第四节研究有机化合物的一般步骤与方法.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一章 认识有机化合物,第,4,节 研究有机化合物的一般步骤和方法,上犹中学 高二化学备课组,研究有机物的一般步骤,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,现代物理实验方法确定结构式,【,思考与交流,】,1,、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？,2,、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。,（,1,）,NaCl,（泥沙）（,2,）酒精（水）,（,3,）,KNO,3,(,NaCl,),（,4,）,乙酸乙酯（乙酸）,（,5,）溴水（水）,3,、,归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,4.1,有机物的分离与提纯,不增、不减、易分、复原,一、,蒸馏,思考与交流,1,、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？,2,、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？,3,、思考实验,1-1,的实验步骤，有哪些需要注意的事项？,1,、蒸馏：,利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；,常用于分离提纯液态有机物；,条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（,30,左右）,课本,P.17,实验,1-1,工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,95.6%(m/m),工业乙醇,无水乙醇（,99.5%,以上）,蒸馏,加吸水剂蒸馏,蒸馏,烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；,不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；,蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的,2/3,；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；,冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反,（逆流：下进上出）；,温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；,练习,1,欲用,96%,的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）,A.,加入无水,CuSO,4,，再过滤,B.,加入生石灰，再蒸馏,C.,加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇,D.,将,96%,的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇B,2,、,重结晶,思考与交流,1,、已知,KNO,3,在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而,NaCl,的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的,KNO,3,并加以提纯？,2,、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？,3,、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？,4,、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,不纯固体物质,残渣,(,不溶性杂质,),滤液,母液,(,可溶性杂质和部分被提纯物,),晶体,(,产品,),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,洗涤,沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果,：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,3,、萃取：,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。,主要仪器：分液漏斗,操作,过程：,振荡,静置,分液,一般是用与水不互溶的有机溶剂从水中萃取有机物。,萃取包括：,1,）,液,液萃取：,是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,2,）,固,液萃取,：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,4,、色谱法：阅读,P.19,利用吸附剂对不同有机物吸,附作用,的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,练习,2,、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,A,乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B,四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C,甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D,汽油和水，苯和水，己烷和水,练习,3,、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是,A,溴和四氯化碳,B,苯和溴苯,C,汽油和苯,D,硝基苯和水,4.2,有机物分子式与结构式的确定,有机物（纯净）,确定分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中,C,、,H,O,等元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成,？,一、元素分析与相对分子质量的确定,1,、元素分析方法（燃烧法）：,李比希法,现代元素分析法,元素分析仪,“李比希元素分析法”的原理,P20,：,取,定量含,C,、,H,（,O,）,的有机物,加,氧化铜,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得,前后质量差,得,前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出实验式（最简式）,例,1,某含,C,、,H,、,O,三种元素的未知物,A,，,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为,52.16%,，氢的质量分数为,13.14%,。（,P20,）,（,1,）,试求该未知物,A,的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。,（,2,）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,C,2,H,6,O,元素分析,:,2,、相对分子质量的测定：质谱法（,MS,）,质谱仪,测定相对分子质量的方法很多，,质谱法,是最精确、最快捷的方法。,例题：确定分子式：下图是例,1,中有机物,A,的质谱图，则其相对分子质量为（）。,1,、质荷比是什么？,2,、如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的,质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,例,2,、,2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（,10,9g,）,化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示,则该有机物可能是,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,练习,2,某有机物的结构确定：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51则其实验式是（,）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为,（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,小结：求有机物相对分子质量的常用方法,（,1,）,M=m/n,（,2,）根据有机蒸气的相对密度,D,，,M,1,=DM,2,（,3,）标况下有机蒸气的密度为,g/L,，,M=22.4L/mol,g/L,(4),质谱法,练习,1 P21,的“学与问”,练习,2,吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含,C 71.58%,、,H 6.67%,、,N 4.91%,、其余为,O,。已知其分子量不超过,300,。试求吗啡的分子式,小结：常用有机物分子式确定的求法,1,、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式,2,、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式,（,P21,学与问）,3,、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式,课本例,1,在例题中的未知物,A,，通过元素分析得到其分子式为,C,2,H,6,O,，符合此分子式的结构式有两种：乙醇和二甲醚。到底是哪一种呢？,三、分子结构的测定,可用以下方法对分子结构进行鉴定,1,、红外光谱：阅读,P.21,2,、核磁共振氢谱：阅读,P.22,3,、,X-,射线晶体衍射技术,1,、红外光谱,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,由于有机物中组成,化学键,官能团,的,原子,处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的,化学键、官能团,可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团吸收频率不同,，在红外光谱图中将,处于不同位置,。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些,化学键、官能团,，以确定有机物的结构。,红外光谱（,IR,）,红外光谱仪,例,1,、下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称,CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,练习,1,、有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,2,、核磁共振氢谱,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,对于,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,OCH,3,这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、,氢原子,的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、,等效氢,的种数不同。,不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的,吸收峰的面积,不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的,类型,及,数目,。,P.23,图,由上述图谱可知：,未知物,A,的结构应为,CH,3,CH,2,OH,吸收峰数目,氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,核磁共振氢谱（,HNMR,）,核磁共振仪,例,2,、一个有机物的分子量为,70,红外光谱表征到碳碳双键和,C,O,的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：,写出该有机物的可能的结构简式：,C,4,H,6,O,CH,2,=C-CHO,CH,3,CH,3,CH=CHCHO,练习,2,、,2002,年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特,维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出,一种,信号的是（）,A HCHO B CH,3,OH,C HCOOH D CH,3,COOCH,3,A,练习,3,、分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH,HOCH,2,COCH,3,研究有机化合物要经过以下几个步骤,:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,结晶,萃取,蒸馏,质谱法,红外光谱核磁共振谱,有机物分子式的确定的类型与方法,方法一：,实验式法,实验式（最简式）,相对分子质量,M,r,分子式,元素的百分含量,实验式（最简式）,分子式,相对分子质量,类型一：,已知有机物各元素质量分数及相对原子质量，确定分子式。,方法二：原子个数法,元素质量分数,w,相对分子质量,M,r,一个分子中各元素原子的数目,分子式,例,1,：某烃含氢元素的质量分数为,17.2%,，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是,58,，求该烃的分子式。,解答：,由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为100,17.2,）,%,82.8%,。则该烃中各元素原子数（,N,）,之比为：,则该烃的实验式为,C,2,H,5,设该烃有,n,个,C,2,H,5,，,则,因此，烃的分子式为,C,4,H,10,解：,N,(C),4,5882.8,12,N,(H),10,5817.2,1,此有机物的分子式为,C,4,H,10,类型二：,已知反应物和生成物的质量及相对分子质量，确定分子式。,先确定元素组成和元素含量，再用方法一或方法二进行计算。,方法三：方程式法,由有机反应方程式,通过列方程解题,分子式,例题,2,：,燃烧有机物,A 4.2,，将燃烧产物依次通过足量浓硫酸和足量的澄清石灰水，浓硫酸增重,5.4,，澄清石灰水产生浑浊，洗涤、干燥，称得沉淀质量为,30,。已知该有机物在标准状况下为气态，其密度为,1.875,/,，求此有机物的分子式。,解得：,=3,，,6,，,0,的分子式为,C,3,H,6,m(A,)=,m(H)+m(C,)=0.3mol21g/mol+0.3mol12g/mol=4.2g,A,中不含氧。,又,n(A):n(C):n(H,)=0.1mol:0.3mol:03mol2=1:3:6,A,的分子式为,C,3,H,6,方法四：通式法,相对分子质量,有机物通式,分子式,类型三：,已知有机物的相对分子质量及有机物通式，确定有机物分子式,例,3,：,某,0.16g,饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生,56mL,氢气（标准状况）。求该饱和一元醇的分子式。,例,4,：,某烃的相对分子质量为,56,，求此烃的分子式。,某烃的相对分子质量为,58,，求此烃的分子式。,某烃的相对分子质量为,54,，求此烃的分子式。,C,4,H,8,C,4,H,10,C,4,H,6,方法五：商余法,M,r,14,余数,当余数等于,2,时，分子式为,C,n,H,2n+2,当余数等于,0,时，分子式为,C,n,H,2n,当余数等于,2,时，分子式为,C,n,H,2n-2,当余数等于,6,时，分子式为,C,n,H,2n-6,小结：确定有机物分子式所需的必要数据：,1mol,有机物分子中所含各元素原子的物质的量；,有机物的相对分子质量和有机物中各元素的质量关系（质量比、质量分数、通式）。,练习：,某烃的含氧衍生物,2.3,，将燃烧产物通过足量石灰水产生白色沉淀，过滤,、,洗涤、干燥得沉淀,10,，且发现溶液质量比原溶液减轻,2.9,。该有机物蒸气相对氢气的密度为,23,。求：,此有机物的分子式；,写出此有机物的可能结构式。,