1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,期中复习,1,、各代表物的性质,2,、重要的有机反应,3,、有机化学实验,4,、有机物的重要物理性质,5,、有机化合物的结构与性质,烷烃:,C,n,H,2n+2,甲烷(己烷),取代反应,:,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,光,反应机理:,问题,1:,溴水中加入一 定量的正己烷,在光照下振荡静止,现象?方程式?,问题,2:,制取溴乙烷?,制取聚氯乙烯?,烯烃,C,n,H,2n,(,n,2),乙烯,C=C,化学性质,:,1),加成反应,:,溴水、水、卤化氢(不对称时,.,),2),加聚反应,:,制
2、塑料,3),氧化反应,:,鉴别,酸性高锰酸钾退色,二烯烃:,C,n,H,2n-2,(,n,2),C=C,1,3-丁二烯,2-甲基,-,1,3-丁二烯,化学性质,:,1),加成反应,:,低温:,1,,,2-,CH,2,CHCHCH,2,Br,2,高温:,1,,,4-,注意:二烯烃不对称时,产物种类,2),加聚反应,:,制橡胶 或与单烯烃加聚,炔,烃:,C,n,H,2n-2,(,n,2),乙,炔,C C,CHCH+HCl,CH,2,CHCl,化学性质,:,1),加成反应,:,CHCH+H,2,O,CH,3,CHO,nCHCH,2),加聚反应,:,CH,CH,),n,(,CH,2,CHCl,CH,2
3、CHCI,),n,(,3),氧化反应,:,鉴别,酸性高锰酸钾退色,芳香烃,:,苯(苯的同系物),C,n,H,2n-6,(,n,6),化学性质,:,1,)取代反应,:,溴代反应(实验),硝化反应,(实验),2),加成反应,:,1,),与酸性高锰酸钾的反应,苯的同系物,|,CH,|,酸性高锰酸钾溶液,O,|,COH,|,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+,3HO-NO,2,+3H,2,O,浓硫酸,100,2,)取代反应,侧链与苯环的相互影响,卤代烃,主要化学性质:,通式,RX,C,n,H,2n+1,X,官能团,X,代表物,C,2,H,5,Br,1、,取代反应:,C
4、2,H,5,Br+H,2,O C,2,H,5,OH+HBr,(水解反应),2、,消去反应:,C,2,H,5,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,NaOH,醇,最小物 CH,3,X,醇:,通式,官能团,代表物,主要化学性质,ROH,OH,C,2,H,5,OH,C,n,H,2n+1,OH,1,、,置换反应:,2C,2,H,5,OH+2Na 2C,2,H,5,ONa+H,2,2,、,消去反应:,C,2,H,5,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,3,、,氧化反应:,燃烧:,C,2,H,5,OH+3 O,2,2CO,2,+3H,2,O,催化氧化:,2C,2,H,5,O
5、H+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,浓H,2,SO,4,170,0,C,点燃,催化剂,最小物,CH,3,OH,4、,酯化反应:,(放在后面与羧酸一起阐述),官能团,代表物,主要化学性质,酚:,OH,OH,OH,ONa,ONa,OH,OH,1,、,弱酸性:,+NaOH +H,2,O,+H,2,O+CO,2,+NaHCO,3,2,、,取代反应:,+3Br,2,+3HBr,OH,Br,Br,Br,3、,显色反应:,与FeCl3 反应生成紫色溶液,4,、,氧化反应:,露置在空气中变粉红色,通式,官能团,代表物,主要化学性质,醛:,RCHO,CHO,CH,3,CHO,1、,加成反应:,CH,3
6、CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,(还原反应),2、,氧化反应:,催化氧化:,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,银镜反应:,CH,3,CHO+2 Ag(NH,3,),2,OH 2Ag,+CH,3,COONH,4,+3 NH,3,+H,2,O,与Cu(OH),2,反应:,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,+NaOH,Cu,2,O +CH,3,COONa+3H,2,O,催化剂,催化剂,C,n,H,2n,O或C,n,H,2n+1,CHO,最小物 HCHO,通式,官能团,代表物,主要化学性质,羧酸:,RCOOH,COOH,CH,3,COOH,1,、,酸的通性,:,CH,3
7、COOH+NaOH CH,3,COONa +H,2,O,2,、,酯化反应:,CH,3,COOH+CH,3,CH,2,OH CH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,浓H,2,SO,4,C,n,H,2n,O,2,或C,n,H,2n+1,COOH,最小物 HCOOH,通式,官能团,代表物,主要化学性质,酯:,RCOOR,COO,CH,3,COOC,2,H,5,水解反应:,酸性条件:,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,碱性条件:,CH,3,COOC,2,H,5,+NaOH CH,3,COONa+C,2,H,5,OH,无机酸,C,n,H,
8、2n,O,2,最小物 HCOOCH,3,二、重要的有机反应类型,1,、取代反应,烷烃的卤代,:,苯的硝化、卤代,:,卤代烃的水解,:,醇和HX反应,:,酚和浓溴水反应,羧酸和醇的酯化反应,:,酯的水解反应,:,甲烷、甲苯,-,光照,,CI,2,苯,、甲苯,液溴,,FeBr,3,NaOH,溶液,加热,卤化钠与,1,:,1,硫酸,浓硫,酸,,加热,酸或碱,2,、加成反应,醛、酮:,烯烃、炔烃,含苯环的有机物:,溴水,(催化剂),H,2,、,HX,、,H,2,O,加,H,2,油脂的硬化:,加,H,2,分别成伯醇、仲醇,加,H,2,3,、消去反应,卤代烃:,醇:,NaOH,醇溶液,加热,浓硫酸,加热,
9、烃中碳原子数,2,邻碳有氢才消去,反应条件:强碱和醇溶液中加热,反应机理:,4,、氧化反应,5,、还原反应,2,)醇(去氢)、醛(加氧),1,)烯、炔、苯的同系物,醛(加氢),6,、加聚反应,7,、缩聚反应,1,)乙烯型,2,)丁二烯型,3,)混合型,1,),制备酚醛树酯,2,)对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶,3,)乳酸,8,、酯化反应,1,)乙二酸与乙醇,2,)乙二醇与乙酸,3,)乙二醇与乙二酸,4,)羟酸(乳酸),浓硫酸,加热,卤代烃、酯、多肽,10,、水解反应,9,、热裂化反应,C,16,H,34,C,8,H,18,+C,8,H,16,C,8,H,18,C,4,H,8,+C,4,H,10
10、C,8,H,16,C,5,H,10,+C,3,H,6,有机化学实验,1,、有机物的鉴别,1,)溴水,液态,烷烃、苯及苯的同系物、,饱,和,酯,、饱和卤代烃、环烷烃,等,含,C=C,、,CC,,但醛干扰,褪色且,产生沉淀:,注意区分:,溴水褪色:发生加成、取代、氧化还原反应,水层无色:发生上述反应或萃取,萃取褪色:,反应褪色:,苯酚及同系物,2,)酸性高锰酸钾溶液褪色,含碳碳双键、碳碳三键的化合物,苯的同系物,大多数含氧衍生物,3,)银氨溶液,醛类,R-CHO,甲酸、甲酸盐、甲酸某酯,5),三氯化铁溶液:,4),新制氢氧化铜悬浊液,醛类,R-CHO,、甲酸盐、甲酸某酯,甲酸、羧酸,酚类,6),
11、加金属钠,有无气泡,7),加,Na,2,CO,3,有无气泡,8),加,NaOH,和酚酞溶液,红色褪去;,煮沸 后红色褪去。,-OH,-COOH,2,、有机物的制备,1,)乙酸乙酯的制备,反应原理,反应条件:,发生装置,加浓硫酸加热,注意点:,乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序,导管不能插入饱和,Na,2,CO,3,液面下,饱和,Na,2,CO,3,溶液的作用。,2,)石油的分馏,实验原理,实验装置,利用混合物各组分的,沸点,不同,通过在不同的温度使各组分气化和冷凝而使组分分离的操作,分馏,属于物理过程。,3,)溴苯的制取,反应原理:,发生装置,:,注意点,各仪器、药品作用,实验现象,证明是取代反应的
12、现象,4,)硝基苯的制取,反应原理:,发生装置,:,注意点,水浴加热优点,浓硝酸和浓硫酸的混合酸配制,试管塞上的长导管作用,温度计的位置,1),沸水浴,2),长导管的作用,3),催化剂:,4),实验后试管的洗涤,5,)酚醛树脂的制取,6),性质实验:银镜反应,银氨溶液的制备,反应原理,反应条件,试管的洗涤,注意点,试管内壁洁净,,碱性环境。,3,、中学化学实验需要水浴加热,1),银镜反应,3),酚醛树脂的制备,4),乙酸乙酯的水解,4,、温度计水银球插放位置,1,)测反应液温度,在液面下(乙烯制取),2,)测反应条件温度,在水浴中(苯的硝化),3,)测有机物沸点,在蒸馏烧瓶支管口略低处,(石油
13、的分馏),2),硝基苯的制备,2,)冷凝管(水):,5,、使用冷凝回流装置,1,)简易冷凝管(空气):,长直导管:制硝基苯,;,石油分馏、制溴苯,冷凝回流,:制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂,只冷凝,:制乙酸乙酯、石油蒸馏(冷凝管),含有杂质的物质,所用试剂,分离方法,乙酸乙酯(乙酸),溴乙烷(乙醇),乙烷(乙烯),乙醇(,NaCl,),苯(苯酚),溴苯(溴),乙醇(水),甲苯(乙醇),苯(乙醛),乙醇(苯酚),6,、物质的提纯:,饱和,Na,2,CO,3,分液,蒸馏水 分液,溴水 洗气,蒸馏,NaOH,溶液 分液,NaOH,溶液 分液,CaO,蒸馏,蒸馏水 分液,蒸馏水 分液,NaOH,溶液 蒸
14、馏,练习:下列化学实验能够获得成功的是,(),A),只用溴水为试剂,可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。,B),将无水乙醇加热到,170,时,可以制得乙烯,C),苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。,D),乙醇、冰醋酸和,2 mol/L,的硫酸混合物,加热可以制备乙酸乙酯。,A,例:从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作,:,蒸馏 过滤 静置分液加入足量的金属钠 通入过量的二氧化碳 加入足量的,NaOH,溶液 加入足量的,FeCl,3,溶液 加入硫酸与,NaBr,共热,合理的步骤是,(),A B.,C.D.,B,有机物的重要概念,1,、有机物的重要物理性质,1
15、有机物的溶解性,难溶于水的有,易溶于水的有,烃、卤代烃、酯、硝基化合物、高聚物,低级的,4,醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、,憎水基团,-R,(烃基),,亲水基团:,羟基,醛基,羧基,2,)有机物的溶解性,密度比水小的有,密度比水大的有:,各类烃、一氯代烃、酯,多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基苯,3,)有机物的颜色,绝大多数有机物为无色,三硝基甲苯淡黄色晶体,氧化变质的苯酚,为粉红色,,2,,,4,,,6-,三溴苯酚为白色,4,)有机物的状态,N(C)4,的各类烃,一氯甲烷、氯乙烯、甲醛、氯乙,气体,液体,N(C),在,5,16,的烃及绝大多数低级衍生物,固态,N(C),在,17,或,17
16、以上的链烃及高级衍生物,5,)有机物的沸点,同系物比较:,同类物质的同分异构体:,衍生物的沸点高于相应的烃,饱和程度大的有机物沸点高,C,数多,熔沸点高,支链多,熔沸点低,如脂肪,油,2,、有机物的燃烧规律,1,)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量,2,)等质量的烃完全燃烧耗氧量,烃的分子式为,CxHy,时,(,x+y/4),值越小,,耗氧越少,CxHy,中,y/x,值越小,耗氧越少,3,)高于,100,,气态烃完全燃烧,反应前后密闭容器内压强相等,,Y=4,只要,总质量,不变,完全燃烧后产生,H,2,O,的,质量也不变,则,A,、,B,中氢的质量分数相同,4,)等物质的量含氧有机物耗氧量,组成为
17、CxHy,(,H,2,O)n,或,CxHy,(,CO)n,在燃烧时,其,耗氧量,等同于,CxHy,5)A,、,B,两种有机物,无论以何种比例混合,只要总,物质的量,不变,完全燃烧后产生,H,2,O,的质量也不变,则,A,、,B,中氢原子个数相同,1,等物质的量下列烃完全燃烧耗时氧量最多的是(),生成水最少的是(),A.CH,4,B.C,2,H,4,C.C,2,H,2,D.C,6,H,6,2,等物质的量的下列有机物完全燃烧时,消耗氧气最多的是,(),A.,甲烷,B.,乙醛,C.,乙二醇,D.,乙醇,D,C,D,3,等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是,(),A.CH,4,B.C,2,H
18、4,C.C,2,H,6,D.C,6,H,6,4,A,、,B,是相对分子质量不相等的两种有机物,无论以何种比例混合只要总质量不变,完全燃烧后产生,H,2,O,的质量也不变。,(1),试写出两组符合上述情况的有机物的分子式,(2),并回答应满足的条件是,:,D,C,2,H,2,、,C,6,H,6,和,CH,2,O,、,C,2,H,4,O,2,A,、,B,分子中,H,元素的质量分数相等。,3,、有机化合物的结构与性质,1),有机化合物分类,2),有机化合物的命名,3),有机物中碳原子的成键形式,共线共面问题,键线式,4,)有机化合物的同分异构现象,5,)有机化合物结构与性质的关系,能发生消去反应的
19、物质有:,由性质推结构,能发生银镜反应:,H-C-,=,O,醛、甲酸酯,能与,Na,2,CO,3,或,NaHCO,3,反应放出,CO,2,的,:,能发生水解反应的:,卤代烃、酯,卤代烃、醇等,能与,Na,反应的:,羧酸,能与,NaOH,反应的:,醇、羧酸、酚,酚、羧酸、酯、卤代烃,醇催化氧化的条件,由条件推结构:,“,NaOH,水溶液,加热”的反应类型可能是,卤代烃的水解、酯的水解等,“稀硫酸,加热”可能是:,“浓硫酸,加热”的反应类型可能是:,酯的水解,糖类的水解等,醇消去反应、酯化、硝化等,“,Cu,”,是:,反应中断键位置分析,(反应中体现的结构特征),问题:,熟练掌握以下反应的结构特征
20、1,)醇、卤代烃的消去反应;(,2,)醇的催化氧化(成酮,成醛);(,3,)酯化反应(高分子酯的生成);(,4,)酯的水解;(,5,)烯烃(二烯烃)的加成反应;(,6,)乳酸二分子成环的酯化反应 (,7,)甲醛与苯酚的缩聚反应;(,8,)对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应。,问题:,以下条件分别对应与哪些反应?,1.,光照,2.,浓硫酸、,50-60,水浴加热,3.,浓硫酸、加热,4.,浓硫酸,170 5.,浓硫酸,140 6.,氢氧化钠溶液、加热,7.,氢氧化钠醇溶液、加热,8.,铜、加热,9.,铁(或卤化铁)、加热,10.,镍、加热,11.,水浴加热,12.,哪些反应不需要特殊条件,13.,哪些反应必须写“催化剂”,14.,浓盐酸、加热,15.,稀硫酸、水浴加热,16.,五氧化二磷或氧化铝、加热,重要的反应条件,53,一、分类小结,二、从反应条件预测反应的可能性,






