子中键的连接情,况，每个拐点或终点均表示有一个,碳原子，称为键线式。,Cl,(5),结构简式：,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CHCHCH,2,CH,3,CH,3,练习：写出下列键线式所表示的分子式,C,11,H,18,O,C,10,H,16,O,C,11,H,20,O,C,11,H,20,O,二、碳原子的成键方式,1,、根据共用电子对的数目，碳碳共价键可分为：,单键、双键、叁键,2,、碳原子的饱和性：,（,1,）饱和碳原子：,仅以碳碳,单键,方式成键的碳原子,（,2,）不饱和碳原子：,以碳碳,双键,或碳碳,叁键,方式成键的碳原子,（,3,）不饱和度：,与饱和烃相比，分子中每减少,2,个氢原子,，称为增加,一个不饱和度,，又叫“缺氢指数”,3,、极性键与非极性键,（,1,）极性键：,不同种非金属元素,的原子间形成的共用电子对偏向,吸引电子能力强,的原子,（,2,）非极性键：,同种非金属元素,的原子间形成的共用电子对不偏向任何一个原子,三、同系物,1,、定义：,结构相似,，分子组成相差一个或若干个,“,CH,2,”,原子团的有机物，互称为同系物,2,、特点1,）同系物具有相同的,官能团,，所以它们的,化学性质相似,，但,物理性质不同,（,2,）同系物具有相同的通式，如链烷烃的通式为,C,n,H,2n+2,（,n1,），链状饱和一元羧酸的通式为,C,n,H,2n,O,2,（,n1,），环烷烃的通式为,C,n,H,2n,（,n3,）,四、有机化合物的同分异构现象,1.,同分异构体现象,四、有机化合物的同分异构现象,1.,同分异构体现象,（,1,）同分异构体现象：,化合物,具有相同的分子式,，但,具有,不同的结构现象,，叫做同分异构体现象。,四、有机化合物的同分异构现象,1.,同分异构体现象,（,1,）同分异构体现象：,化合物,具有相同的分子式,，但,具有,不同的结构现象,，叫做同分异构体现象。,（,2,）同分异构体：,具有同分异构体现象的化合物互称为,同分异构体。,2.,同分异构体的书写,例,1,：分别写出下列烷烃的同分异构体,C,4,H,10,、,C,5,H,12,、,C,6,H,14,2.,同分异构体的书写,口诀,例,1,：分别写出下列烷烃的同分异构体,C,4,H,10,、,C,5,H,12,、,C,6,H,14,2.,同分异构体的书写,口诀,碳链由长到短；,支链由整到散；,位置由里到外；,排布由邻到间。,例,1,：分别写出下列烷烃的同分异构体,C,4,H,10,、,C,5,H,12,、,C,6,H,14,2.,同分异构体的书写,口诀,碳链由长到短；,支链由整到散；,位置由里到外；,排布由邻到间。,练习：,分子式为,C,6,H,14,的烷烃在结构式中含有,3,个甲基的同分异构体有（）个,A.2,个,B.3,个,C.4,个,D.5,个,例,1,：分别写出下列烷烃的同分异构体,C,4,H,10,、,C,5,H,12,、,C,6,H,14,A,例,2,：写出分子式为,C,4,H,8,的同分异构体。,常见的官能团异构小结：,分子通式,同分异构体类别,C,n,H,2n,单烯烃、环烷烃,C,n,H,2n-2,二烯烃、炔烃,C,n,H,2n+2,O,饱和一元醇、烷基醚,C,n,H,2n,O,饱和一元醛、酮,C,n,H,2n,O2,饱和一元羧酸、酯,氨基酸、硝基化合物,C,n,H,2n+1,O,2,N,3.,同分异构体常见三种类型,3.,同分异构体常见三种类型,（,1,）,碳链异构（如丁烷与异丁烷）,3.,同分异构体常见三种类型,（,1,）,碳链异构（如丁烷与异丁烷）,（,2,）官能团,位置异构（如,1-,丁烯与,2-,丁烯）,3.,同分异构体常见三种类型,（,1,）,碳链异构（如丁烷与异丁烷）,（,2,）官能团,位置异构（如,1-,丁烯与,2-,丁烯）,（,3,）,官能团种类异构（如乙醇与甲醚）,注意,:,同一个碳原子上同时连接两个碳碳双键或两个羟基或一个碳碳双键和一个羟基均不稳定。即：,C=C=C,、,COH,C=C.,OH,OH,判断下类各组有机物，互为同分异构体的是,CH,3,CHCH,2,和,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,3,CH,3,和CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,和CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,=CHCH,2,CH,3,和,CH,3,CH=CHCH,3,HCCOH,和,HCOCH,H,H,H,H,H,H,H,H,CH,3,COOH,和,HCOOCH,3,4,、同分异构体数目的判断方法：,(1),基元法：,例如丁基（,C,4,H,9,）的结构有,4,种，则丁醇,(C,4,H,9,OH),、戊醛、戊酸、一氯丁烷的同分异构体均为,4,种。,(2),换元法：,此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具体方法是：有机物,C,n,H,m,形成的,C,n,H,m,a,X,a,与,C,n,H,a,X,m,a,(am,),具有相同的异构体数（将未取代的氢或其它原子或基团与取代基交换）。如二氯苯和四氯苯均有,3,种同分异构体。,(3),等效氢法：,有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，一元取代物数目等于等效氢种类。,同一个碳原子上的氢原子等效,，如,CH,3,上的,3,个氢原子等效。,同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的,。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。,同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效,。如对二甲苯中，在苯环所在平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。,CH,3,CH,CH,CH,CH,3,练习,2.,下面烷烃一氯代物有,_,种同分异构体,.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,CH,3,判断某种烃的一氯代物种类,方法：找出有多少种不同的氢原子,关键：对称氢原子的确定,练习,2.,下面烷烃一氯代物有,_,种同分异构体,.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,CH,3,判断某种烃的一氯代物种类,方法：找出有多少种不同的氢原子,关键：对称氢原子的确定,练习,2.,下面烷烃一氯代物有,_,种同分异构体,.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,CH,3,判断某种烃的一氯代物种类,方法：找出有多少种不同的氢原子,关键：对称氢原子的确定,练习,2.,下面烷烃一氯代物有,_,种同分异构体,.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,CH,3,1,判断某种烃的一氯代物种类,方法：找出有多少种不同的氢原子,关键：对称氢原子的确定,练习,2.,下面烷烃一氯代物有,_,种同分异构体,.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,CH,3,1,2 3 4,判断某种烃的一氯代物种类,方法：找出有多少种不同的氢原子,关键：对称氢原子的确定,练习,2.,下面烷烃一氯代物有,_,种同分异构体,.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,CH,3,1,2 3 4,4,判断某种烃的一氯代物种类,方法：找出有多少种不同的氢原子,关键：对称氢原子的确定,练习,2.,下面烷烃一氯代物有,_,种同分异构体,.,CH,3,CH,3,CH,3,的一氯代物有,(),种同分异构体。,A,3,种,B,4,种,C,2,种,D,5,种,3.,三联苯,B,的一氯代物有,(),种同分异构体。,A,3,种,B,4,种,C,2,种,D,5,种,3.,三联苯,4,已知丁基有四种，不必试写,立即可断,定分子式为,C,5,H,10,O,的醛应有,(),A,3,种,B,4,种,C,5,种,D,6,种,4,已知丁基有四种，不必试写,立即可断,定分子式为,C,5,H,10,O,的醛应有,(),A,3,种,B,4,种,C,5,种,D,6,种,B,甲 基：,CH,3,乙 基：,CH,2,CH,3,或,C,2,H,5,常见的烃基,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,正丙基：,异丙基：,烃分子失去一个或几个氢原子后,所剩余的部分叫做,烃基,。,CH,3,CH,3,CH,2,CH,OH,5.,分子式为,C,5,H,12,O,的饱和一元醇,其分子,中含有两个,，两个,，,一个,和一个,它的可能,结构有（,）种。,A,2 B,3 C,4 D,5,分子碎片题的解题思路,:,(1),理解下列术语：,端基,：只能连接碳链首尾两端的一价基团。如,CH,3,、,CH,2,CH,3,、,Cl,、,OH,等。,桥梁基,：只能连接在碳链中间的二价基团。如,CH,2,、,CH,2,CH,2,、,CH=,CH,、,C,C,等，又叫连接基。,中心基,：连接在碳链中心的三价或四价基团，,它是支链的起点。如,CH,、,C,。,分子碎片题的解题思路,:,(2),解题思路：,排列定骨架,：定中心基，连端基。,组合插桥梁：,将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。,注意,:,骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。,CH,3,CH,2,CH,OH,C,5.,分子式为,C,5,H,12,O,的饱和一元醇,其分子,中含有两个,，两个,，,一个,和一个,，它的可能,结构有（,）种。,A,2 B,3 C,4 D,5,杂化后形成四个能量相等的新轨道称为,SP,3,轨道，,这种杂化方式称为,SP,3,杂化，每一个,SP,3,杂化轨道都,含有,1/4 S,成分和,3/4 P,成分。,在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的,sp,3,杂化轨道,在化学中，将两个轨道沿着轨道,对称轴方向重叠形成的键叫,键。,键的定义,1.,电子云可以达到最大程度的重叠，,所以比较牢固。,2.,键旋转时不会破坏电子云的重叠，,所以,键可以自由旋转。,键的特点,