《溴乙烷》1.ppt

单击此处编辑母版标题样式,*,第二章烃的衍生物卤代烃,掌握溴乙烷的主要化学性质,-,水解反应和消去反应的条件以及所发生共价键的变化。,了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。,知识目标,1.,写出乙烷与氯气发生生成一氯乙烷的化学方程式。,4,、从乙烷到溴乙烷在结构上有何变化特征？,2,、写出乙烯与氯化氢发生反应的化学方程式。,C,2,H,6,Cl,2,C,2,H,6,Cl,HCl,光,HBr,CH,2,=,CH,2,+,催化剂,CH,3,CH,2,Br,复 习 与 回 顾,3,、写出乙炔与氯化氢发生反应的化学方程式。,CHCH +HCl,CH,2,=CHCl,烃的衍生物,从结构上说，溴乙烷等都可以看成是,烃,分子里的,氢,原子被,其他原子或原子团,取代,而衍变成的化合物，叫做烃的衍生物。,烃的,衍生物,卤代,烃：,C,2,H,5,Br,醇：,C,2,H,5,OH,酚：,C,6,H,5,OH,醛,:CH,3,CHO,酮：,CH,3,COCH,3,羧酸：,CH,3,COOH,酯：,CH,3,COOCH,2,CH,3,烃,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,官能团,2,、官能团：,常见烃的衍生物有,：卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚等,常见的官能团有：,卤素原子（,X,）、羟基（,OH,）、,醛基（,CHO,）、羧基（,COOH,）、,酯基（,-COO-,）、氨基（,NH,2,）、,硝基（,NO,2碳碳双键（,C=C,）、,碳碳三键（,CC,）等。,决定,有机物,性质,的,特征性结构、原子或原子团,。如,C=C,、,C,C,分别是烯烃、炔烃的官能团，,X,原子是卤代烃的官能团。,练习,1,、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（）,A,、溴,丙烷,B,、,酒精,C,、,氯仿,D,、,邻甲乙苯,2,、在分子中，,存在的官能团数目（）,A,、,1,种,B,、,2,种,C,、,3,种,D,、,4,种,D,B,3,、下列物质中，不属于卤代烃的是,A,、,CH,2,Cl,2,B,、,CCl,2,F,2,C,、,D,、,CH,3,COCl,-Br,卤代烃只能含有,C,、,H,、,X,，,不,含其它原子。,D,练一练,第一节 溴乙烷 卤代烃,溴乙烷的结构,溴乙烷的物理性质,溴乙烷的化学性质,练习,足球场上的“化学大夫”,在激烈的足球比赛中,运动员受到轻伤,软组织挫伤，或者拉伤了,时,用氯乙烷向伤口喷射,运动员马上就可以奔跑了,.,氯乙烷碰到温暖的皮肤，立刻沸腾起来。因为沸腾得很快，液体一下就变成气体，同时把皮肤上的热也“带”走了，于是负伤的皮肤像被,冰冻,了一样，暂时失去感觉，痛感也消失了,.,只能对付一般的肌肉挫伤或扭伤，用作应急处理，不能起治疗作用。,如果在比赛中造成骨折，或者其他内脏受伤，它就无能为力了。,聚四氟乙烯,聚氯乙烯,CH,2,-CH,n,Cl,CF,2,-CF,2,n氟利昂,（,氟氯代烃的总称,），有,CCl,3,F,、,CCl,2,F,2,等，对臭氧层的破坏作用。,1,、请问氟氯代烃是烃吗？,2,、溴乙烷,C,2,H,5,Br,是否与氟里昂属于同一类物质？,第一节 溴乙烷 卤代烃,溴乙烷的结构,溴乙烷的物理性质,溴乙烷的化学性质,练习,一、溴乙烷的结构与性质,1.,溴乙烷的结构,球棍模型,比例模型,请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。,分子式：,C,2,H,5,Br,结构简式：,结构式：,C,C,Br,H,H,H,H,H,电子式：,有没有,同分异构体？,CH,3,CH,2,Br,或,C,2,H,5,Br,溴乙烷核磁共振氢谱中表现,C,C,Br,H,H,H,H,H,甲基吸收峰,亚甲基吸收峰,吸收峰的,个数,表示等效氢的,种数,，吸收峰的,高度之比,表示等效氢的,个数之比,。,溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于,C-H,键与,C-Br,的不同,从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？,溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？,思考,2.,溴乙烷的物理性质,已知,乙烷,为无色气体，沸点,-88.6,，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中,引入了,Br,原子,后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？,无色液体，沸点,38.4,（,比乙烷的高）,2.,溴乙烷的物理性质,难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大,实验探究,1,溴乙烷的颜色状态、气味、密度、溶解性,结论,加水,加乙醇,或苯,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,分层（水在上层）,不分层,颜 色：,状 态：,密 度：,溶解性：,沸 点,：,无色透明,液体,比水大,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点,38.4,与乙烷比较：,无色,气体,-88.6,不溶于水,溴乙烷物理性质,溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致,C,2,H,5,Br,分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。,溴乙烷的结构特点,CBr,键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，,CBr,键,易,断裂,，使,溴原子易被取代,。由于官能团（,Br,）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,3.,溴乙烷的化学性质,【,问题,1】,CH,3,CH,3,与,NaOH,溶液不能反应，,CH,3,CH,2,Br,能否与,NaOH,溶液反应,?,若反应，可能有什么物质产生？,【,问题,1,推测,】,【,问题,2,探究,】,反应实验设计,(1),设计溴乙烷在,NaOH,溶液中发生反应的实验装置，并进行实验。,(2),请设计实验证明上述实验中溴乙烷里的,Br,变成了,Br-,。,【,问题,2】,如何证明溴乙烷含有溴元素？,CH,2,CH,2,Br,H-OH,CH,3,CH,2,OH+NaBr,NaOH,现象：,无,明显现象,溴,乙烷,AgNO,3,溶液,原因：,溴,乙烷是非电解质，不能电离出,Br,实验,实验,：,现象：,产生黑褐色沉淀,溴,乙烷与,NaOH,溶液反应混合液,AgNO,3,溶液,原因：,未,反应完的,NaOH,与,硝酸银溶液反应生成了,Ag,2,O,NaOH +,AgNO,3,=,AgOH,+Na,NO,3,2AgOH(,白,)=Ag,2,O,（黑）,+H,2,O,现象：,产生淡黄,色沉淀,实验,：,溴,乙烷与,NaOH,溶液反应混合液,稀,硝酸,AgNO,3,溶液,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,NaOH,溶液,取上层清液硝酸酸化,不,合理,不合理,合理,C,2,H,5,Br,NaOH,溶液,AgNO,3,溶液,如何证明溴乙烷中含有溴元素？,讨论验证方案的合理性：,加,HNO,3,酸化的目的,：中和过量的,NaOH,，防止生成,Ag,2,O,暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响,AgBr,的生成量；,小结：,先,在卤代烃中,加,入,NaOH,溶液,，,然后,再,加,入足量,稀硝酸酸化,，,最后加入,AgNO,3,溶液,，从产生的,沉淀颜色,来,判断,是哪种,卤代烃,。,b,、稀硝酸的作用是什么？,a,、,如何检验卤代烃中的卤原子？,消除,NaOH,的干扰,白色沉淀：,AgCl,浅黄色沉淀：,AgBr,黄色沉淀：,AgI,c,、溴乙烷在NaOH,的水溶液中发生了什么反应？,NaOH,起什么作用？,水解反应,NaOH,能中和溴乙烷水解生成的,HBr,，减小生成物的浓度，增大水解反应向右进行的程度。,(1),水解反应,条件：,NaOH,的水溶液,NaOH,H,2,O,取代反应,溴乙烷水解生成的,HBr,与,NaOH,发生了中和反应：,C,2,H,5,-+H,OH,Br,NaOH+,HBr,=,NaBr,+H,2,O,所以也可将两个化学反应方程式写成总反应：,什么反应类型？,什么反应类型？,用核磁共振氢谱可以方便地检验产物中有乙醇生成。,溴乙烷,乙 醇,科学探究,1-(2)P42,1.,溴乙烷的水解为,取代反应,4,、增大反应速率的方法：,水浴加热,2.NaOH,的作用：,中和水解后生成的,HBr,，降低生成物的浓度，增大反应向右进行的程度,3.,加,HNO,3,酸化的目的：,中和过量的,NaOH,，防止生成,Ag,2,O,暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响,AgBr,的生成量,小结,练一练,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,CH,2,Br,1,、写出下列卤代烃的水解反应,CH,2,BrCH,2,Br+2NaOH,水,CH,2,OHCH,2,OH +2NaBr,CH,3,CH,2,CH,2,Br+NaOH,水,CH,3,CH,2,CH,2,OH+,NaBr,2,、能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是（）,A,氢溴酸,B,氯苯,C,溴乙烷,D,四氯化碳,练一练,【,实验探究,3,】,【,实验,】,取一支试管，加入约,2mL,溴乙烷和,2mL,氢氧化钠的乙醇溶液，按装置图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象,高锰酸钾,溴,乙烷与,NaOH,的乙醇混合液,CH,2,CH,2,+,HBr,CH,2,CH,2,醇、,NaOH,NaOH+,HBr,=,NaBr,+H,2,O,醇,(2),消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中,一个或几个 （,H,2,O,、,HX,等），而生成含,(,含双键或三键,),化合物的反应，叫 。,脱去,小分子,定义：,消去反应,不饱和键,不饱和烃,小分子,CH,2,CH,2,+,HBr,卤代烃消去反应和取代反应条件有何不同？,消去反应：,NaOH,的,醇,溶液，要加热。,取代反应：,NaOH,的,水,溶液，可加热。,往往条件不同，反应不同,一定条件：,一个分子中脱去小分子（,HBr,、,H,2,O,等）,生成不饱和（含双键或三键）化合物,对消去反应的理解,CH,2,(CH,2,),4,CH,2,H,Br,催化剂,属,消去反应吗？,不属于，没有生成不饱和化合物,实例：,CH,2,CH,2,|,H OH,浓,H,2,SO,4,170,CH,2,CH,2,|,Cl,Cl,醇、,NaOH,CH,CH+2HCl,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,2.,溴乙烷在,NaOH,的,水,溶液、,醇,溶液中共热可得到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。,注意：,1,、消去反应是从分子中,相邻,的两个,碳原子上脱去一个小分子,C,2,H,5,OH C,2,H,5,Br CH,2,=CH,2,醇,相同点：都用,NaOH,不同点：,醇溶液,发生,消去,反应生成不饱和烃，而,水溶液,中发生,取代,反应生成醇,C,2,H,5,OH C,2,H,5,Br CH,2,=CH,2,醇,可简单记为：有水必取代，有醇必消去，,无醇生成醇，有醇生成烯。,取代反应,(,水解反应,),消去反应,示例,条件,强碱的水溶液,常温或加热,1.,必须有相邻的两个碳,且一个上有,-H,一个上有,-X,2.,强碱的醇溶液,加热,断键,断,C-X,断,相邻的,CH,和,CX,结果,-X,变成,-OH,消去,HX,产生,=,或三键,小结,:,比较溴乙烷的取代反应和消去反应。,结论,:,溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应,有水必取代，有醇必消去,CH,3,CH,2,CH,2,Br,能否都发生消去反应？,思考,2,1,Br,CH,2,Br,2,1,没有,碳,碳上没有氢,卤代苯,碳上有氢,碳上有氢,碳上没有氢,满足什么条件才有可能消去发生？,消去反应时，乙醇起什么作用？,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,不一定。几种,碳上有氢，消去产物就有多少种。,能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：,CH,3,-CBr-CH,2,-CH,3,消去反应产物有多少种,?,CH,2,-CH,2,-CH,3,2,1,3,碳上,有氢，就可以发生消去反应。没有,碳，或,碳上没有氢，及卤代苯不能发生消去反应。,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含,氢原子较少的相邻碳原子上,。,了解即可,1,、下列化合物在一定条件下，能发生消去反应的是,CH,3,Br,(CH,3,),3,CCl,-CH,2,Br,-CH,2,Br,-,Cl,(CH,3,),3,CCH,2,Cl,想一想,2.,下列物质中不能发生消去反应的是（）,A.B.C.D.,B,练一练,CH,3,CH,2,CHBrCH,3,CH,3,CH,2,CH,2,Br,(CH,3,),3,CCl,写出下列卤代烃的消去反应,（,1,）生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先,通入盛水的试管,?,溴水；不用。,思,考,交,流,（,2,）还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需,要将生成的气体先通入盛水的试管中吗,?,除去乙醇，排除干扰。,科学探究,2 P42,1,、定义：,2,、卤代烃的分类,1,）按卤素原子种类分：,2,）按卤素原子数目分：,3,）根据烃基是否饱和分：,F,、,Cl,、,Br,、,I,代烃,一卤、多卤代烃,饱和卤代烃、不饱和卤代烃,三、卤代烃的分类与性质,烃,分子中的,氢,原子被,卤,素原子取代后,所生成的化合,物.,（）按的数目：,卤代烃的树状分类：,（）按的种类：,（）按的结构：,一元卤烃,二元卤烃,多元卤烃,不饱和卤烃,饱和卤烃,卤代烷烃,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,卤代烯烃,卤代炔烃,卤烃芳香烃,三、卤代烃的分类与性质,推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？,低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。,烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量,变大,，分子间作用力,变大,，卤代烃溶沸点,升高,，密度,变大,。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，,不溶于水,，可溶于大多数的有机溶剂。,小结:,CH,3,Cl,CH,2,CHCl,难,溶于,水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。,熔沸点,大于,同碳个数的,烃,；,少数是气体，大多为液体或固体,沸点,:,随碳原子数的增加而升高。,3,、物理性质,4,、化学性质（与溴乙烷相似）,活泼性：,卤代烃强于烃,原因,：,卤素原子的引入。,主要的化学性质,1,）取代反应,（水解）,:,卤代烷烃水解成,醇,或：,R-X+NaOH R-OH+,NaX,H,2,O,R-X+H-OH R-OH+HX,NaOH,说明：,同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,2消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数,2,，即要有,碳。,碳有氢才消去，且几种,碳上有氢，消去产物就有几种。,反应条件：强碱的醇溶液中加热。,3,）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,醇,卤代烃的重要性质,烃与醇间的转化,转化条件：,醇溶液,发生消去反应生成不饱和烃，而水溶液中发生取代反应生成醇,C,2,H,5,OH C,2,H,5,X CH,2,=CH,2,醇,H,2,O,可简单记为：有水必取代，有醇必消去，,无醇生成醇，有醇生成烯。,练一练,-CH,2,Br,CH,2,BrCH,2,Br,写出下列卤代烃的,水解和消去,反应,-,Cl,CH,3,5,、卤代烃中卤原子的检验,AgNO,3,溶液与卤素离子反应，,根据沉淀,AgX,颜色,判断卤族元素种类。,（,1,）实验原理,通过,水解反应,将卤素,原子,转化为卤素,离子。,白色,浅黄色,黄色,氯,溴,碘,实验步骤：,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,白色,淡黄色,黄色,NaOH,+HNO,3,=NaNO,3,+H,2,O,R-X+,NaOH,R-OH+,NaX,水,AgNO,3,+NaX=AgX+NaNO,3,取上层清液,NaBr,在上层,中和,NaOH,加快速率,1,、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）,加入,AgNO,3,溶液,加入,NaOH,溶液,加入适量,HNO,3,加热煮沸一段时间,冷却,A,、,B,、,C,、,D,、,练一练,A,2,、为了测定某饱和卤代烃的分子中卤原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：,练一练,练一练,(1),准确量取,11.40,mL,液体所用仪器是,_,；,(2),加入过量硝酸的作用是,_,；,(3),加入,AgNO,3,溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤原子是,_,；,(4),已知此卤代烃的密度是,1.65,g/mL,，其蒸气对甲烷的相对密度是,11.75,，则此每个卤代烃分子中卤原子的数目为,_,；此卤代烃的结构简式为,_,酸式滴定管,中和,NaOH,溴,2,CH,2,BrCH,2Br,或,CH,3,CHBr,2,11.4mL1.65g/L=18.81g,16g/mol11.75=188g/mol,0.1mol,AgBr:37.6g0.2mol,6,、制法：,（,1,）烷烃和芳香烃的卤代反应,（,2,）不饱和烃的加成,小结,：,注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何,消去,、如何,水解,7,、几种常见的卤代烃及用途,三氯甲烷,俗名 氯仿 重要的有机溶剂,四氯化碳,是灭火剂、溶剂,一氯乙烷,外伤镇痛作用,(,沸点低）,氟氯烃,主要是含氟和氯的烷烃衍生物，化学性质稳定,8.,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,9.,同分异构体,(1),一氯代烷：,找等效氢,(2),二氯代烷：,定一移二,(3),芳香卤代烃：,邻、间、对三种结构和取代基,如,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,的一氯代物有多少种,如,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,的二氯代物有多少种,如,的一氯代物、二氯代物各有多少种,卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,课堂练习,1,、指出下列方程式的反应类型,(,条件省略,),取代,消去,取代,加成,2,、下列卤代烃在,NaOH,的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种,?,解析,:,(1),该分子有三个,碳,但由于,碳连,三个乙基,所以三个,碳,等效，且三个,碳,上都有,H,，所以得,到的烯烃只有一种。,解析,:,(2),该分子有三个,碳,但由于,碳连的,三个取代基不同,所以三个,碳,不等效，且三个,碳,上都有,H,，所以得,到的烯烃有三种。,3.,组成为,C,3,H,6,Cl,2,的同分异构体有,n,种,组成为,C,3,H,2,Cl,6,的同分异构体有,m,种,则,n,、,m,的值分别为,(),A.3,和,4B.4,和,4 C.4,和,5D.4,和,6,4,、欲将溴乙烷转化为,1,，,2-,二溴乙烷，写出有关方程式？,5,、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？,6.,2-,氯丙烷,制取少量的,1,2,丙二醇,经过下列哪几步反应,(),A.,加成消去取代,B.,消去加成水解,C.,取代消去加成,D.,消去加成消去,CH,3,CHCH,3,CH,3,CHCH,2,Cl,OH,OH,解析：,原料,目标产物,反向思考：,CH,3,CHCH,2,OH,OH,CH,3,CHCH,3,Cl,CH,3,CHCH,2,Br,Br,CH,3,CH=CH,2,正向书写：,规律：,要引入,-OH,，需先引入卤原子；要增加卤原子个数，需先退一步（消去），再进一步（加成）。,B,7.,根据下面的反应路线及所给信息填空,(1)A,的结构简式,_,(2),的反应类型是,_,的反应类型是,_,(3),反应的化学方程式是,_,