第一单元脂肪烃.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2017-04-28,#,本题既要,逆推,又要,顺推,，在推导过程还可以进行尝试和猜测，再检验尝试和猜测是否符合题意。,高二有机合成推断题解析,德清县第五中学 周春光,顺向推导法：,原料,中间产物,产品,逆向推导法：,即产品,中间产物,原料,有机合成,和有机,推 断,题的分析方法,常见题型,限定原料的合成,题,限定合成路线的,推断题（如框图题）,信息,给予型的合成和,推断题,知识储备,烃,(C,x,H,y,),烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,C,n,H,2n+2,C,n,H,2n,C,n,H,2n-2,CH,4,：氧化、取代、受热分解,C,2,H,4,：氧化、加成、加聚,C,2,H,2,：氧化、加成、加聚,C,6,H,6,：氧化、取代、加成,苯的同系物可被,KMnO,4,(H,+,),氧化,官能团,代表物,化学性质,卤代烃,醇,酚,醛,羧酸,酯,类别,X,OH,OH,CHO,COOH,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,C,6,H,5,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,弱酸性、酯化,水解,氧化、加成、还原,弱酸性、取代、显色、氧化,消去、取代,氧化、脱水、取代,例：,烃,A,是一种重要的化工原料。已知,A,在标准状况下的,密度为,1.25 g,L,1,，,B,可发生银镜反应。它们之间的转化关系如图：,1,、跟据反应物,物理性质,寻找突破口。,2,、跟,据,有机物特定的,反应条件,寻找突破口。,3,、跟据有机物之间的,相互衍变关系,寻找突破口。,4,、跟据,特征现象,寻找突破口,。,5,、根据,特定量的变化和关系,寻找突破口。,解题突破口,1.,物理性质,有机物,的各类代表物的,颜色，状态，气味，溶解性，密度，,熔,点,，沸点,等往往各有特点,。,(1),不溶于水比水轻的：烃（烷、烯、炔、苯系等）；一氯代烃；,酯类物质,(,包括油脂,),。,(2),不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、,CCl,4,、氯仿、溴代烃、,碘代烃。,如,：有机物由,C.H.O,三种元素组成，在,常温下呈气态,，则知,该,有机物,为,甲醛,1.,物理性质,（,1,）“,NaOH,水溶液，加热”的反应类型可能是：,（,2,）“,NaOH,的醇溶液，加热”的反应类型可能是：,（,3,）“稀硫酸，加热”可能是：,（,4,）“浓硫酸，加热”的反应类型可能是：,（,5,）,“,Cu,或,Ag,，,加热”的反应类型可能是：,醇消去反应、酯化、硝化,、醇,制,醚,卤代烃的水解、酯的,水解,糖类水解,、酯的,水解,卤代烃消去,醇氧化成醛或酮,2.,反应条件,3.,相互衍变关系,例如,：（,1,）某有机物能氧化后再氧化则该有机物可能是,“烯烃”,或,“醇”。,因,：,“醇,氧,化,醛,氧,化,羧酸,”,“,烯烃,氧,化,醛,氧化,羧酸,”,（,2,）若某有机物能氧化又能被还原,“,B,还原,A,氧,化,C”,则,A,可能为,“醛”,因,醛既能被氧化,“转化为羧酸”,又能被还原,“转化为醇”,3.,相互衍变关系,烃,A,是一种重要的化工原料。已知,A,在标准状况下的密度为,1,.,25 g,L,-,1,，,B,可发生银镜反应。它们之间的转化关系如图：,醇,CH,3,CH,2,OH,酸,CH,3,COOH,醛,CH,3,CHO,烯,CH,2,=CH,2,醇,CH,3,CH,2,OH,？,例,烃,A,制备乙酸乙酯的合成路线,特征现象常从产生,气体、沉淀、颜色、溶液颜色变化,等方,面的考虑。,（,1,）加,FeCl,3,溶液发生,显色反应,，有机物可能是,酚,类。,（,2,）若,能与银氨溶液反应生成,银镜,，则有机物为,含醛基,的,物质,。,（或新,Cu(OH),2,）加热,产生关,砖红色,的沉淀,现象也,为,含,醛基,的,判断,。,4.,特征现象,（,1,）相对,分子质量增加了,16,，可能,是增加了,一个氧,原子。,如,：,CH,2,=CH,2,加,O,CH,3,CHO,加,O,CH,3,COOH,（,2,）,某,反应前后有机物从化学式原子个数看，除了少,2,个,H,外，还少了一个,O,原子，则可能为,“,脱水成烯,”,（,醇的消去反应）或,“,脱水成酯基,”,（酯化反应）,或,“,脱水缩合成肽键,”,等可能。,5.,特定量的变化和关系,已知：,化合物,X,是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：,典例分析,请回答：,（,1,）,E,中官能团的名称是,。,（,2,）,B,DF,的化学方程式,。,（,3,）,X,的结构简式,。,（,4,）对于化合物,X,，下列说法正确的是,。,A,能发生水解反应,B,不与浓硝酸发生取代反应,C,能使,Br,2,/CCl,4,溶液褪色,D,能发生银镜反应,（,5,）下列化合物中属于,F,的同分异构体的是,。,有机物的性质,请回答：,（,1,）,E,中官能团的名称是,。,（,2,）,B,DF,的化学方程式,。,（,3,）,X,的结构简式,。,（,4,）对于化合物,X,，下列说法正确的是,。,A,能发生水解反应,B,不与浓硝酸发生取代反应,C,能使,Br,2,/CCl,4,溶液褪色,D,能发生银镜反应,（,5,）下列化合物中属于,F,的同分异构体的是,。,醛基,AC,BC,水忘写了没有？,其中，,D,易溶于水，且与,CH,3,COOH,互为同分异构体；,F,分子中的碳原子数是,D,的倍；,H,经催化氧化可得到,G,。请回答下列问题：,煤的气化和,液化,是使煤变成清洁能源的有效途径。煤气化的主要反应是：,C+H,2,O(,g,)CO+H,2,CO,和,H,2,的混合气体是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线。,高温,D,G,F,C,E,H,+,H,2,催化剂,CH,3,COOH,浓,H,2,SO,4,催化剂,CO,A,B,合成气,CO+H,2,+,O,2,催化剂,催化剂,B,催化剂,+O,2,催化剂,丙烯,+,H,2,催化剂,浓,H,2,SO,4,HCOOCH,2,CH,2,CH,2,CH,3,催化剂,煤,自主讨论,HCHO,CH,3,OH,HCOOH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,HOCH,2,CHO,HOCH,2,CH,2,OH,CH,3,COOCH,2,CH,2,OOCCH,3,(1),写出下列物质的结构简式A_ H,_,指出,A,和,H,的关系：,_,。,(2),写出下列反应的化学方程式：,CH,3,COOH+EF:,_,。,D,与新制,Cu(OH),2,共热：,_,_,。,CH,3,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,同系物,催化剂,2CH,3,COOH+HOCH,2,CH,2,OH,CH,3,COOCH,2,CH,2,OOCCH,3,+2H,2,O,HOCH,2,CHO+2Cu(OH),2,HOCH,2,COOH+Cu,2,O+2H,2,O,乙,酰基扁桃酰氯是一种医药中间体，某研究小组以,甲苯,和,乙醇,为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。,练习,请回答：（,1,）D,的结构简式,_,.,（,2,）下列说法正确的是,_,_,_,.,化合物,A,不能发生取代反应,化合物,B,能发生镜反应,C,.,化合物,C,能发生氧化反应,D,.,从甲苯到化合物,C,的转化过程中，涉及到的反类类型有取代反应、加成反应和氧化反应,（,3,）,E+FG,的化学方程式是,_,.,（,4,）,写出,化合物,D,同时,符合下列条件的,G,的所有可能的同分异构体的结构简式,红外光谱检测表明分子中含有氰基（,-CN,）,1,H-NMR,谱检测表明分子中有,苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,（,5,）设计以乙醇为原料制备,F,的,合成路线,（用流程图表示，无机试剂任选）,小结,一、审题,1,、文字、框图及问题中信息,2,、先看结构简式，再看化学式,3,、找出隐含信息和信息规律,三、答题,规范答题,二、找突破口,1,、,物理性质,2,、,反应条件,3,、,相互衍变关系,4,、,特征现象,5,、,特定量的变化和关系,有机合成推断技巧,本题既要,逆推,又要,顺推,，在推导过程还可以进行尝试和猜测，再检验尝试和猜测是否符合题意。,谢谢,