第十章第二讲烃和卤代烃.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第十章,有机化学基础,第二讲烃和卤代烃,一气贯通的课堂学案,一卷冲关的课后练案,考点一一突破,一举双得的课前预案,10,分钟识记,5,分钟体会,要点一网打尽,一、甲烷与烷烃,1,甲烷,(1),组成与结构：,俗称,分子式,电子式,结构式,结构简式,空间构型,天然气、,沼气,CH,4,CH,4,正四面体,(2),物理性质：,(3),化学性质：,思考,感悟,1,能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？,提示,不能；因为,CH,4,与,Cl,2,的取代反应是逐步进行的，且四步反应往往同时进行，得到的是各种氯代甲烷的混合物。,2,烷烃,(1),通式：,(,n,1),。,(2),结构特点：,烃分子中碳原子之间以,结合，剩余价键全部与,结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又,叫饱和链烃。,C,n,H,2,n,2,单键,氢原子,(3),物理性质：,均,溶于水且密度比水,。,随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐,，密度逐渐,。,碳原子数小于,5,的烷烃，常温下呈,。,小,难,升高,增大,气态,(4),化学性质：,烷烃的化学性质与甲烷相似，一定条件下可以燃烧，可发生取代反应和分解反应。,烷烃,(C,n,H,2,n,2,),的燃烧通式为,烷烃都能与,Cl,2,在光照条件下发生取代反应；,如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为：,。,二、烯烃与炔烃,1,烯烃,分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为,C,n,H,zn,(,n,2),，代表物为乙烯。,(1),乙烯的分子结构：,分子,式,电子式,结构式,结构简式,空间,构型,C,2,H,4,平面,形,CH,2,=,CH,2,(2),乙烯的化学性质：,CH,2,=,CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,(3),乙烯的实验室制法：,实验室制乙烯的化学方程式为：,，,属于,反应。,消去,2,炔烃,分子里含有一个碳碳三键的一类链烃，分子通式为,C,n,H,zn,2(,n,2),，代表物为乙炔。,(1),乙炔的分子结构：,分子式,电子式,结构式,结构简式,空间构型,C,2,H,2,直线形,(2),乙炔的化学性质,反应方程式：,a,b,，,c,，,d,。,(3),乙炔的实验室制法：,实验室制乙炔的化学方程式：,。,CaC,2,2H,2,O,Ca(OH),2,C,2,H,2,思考,感悟,2,制备一氯乙烷有以下两种方案：,(1),乙烷和氯气光照取代，,(2),乙烯和,HCl,发生加成反应。采用哪种方案更好？,提示,为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与,HCl,的加成反应而不宜用乙烷与,Cl,2,的取代反应。因为乙烯与,HCl,的加成产物只有一种，而乙烷与,Cl,2,的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。,三、苯及苯的同系物,1,苯的分子结构与性质,(1),组成与结构：,(2),物理性质：,颜色,状态,气味,毒性,溶解性,密度,熔沸点,无色,有特殊气味,低,液体,有毒,不溶于水,比水小,(3),苯的化学性质：,卤代反应：,硝化反应：,苯与,HNO,3,发生取代反应的化学方程式为：,加成反应：,苯与,H,2,发生加成反应的化学方程式为：,2,苯的同系物,(1),结构特点：只有一个苯环、侧链是,烃基。,(2),组成通式：,。,C,n,H,2,n,6,(,n,6),烷,(3),化学性质：苯环与侧链相互影响，使苯环和侧链都变,活泼了。,苯环上的取代反应,如制取,TNT,的化学方程式为：,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色。,思考,感悟,3,哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的,结构？,提示,苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，也不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色；,苯分子中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；,苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。,四、卤代烃,1,物理性质,溴乙烷是,色,体，密度比水,。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是,。,无,液,大,加水充分振荡，静置分液,(,或多次水,洗分液,),2,化学性质,注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：,(1),与乙醇溶液共热发生的是,反应，化学方程式：,。,消去,(2),与水溶液共热发生的是,反应，化学方程式：,。,取代,3,应用与危害,(1),在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、,制冷剂、灭火剂等。,(2),主要危害：氟氯烃破坏,。,臭氧层,思考,感悟,4,如何由,1,溴丙烷制取,1,2,丙二醇？写出每步反应的,化学方程式。,提示,由,1,溴丙烷制取,1,2,丙二醇的过程为：,反应方程式：,1,下列有关有机物的说法不正确的是,(,),A,苯与浓溴水不能发生取代反应,B,甲烷和苯都能发生取代反应,C,己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分,D,甲苯上的所有原子不可能处于同一平面上,.,解析：,A,项，苯只能与液溴发生取代反应，故正确；,B,项正确；,C,项，己烷与苯均不与高锰酸钾反应，故不能区分；,D,项，甲基中的碳、氢原子不可能在同一平面上，故正确。,答案：C,2,下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是,(,),A,乙烯使酸性,KMnO,4,溶液褪色,B,将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色,C,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,D,甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,解析：,A,项中乙烯使酸性,KMnO,4,溶液褪色，是由于发生了氧化反应。,B,项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化。,C,项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应。,D,项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应。,答案：,B,3,(2010,新课标全国卷,),下列各组中的反应，属于同一反应,类型的是,(,),A,由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇,B,由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸,C,由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制,1,2,二,溴丙烷,D,由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯,甲酸和乙醇,解析：,本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。,A,项溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；,B,项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化反应；,C,项的反应分别是消去反应和加成反应。,答案：,D,4,判断下列描述的正误：,(1),烯烃都能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，故可以用酸性,KMnO,4,溶液来除去乙烷中的乙烯。,(,),(2),环己烷,(),分子中所有碳原子处于同一平面内。,(,),(3),将苯、溴水、铁粉混合可制取溴苯。,(,),(4),所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。,(,),(5),由甲苯硝化制对硝基甲苯，与由溴乙烷水解制乙醇的反应类型相同。,(,),解析：,(1),乙烯被酸性,KMnO,4,氧化后生成,CO,2,，不符合除杂的要求，因此除去乙烷中的乙烯用溴的,CCl,4,溶液。,(2),环己烷中的,6,个碳原子并不处于同一平面内。,(3),苯与液溴在,FeBr,3,的催化作用下生成溴苯、而不是与溴水反应。,(4),有些卤代烃不能发生消去反应，如 。,(5),甲苯的硝化与溴乙烷的水解均为取代反应。,答案：,(1),(2),(3)4),(5),5,根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A,的结构简式是,_,，,B,的名称是,_,。,(2),的反应类型是,_,，,的反应类型是,_,。,(3),反应,的化学方程式是,_,。,解析：,本题考查有机合成，较易。,(1),由反应,的条件和产物可知,A,为环己烷，发生取代反应得到,1,氯环己烷，故,A,的结构简式为：；,B,为环己烯与,Br,2,发生加成反应得到的产物，故,B,的名称为：,1,2,二溴环己烷。,(3),反应,为溴代烃在,NaOH,乙醇溶液中发生的消去反应。,答案：,(1),1,2,二溴环己烷,(2),取代反应加成反应,考纲展示,考点关注,(1),以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异,(2),了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用,(3),了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系,(4),了解加成反应、取代反应和消去反应,(5),举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用,(1),以甲烷、乙烯、乙炔、苯为母体考查简单有机分子的空间结构,(2),烷烃、不饱和烃、苯的同系物的化学性质差异与鉴别,(3),结合有机合成推断判断有机反应类型,(4),卤代烃在有机合成中的应用,反应类型,实例,氧化反应,剧烈氧化燃烧,现象：,CH,4,淡蓝色火焰，,C,2,H,4,明亮火焰，冒黑烟，,C,2H,2,、,C,6,H,6,明亮火焰，产生浓烈黑烟,被酸性,KMnO,4,氧化,烯烃、炔烃、苯的同系物,(,苯除外,),能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,特别提醒,(1),酸性,KMnO,4,溶液和溴的四氯化碳都可以用来检验甲烷,和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，,不能用酸性,KMnO,4,溶液，因为酸性,KMnO,4,溶液能将,乙烯氧化成,CO,2,，引入新的杂质。,(2),根据燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。,(3),取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产,物产生，原子利用率达,100%,。,解析,本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。,是加成反应，,是消去反应，,、,都是取代反应。,答案,B,探规寻律,(1),判断有机反应类型时，要牢牢抓住有机反应的,特点：取代反应是,“,一上一下,”,，而加成反应,是,“,只上不下,”,。,(2),根据有机物的结构特点进行判断：,烷烃只能发生取代反应和氧化反应,(,燃烧,),。,烯烃能发生加成、加聚反应和氧化反应,(,与酸,性,KMnO,4,溶液或燃烧,),。,苯能发生取代、加成反应和氧化反应,(,燃烧,),。,1,1.CH,3,CH=CH,2,Cl,2,的反应是加成反应还是取代反应？,答案：,取代反应,解析：,由反应方程式可知：反应前后碳碳双键未发生变化，反应的是甲基,(,CH,3,),上的,H,被,Cl,取代的反应。,1,2.(2010,海南高考,),下列化合物中既易发生取代反应，,也可发生加成反应，还能使,KMnO,4,酸性溶液褪色的是,(,),A,乙烷,B,乙醇,C,丙烯,D,苯,答案：,C,解析：,A,项乙烷只发生取代反应，,B,项乙醇不能发生加成反应，,D,项苯不能使,KMnO,4,酸性溶液褪色。,1,几种简单有机物分子的空间构型,(1),甲烷 ，正四面体结构，,C,原子居于正四面,体的中心，分子中的任意,4,个原子都不处于同一平面内。,其中任意,3,个原子在同一平面内，任意,2,个原子在同一,直线上。,(2),乙烯 ，平面形结构，分子中的,6,个原子处于,同一平面内，键角约为,120,。,(3),乙炔,HCCH,，直线形结构，分子中的,4,个原子处于,同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。,(4),苯 ，平面形结构，分子中的,12,个原子都处,于同一平面内。,2,注意事项,(1),以上,4,种分子中的,H,原子如果被其他原子,(,如,C,、,O,、,N,、,Cl,等,),所取代，则取代后的分子构型基本不变。,(2),共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能,旋转。,特别提醒,(1),判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如,CH,3,CH=,CH,CCH,可改写为,这样可以使共面问题一目了然。,(2),若分子结构中含有,CH=CH,2,(,乙烯基,),、,CCH(,乙炔基,),、,(,苯基,),则它们与其相连,的原子一定共平面。,例,2,(2011,海南高考,),下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面内的有,(,),A,乙烷,B,甲苯,C,氟苯,D,四氯乙烯,解析,由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中；甲苯中所有原子不会都处于同一平面中；氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面内；由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内，故,C,、,D,正确。,答案,CD,归纳拓展,(1),凡分子结构中含有甲基,的分子中所有原子一定不能处于同一平面内。,(2),当,CH,2CH,与其他原子相连时，所有原子一定处于同一平面内。,2,1.(2011,北京西城区测试,),下列有机化合物分子中的所有,碳原子不可能处于同一平面的是,(,),解析：,苯分子中,12,个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上,1,个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中,4,个原子在同一直线上，,HCCCH,3,可以看作甲基取代乙炔中,1,个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中,6,个原子在同一平面上，,可以看作,2,个甲基取代乙烯,1,个碳原子上的,两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。,答案：,D,2,2.,双选题,(2010,海南高考,),下列化合物分子中的所有,原子都处于同一平面的是,(,),A,溴苯,B,对二甲苯,C,氯乙烯,D,丙烯,答案：,AC,解析：,由苯和乙烯的空间结构可推知，,A,项溴苯所有原子都处于同一平面上，,C,项氯乙烯所有原子都处于同一平面上，,B,项和,D,项中都含有,CH,3,，所以所有原子不可能共平面。,1,卤代烃取代反应和消去反应的比较,名称,反应物和反应条件,断键方式,反应产物,结论,取代,(,水解,),反应,卤代烃、强碱的水溶液，加热,引入,OH,，生成醇,卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物,消去反应,卤代烃、强碱的醇溶液，加热,消去,HX,，生成烯,2,卤代烃消去反应的规律,(1),没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如,CH,3,Cl,。,(2),邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如,(3),两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如 的消去产,物为,CH,2,=CHCH,2,CH,3,或,CH,3,CH=,CH,CH,3,。,(4),二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如,CH,3,CH,2,CHCl,2,消去可生成,CH,3,CCH,。,特别提醒,(1),卤代烃发生消去反应的结构条件是,(2),卤代烃均属于非电解质，不能电离出,X,，不能用,AgNO,3,溶液直接检验卤素的存在。,(3),卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反应条件是,NaOH,的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条件是浓,H,2,SO,4,、加热。,例,3,(2011,大纲全国卷，节选,),金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：,请回答下列问题：,(1),环戊二烯分子中最多有,_,个原子共平面；,(2),金刚烷的分子式为,_,，其分子中的,CH,2,基团有,_,个；,(3),下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：,其中，反应,的产物名称是,_,，反应,的反应试剂和反应条件是,_,，反应,的反应类型是,_,；,解析,(1),根据,C,2,H,4,分子是平面形分子，,2,个,C,原子和,4,个,H,原子在同一平面上，,CH,4分子是正四面体结构，可知环戊二烯分子中最多有,9,个原子共平面，即,5,个,C,原子和,2,个,C=C,键上的,4,个,H,原子可以共平面。,(2),由金刚烷的结构简式可知，其分子式为,C,10,H,16,，其分子中含有,4,个,CH,基团，,6,个,CH,2,基团。,(3),为氯代环戊烷。反应,是卤代烃的消去反应，所用的试剂是,NaOH,乙醇溶液，反应条件为加热。反应,是碳碳双键与,Br,2,的加成反应。,答案,(1)9,(2)C,10,H,16,6,(3),氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应,探规寻律,3,1.(2010,全国卷,),下图表示,4,溴环己烯所发生的,4,个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是,(,),A,B,C,D,解析：,本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识。反应,为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应,为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应,为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应,为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。故,C,项正确。,答案：,C,3,2.,为了检验溴乙烷中的溴元素，设计了下面,的实验步骤，其中正确的操作顺序为,(,),加入,NaOH,水溶液,加热,冷却,加入,AgNO,3,溶液,加入稀,HNO,3,酸化,A,B,C,D,答案：,B,解析：,检验卤代烃分子中卤素原子时，在卤代烃中加入,NaOH,水溶液，加热使其水解，冷却后加入稀,HNO,3,酸化,(,中和过量的,NaOH,),，再加入,AgNO,3,溶液观察沉淀的颜色。,一、命题常设误角度诊断,1,病例：,在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应不属于取代反应,(2011,福建高考,),诊断：对取代反应认识不清,2,病例：,苯分子中存在与乙烯分子中类似的碳碳双键,(2011,山东高考,),诊断：苯的分子中不存在单、双键交替结构,3,病例：,溴乙烷与,NaOH,溶液共热生成乙烯,(2011,广东高考,),诊断：卤代烃发生消去和水解反应的条件不同,4,病例：,甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同,(2011,山东高考,),诊断：有机反应类型判断错误,二、本节关键点数字记忆,1,掌握,3,类烃使,2,种试剂褪色的实质。,烯烃、炔烃、苯的同系物使酸性,KMnO,4,溶液褪色的实质都是氧化。,烯烃和炔烃、苯和苯的同系物使溴水褪色的实质前者是加成后者是萃取。,2,牢记卤代烃,2,个典型反应发生的条件：,水解反应是,NaOH,水溶液，加热，,消去反应是,NaOH,乙醇溶液，加热。,点 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