2-3-1-苯(人教版选择性必修3).pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,0,第二章 烃,第三节,芳香烃,第,1,课时,芳香烃,高,二化学,新人教化学选择性必修,3,有机化学基础,【任务一】了解苯的物理性质与组成,1825年，,英,法拉第从煤焦油中分离出“苯”,，并向皇家学会报告,：,略带香味，常温为液态,阅读课本：苯还有什么物理性质？,（色、味、状态、毒性、挥发性、熔沸点、密度）,18,世纪中期，,法热拉尔等,测得苯相对分子质量为,78,，,确定,分子式为,C,6,H,6,，,奥地利化学家洛施密特,提出苯具有环状结构。,不饱和程度很大,三元环？四元环？五元环？,六元环？,1865年德,凯库勒,在分析了大量实验事实后认为，苯分子中的,6,个碳原子形成一个六元环，,由碳原子以单、双键相互交替结合形成。,【任务二】分析苯的结构,凯库勒,式,：,你能根据所学的知识检验苯环是否存在碳碳双键？,【结论,1,】苯分子不具有双键结构。【结论,2,】,苯不被酸性,KMnO,4,溶液氧化，也不与溴水反应，,但能萃取溴。,【实验,2-1,】酸性,KMnO,4,溶液和溴水,1,、实验视角,若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。,还能根据哪些角度去证明苯环并不属于单双键交替的结构呢？,2,、同分异构体的视角,阅读,P43,科学史话,Cl,Cl,3,、,X,射线衍射法测定结构,键长,(pm,即,10,-12,m),CC,154,C=C,133,苯中碳碳键,139,20,世纪，科学家用,X,射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，,每个碳碳键的键长相等,，都是,139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。,空间结构为,_,，碳原子采用,_,杂化，分别与氢原子和相邻碳原子以,_,相结合，键角夹角为,_,。每个碳碳键的键长相等，都是,139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长相等。,苯的结构,大,键,结构简式：,平面正六边形,sp,2,键,凯库勒式,每个碳原子余下的,p,轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成,大,键。,120,苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以,作为证据的事实,有,苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,苯分子中碳碳键的键长均相等,苯的一取代物只有一种,苯的邻位二取代物只有一种,苯不能,使溴水因化学变化而褪色,A.,B,.,C,.,D,.,全部,B,【,学习评价,】,对比乙烯，,苯有键，,为什么不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化？不能和溴水发生加成反应？苯是否不能发生氧化反应或加成反应呢？,火焰明亮，伴有浓重的黑烟,1.,氧化反应,可燃性,：,大键使,苯环,结构,稳定，不易断裂。,烃,CH,4,(1:4),、,C,2,H,4,(1:2),、,C,2,H,2,及,C,6,H,6,(1:1),碳的质量分数越高，黑烟越明显。,【任务三】苯的化学性质,2.,加成反应（难加成）,大键使,苯环,结构,稳定，不易断裂，所以难以发生加成反应。,但可以和氢气,在,Pt,或,Ni,作为催化剂并且加热的条件下,发生加成反应，请同学们写出化学方程式。,+3H,2,Ni,环己烷,3.,取代反应,+Br,2,Br,+HBr,FeBr,3,溴苯,+HNO,3,（浓）,NO,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,5060,HO,NO,2,硝基苯,p42,资料卡片：苯的磺化反应,（断苯环上的,C-H,，氢原子被取代,）,液溴（不能用溴水）,【拓展延伸】,实验室制备溴苯的实验装置,乙,甲,1,、,与甲装置相比，用乙装置制备溴苯有什么优点？,有分液漏斗,控制液溴的量。,加装一个用,CCl,4,除溴蒸气的装置。,倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收,【拓展延伸】,实验室制备溴苯的实验装置,乙,甲,2,、如何用实验证明苯和溴发生的是取代反应而不是加成反应？,AgNO,3,+HBr=AgBr+HNO,3,3,、,纯净溴苯为无色液体,密度比水的大。,由苯制取的溴苯中因溶有溴而呈褐色,如何除去溴苯中的溴?,加入氢氧化钠溶液洗涤后分液,课堂小结,苯的物理性质（,色、味、状态、毒性、挥发性、熔沸点、密度）,苯的化学性质,1,、氧化反应：可燃性,（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）,2,、加成反应,（注：不能和溴水发生加成反应）,3,、取代反应,+3H,2,Ni,B,【,学习评价,】,金,P47,关于异丙苯 的说法不正确的是,A.分子式是C,9,H,12,B,.,同一直线上的碳原子最多有,3,个,C,.,同一平面上的碳原子最多有7个,D,.,苯环上的一氯代物有,3,种,C,【,学习评价,】,CH(,CH,3,),2,【,学习评价,】,选修,3,P49,习题,