邻叔丁基对苯二酚.ppt

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,浙江工业大学化学实验教学中心 强根荣,网址,：,,邻叔丁基对苯二酚的制备,基础化学实验（,）,一、实验目的,1,学习制备邻叔丁基对苯二酚的原理与方法。,2,练习机械搅拌、滴加等实验操作,3.,巩固重结晶操作,邻叔丁基对苯二酚的制备,二、实验原理,TBHQ,的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混合物经进一步处理得到纯的,TBHQ,。,本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得,TBHQ,。,（,主产物,TBHQ,）（,副产物,DTBHQ,）,邻叔丁基对苯二酚的制备,如何,减少副产物,DTBHQ,的生成？,-,反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相对过量,.,邻叔丁基对苯二酚的制备,对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基,团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。,由于位阻的关系，本反应的主要副产物是,2,5-,二叔丁基对苯二酚,，,2,、,6,位与,2,、,3,位的二叔丁基对苯二酚很少。,三、主要试剂与仪器,试剂,：,叔丁醇,7.5mL,（,0.08mol,），,对苯二酚,5.5,（,0.05mol,），,85%,磷酸,5.0mL,（,0.075mol,），,二甲苯,50.0mL(0.41mol).,仪器：,150,mL,三口烧瓶，二口连接管，温度计,（,200,），,球形冷,凝管，滴液漏斗，烧杯，锥形瓶，布氏漏斗，吸滤瓶，表面,皿，电动搅拌器，红外灯，红外光谱仪，熔点测定仪。,邻叔丁基对苯二酚的制备,四、基本操作与技术,（一）机械搅拌,1.,使用场合,：,（,1,）非均相反应,，,（,2,）,反应物之一要逐渐滴加，反应又要长时间保持加热回流,（,3,）,为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解2.,作用,：,1.,使反应温度、浓度,均匀。,2.,缩短反应时间,3.,提高产率。,3.,组成：,机械搅拌装置通常包括：电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置,。,邻叔丁基对苯二酚的制备,4.,装配要点：,（,1,）,安装顺序,：将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上，根据加热源的高度，调节好电动机高度，搅拌棒的下端应距离瓶底约,0.5cm,，然后自下而上，将三口烧瓶等依次安装固定。,（,2,）,安装规范,：一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上，不要再用铁架台等来固定玻璃仪器。,（,3,）,安装要求,：从三个方向观察安装是否合格：,正面：搅拌桨与搅拌器立杆是否在一个平面,侧面：,搅拌桨与搅拌器立杆是否平行,俯视：,搅拌,桨,和密封塞的轴心是否在一个同心圆上。,（,4,）,启动搅拌,：先用手转动搅拌棒，看转动是否灵活，再以低速开动搅拌器，调节至中速进行试验。试验运转正常后，才能加入物料进行实验。,邻叔丁基对苯二酚的制备,四、基本操作与技术,（二）重结晶,（三）滴加回流,邻叔丁基对苯二酚的制备,邻叔丁基对苯二酚的制备,五、实验步骤,三口烧瓶,5.5g,对苯二酚,5.0mL85%,磷酸,20.0mL,二甲苯,启动搅拌,7.5mL,叔丁醇,+5mL,二甲苯的溶液,（缓慢滴加,3060min,）,保持恒温,100110,加热升温,125135,恒温,2.0h,（从开始滴加计时）,停止加热及搅拌,反应物趁热迅速倒入,50mL,热水的烧杯中,冷却结晶,过滤,滤液,回收二甲苯,磷酸倒入废液桶,粗品,25mL,二甲苯,重结晶,抽干,产品回收,二甲苯回收,六、注意事项,邻叔丁基对苯二酚的制备,1.,机械搅拌装置的安装,2.,滴加的速度,3.,重结晶：溶剂的量，热过滤时滤纸一定要吸紧，动作迅速。,七、思考题,邻叔丁基对苯二酚的制备,1,傅氏反应常用的催化剂有哪些？,2,本实验以二甲苯作溶剂有何好处？,邻叔丁基对苯二酚的制备,邻叔丁基对苯二酚的红外光谱图,