第六章 烃的衍生物_25页.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第六章,烃的,衍生物,烃的衍生物:,从结构上说,，可以看成是,烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代的产物.,官能团:,决定有机化合物特殊性质的原子或原子团,.,常见官能团,：,-X,，,-OH,，,-CHO,，,-COOH,，,-NO2,，,C=C,，,C=C,卤代烃,:,烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物,.,第一节 溴乙烷 卤代烃,一、溴乙烷,1,、物理性质,无色液体，难,溶于,水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点,38.4,2,、分子组成和结构,CH,3,CH,2,Br,分子式、结构式、结构简式C,2,H,5,Br,C,C,H,H,H,Br,H,H,3,、溴乙烷化学性质,取代反应,(,水解反应,):,NaOH,CH,3,CH,2,Br,+H,OH,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+,H,Br,CH,3,CH,2,OH,+,Na,Br,练习：写出下列反应的化学方程式,溴丙烷的水解反应,碘甲烷的水解反应,设计实验证明,C,2,H,5,Br,分子中含有溴原子,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,AgNO,3,溶液,AgNO,3,溶液,NaOH,溶液,NaOH,溶液,取上层清液硝酸酸化,不,合理,不合理,合理,消去反应,:,醇,CH,2,CH,2,+NaOH,H,Br,浓,H,2,SO,4,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+H,2,O,170,H,OH,CH,2,=CH,2,+,NaBr,+H,2,O,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（,H,2,O,或,HBr,等,),，而生成不饱和化合物的反应。,问题：,是不是所有的一卤代烃都能发生消去反应？,某一溴代烷,A,与,NaOH,溶液混合后充分振荡,生成有机物,B,A,在,NaOH,和,B,的混合液中共热生成一种气体,C,C,可以使作果实催熟剂,.,则,(1)A,的结构简式为,_,(2)A,生成,B,的化学方程式,(3)A,生成,C,的化学方程式,(4)B,生成,C,的化学反应类型为,_,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+,Na,Br,醇,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,2,=CH,2,+,NaBr,+H,2,O,消去反应,根据含卤原子多少,多卤代烃,根据烃基的种类,脂肪卤代烃,芳香卤代烃,一卤代烃,根据含卤素的不同,氟代烃,氯代烃,溴代烃,饱和,卤代烃,不饱和,卤代烃,二、卤代烃,3,、分类,:,1,、定义,:,2,、通式,:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.,饱和一卤代烃,C,n,H,2n+1,X,4,、物理性质,难溶于水,易溶于有机溶剂,熔沸点、密度均大于相应的烃；,且密度随碳原子的增加而减小；,沸点随碳原子数的增加而升高。,写出下列反应的化学方程式,NaOH,2,、,CH,3,-C-CH,2,-Cl+HOH,CH,3,CH,3,1,、一氯,甲烷水解反应,3,、,RCH,2,CH,2,X+NaOH,醇,5,、化学性质,取代反应,(,水解反应,):,消去反应,:,有,什么规律？,有什么规律？,只要是卤代烃就可以,连,有,卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子,6,、卤代烃的用途,制备醇：,R-X R-OH,制备烯烃或炔烃：,RCH,2,CH,2,X RCH=CH,2,强碱的,醇,溶液,强碱的,水,溶液,四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了,!,”,比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷,(,沸点,12.27,),，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在,一定条件下制得氯乙烷的化学方程式,(,有机物用结构简式表示,),是 ，,该反应的类型是 反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是,CH,2,=CH,2,+HCl,CH,3,CH,2,Cl,加成,氯乙烷沸点低，,挥发时吸热,。,巩固练习：,1,、下列物质与,NaOH,醇,溶液共热可制得烯烃的是：,C,6,H,5,CH,2,Cl B.(CH,3,),3,CBrC.CH,3,CHBr CH,3,D.CH,3,Cl,2,、,写出由,CH,2,BrCH,2,Br,与,NaOH,醇溶液共热的反应方程式,3,、以,CH,3,CH,2,Br,为,主要原料制备,CH,2,BrCH,2,Br,4,、,怎样由乙烯为主要原料来制,CH,2,OHCH,2,OH(,乙二醇,)?,7,、卤代烃的制备,烷烃和卤素单质在光照条件下取代,芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,烯烃或炔烃等不饱和烃与,HX,、,X,2,发生加成反应,如何用乙烯制得纯净的氯乙烷,？,CH,3,CH,3,+,Cl,2,CH,2,=CH,2,+,HCl,不合理,合理,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,CH,2CH,2,CH,3,CH,2,-Cl,CH,3,CH,2,-OH,8,、命名原则,:,给下列物质命名,:,2,4,4-,三氯,-5-,甲基己烷,氯乙烷,把卤原子作,取代基,在烃的前面标上卤原子的位置、数目和名称,选主,链、,编号、,命名,对,-,氯甲苯,或是,1-,氯,-4-,甲基苯,CH,3,H,3,C,C,H,2,C,l,9,、卤代烃同分异构体的书写,练习：书写分子式,C,5,H,11,Cl,同分异构体。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,Cl,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Cl,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,CH,2,CH,3,CH,3,CHCH,2,CH,2,Cl,CH,3,CH,3,CH,CH,2,Cl,CH,3,CH,3,CH,3,C,Cl,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,C,HCH,2,CH,3,CH,2,Cl,CH,3,CH,3,C,CH,2,Cl,CH,3,氟,氯烃对,臭氧层、人类和全球的影响你知道多少？,地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞,.,臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，,对其他生物和农作物同样会造成极大的危害。,70,年代以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为保护臭氧层，国际社会先后签署了,保护臭氧层维也纳公约,和,关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书,等全球性环保协议,.,到,95,年止，全球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了,70%,，成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决定，自,95,年起，将,每年,9,月,16,日定为“国际保护臭氧层日”,能力,思维,方法,【,例,1,】,（,1996,年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。,下列式中,R,代表烃基,副产物均已略去。,请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。,(1),由,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,分两步转变为,CH,3,CH,2,CHBrCH,3,。,(2),由,(CH,3,),2,CHCH=CH,2,分两步转变为,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,OH,。,联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。题示,:,烯烃与,HX,发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，,H,原子加成在双键含,H,较少的,C,原子上；若无过氧化物作催化剂，,H,加成在双键中含,H,较多的,C,原子上；,RX,在浓,NaOH,醇溶液中加热，,X,原子与相邻原子含,H,较少的,C,原子上的,H,原子发生消去反应，生成不饱和烃；,RX,若在稀,NaOH,水溶液中发生取代反应，生成对应的醇。,除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为,:,(1),溴乙烷,(,水,)_,(2),溴乙烷,(,醇,)_,(3),溴苯,(,溴,)_,CaO,蒸馏,H,2,O,分液,NaOH,分液,【,例,2,】,（,1999,年上海高考题）化合物,A(C,8,H,17,Br),经,NaOH,醇溶液处理后生成了两种烯烃,B,1,和,B,2,。,B,2,(C,8,H,16,),经过,(1),用臭氧处理；,(2),在,Zn,存在下水解,只生成了一种化合物,C,。,C,经催化氢化,吸收了,1 mol,氢气，生成了醇,D(C,4,H,10,O),。,用浓硫酸处理,D,后只生成了一种无侧链的烯烃,E(C,4,H,8,),，,试根据已知信息写出下列物质的结构简式：,A,B,2,_,C_ E_,写出下列反应的化学方程式,H,2,C,H,C,C,H,3,