高中化学 烃的衍生物 知识归纳.ppt

单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,烃 的 衍生 物,知识归纳,2013.1.10,有机化学知识的特点,知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂,内在联系和规律性很强,“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”,一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质,类别,官能团,通式,结构特点,主要化学性质,醇,OH,ROH,C,n,H,2n+2,O,CO,、,OH,键有极性，易断裂,(1),与钠反应,(2),取代反应,(3),消去反应,(4),分子间脱水,(5),氧化反应,(6),酯化反应,酚,OH,ArOH,C,n,H,2n-6,O,OH,与苯环直接相连，,OH,与苯环相互影响,(1),有弱酸性,(2),取代反应,OH,的邻、对位被取代,(3),显色反应,醛,CHO,RCHO,C,n,H,2n,O,C=O,键有不饱和性，,CHO,中,CH,键易断裂,(1),氧化反应,(2),还原反应,羧酸,COOH,RCOOH,C,n,H,2n,O,2,CO,、,OH,键有极性，易断裂,(1),具有酸性,(2),酯化反应,卤代烃,_,X,C,n,H,2n+1,X,CX,键有极性，易断裂,1,取代反应（水解）：生成醇,2,消去反应：生成不饱和烃,酯,COO,RCOOR,C,n,H,2n,O,2,CO,键易断裂,水解反应,物理性质,1,、乙醇,:,无色透明、有,特殊香味,的液体；密度比水小；易挥发；与水可以任意比例互溶。,2,、乙醛,:,无色、有,刺激性气味,的液体；密度比水小；,易挥发；,与水、乙醇、乙醚等互溶。,3,、乙酸,:,无色、有,强烈刺激性气味,液体；乙酸易溶于水和酒精；,熔点,16.6,，低于,16.6,就凝结成冰状晶体，所以,纯净的,无水乙酸又称冰醋酸,。,醇类,知识结构,醇,类,定义,醇的通性,代,表,物,醇,的,分,类,物性,乙醇,化性,制法,用途,烃基种类,羟基个数,烃基,饱和性,醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物,置换反应,取代反应,氧化反应,脱水反应,燃烧反应,催化反应,发酵法,乙烯水化法,脂肪醇,脂环醇,芳香醇,一元醇,二元醇,三元醇,其 它,饱和脂肪醇,不饱和醇,芳香醇,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,3,OH,HOCH,2,CH,2,OH,CH,2,CHCH,2,OH,OH,OH,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,2,=CHCH,2,OH,高级脂肪醇,低级脂肪醇,如,如,如,如,如,如,如,如,乙醇,知识网络,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,Cl,CH,3,CH,2,ONa,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,CO,2,Na,H,2,O,HCl,H,2,O,H,2,O,催化剂,高温,高压,浓,H,2,SO,4,170,C,浓,H,2,SO,4,140,0,C,O,2,点燃,O,2,点燃,O,2,点燃,Cu,O,2,H,2,Ni,OH,OH,OH,ONa,OH,2,+2Na,2,H,2,+,OH,+NaOH,ONa,+H,2,O,6C,6,H,5,OH+Fe,3+,Fe(C,6,H,5,O),6,3-,+6H,+,OH,Br,Br,Br,+3Br,2,OH,+3HBr,OH,OH,+3H,2,催化剂,一定条件,Cl,2,Cl,H,2,O,一定条件,OH,定义,苯,酚,酚,类,其它酚类,酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物,置换反应：,中和反应：,显色反应：,取代反应：,加成反应：,从煤焦油中提取,合成法：,物性,化性,用途,制法,如邻二苯酚：,萘酚：,苯酚,知识结构,ONa,OH,Br,Br,Br,OH,Cl,OH,一定条件,Cl,2,H,2,O,一定条件,Br,2,Fe(C,6,H,5,O),6,3-,（,络离子、紫色）,FeCl,3,=O,Cu,、,O,2,、,H,2,、,催化剂,浓,H,2,SO,4,、,H,2,O,、,一定条件,H,2,催化剂,Na,、,NaOH,或,Na,2,CO,3,H,2,CO,3,、,CH,3,COOH,或,HCl,白色沉淀,苯酚,知识网络,醛,知识结构,醛,类,定义,甲,醛,其它醛类,醛是烃基与醛基相连而成的化合物,使酸性,KMnO,4,或溴水褪色,乙,醛,物性,化性,用途,制法,加成反应,(,还原反应,),氧化反应,催化氧化,可燃性,银镜反应,Cu,2,O(,红色,),弱氧化剂,Ag(NH,3,),2,+,新制,Cu(OH),2,O,2,强氧化剂,H,2,乙醇催化氧化法,乙炔水化法,乙烯氧化法,物性,化性,用途,特别之处,具有二元醛的性质,与苯酚缩聚,如乙二醛,苯甲醛,丙烯醛,CHO,CHO,CHO,CH,2,=CHCHO,乙醛,知识网络,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,CH CH,CH,3,CHCH,2,CHO,OH,CH,3,CHCN,OH,OH,CH,CH,3,n,CH,3,COOH,CH,3,COONH,4,CH,3,COOH,CH,3,COOH,CH,3,COOH,CO,2,H,2,Ni,Cu,O,2,自身加成,HCN,加成,苯酚、缩聚,催化剂、,O,2,、,加热,H,2,O,氧,化,新制氢氧化铜,银氨溶液,银镜反应,O,2,催化剂,KMnO,4,H,+,Br,2,H,2,O,均可增长碳链,点燃,羧酸,知识结构,羧,酸,定义,甲,酸,羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物,乙,酸,物性,化性,用途,制法,酸性：具有无机酸的通性,酯化反应：特点,“,酸脱羟基醇脱氢”,糖类发酵法,乙炔水化法,烷烃直接氧化法,化性,特别处,具有醛和羧酸的性质,羧,酸,的,分,类,饱和脂肪酸 如,CH,3,COOH,不饱和脂肪酸 如,CH,2,=CHCOOH,脂肪酸,芳香酸 如苯甲酸,C,6,H,5,COOH,烃基饱和性,烃基种类,一元酸 如,HCOOH,二元酸 如,HOOCCOOH,（,乙二酸）,羧基数目,低级脂肪酸 如,HCOOH,、,CH,3,COOH,高级脂肪酸 如,C,17,H,35,COOH,（,硬脂酸）,C,15,H,31,COOH,（,软脂酸）,C,17,H,33,COOH,（,油酸）等,碳原子数目,CH,3,COOH,CH,3,COOCH,2,CH,3,CH,3,COONa,CH,3,Cl,CH,4,CH,3,OH,HCHO,HCOOH,HCOOCH,2,CH,3,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,H,+,Na,、,NaOH,、,Na,2,CO,3,水解,水解,酯 化,酯化,O,2,催化剂,O,2,、,Cu,、,H,2,、,Ni,、,HCl,NaOH,H,2,O,光,Cl,2,碱石灰,O,2,、,催化剂,H,2,O,、,一定条件,浓,H,2,SO,4,、,170,0,C,催化剂,O,2,O,2,Cu,H,2,Ni,均可发生,银镜反应,乙酸,知识网络,定义,乙,酸,乙,酯,酯,的,分,类,用途,物性,化性,制备,无机酸酯,有机酸酯,酯是醇与酸脱水后生成的化合物,水解反应,无机酸催化,碱催化,不完全,完全,程度,酯化反应,如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等,羧酸酯链状酯：通式,RCOR,O,聚脂：如涤纶,环酯,交酯,内酯,其它,酯,类,酯类,知识网络,CH,3,COOCH,2,CH,3,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,水解,CH,3,COONa,酸性条件,碱性条件,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,酯化,(,浓,H,2,SO,4,),(,稀,H,2,SO,4,),(NaOH),CO,2,点燃,乙酸乙酯,知识网络,你认为学习烃的衍生物最关键的是什么？,官能团,代表物,衍变关系,想一想,二、各类有机物的衍变关系,烃,RH,卤代烃,RX,醇类,ROH,醛类,RCHO,羧酸,RCOOH,酯类,RCOOR,卤代,消去,取代,水解,氧化加氢,酯化,水解,氧化,CH,3,CH,3,CH,2,=CH,2,CH=CH,CH,2,=CHCl,CH,3,CH,2,OH,CH,2,Br,CH,2,Br,CH,2,OH,CH,2,OH,CHO,CHO,COOH,COOH,CH,2,CH,n,Cl,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,CH,3,CH,2,Br,O=C,O=C,CH,2,CH,2,O,O,三、醇和酚的比较,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,实例,CH,3,CH,2,OH,C,6,H,5,CH,2,OH,C,6,H,5,OH,官能团,OH,OH,OH,结构,特点,OH,与链烃基相连,OH,与芳香烃基侧链相连,OH,与苯环直接相连,主要,化学性质,（,1,）与钠反应 （,2,）取代反应,（,3,）脱水反应（个别醇不能）,（,4,）氧化反应 （,5,）酯化反应,（,1,）弱酸性,（,2,）取代反应,（,3,）显色反应,特性,红热铜丝插入醇中有刺激性气味,与,FeCl,3,显紫色,名称,结构,特点,氢原子,活泼性,与钠,反应,与氢氧化,钠反应,与碳酸钠,反应,与碳酸氢,钠反应,反应特点,醇羟基,和链烃基或苯环侧链碳相连,增,强,能,不能,不能,不能,羟基、羟,基氢均可,被取代,酚羟基,和苯环,相连,能,能,能,不能,羟基难取代、羟基氢,能电离,羧羟基,和羰基,相连,能,能,能,能,羟基可取代、羟基氢,能电离,小结：羟基的比较,四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较,类别,苯,甲苯,苯酚,结构简式,氧化反应情况,不被高锰酸钾溶液氧化,可被高锰酸钾溶液氧化,常温下在空气中被氧化呈红色,溴,代,反,应,溴状态,液溴,液溴,溴水,条件,催化剂,催化剂,无催化剂,产物,C,6,H,5,Br,邻、间、对三种一溴甲苯,三溴苯酚,结论,苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行,原因,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代,CH,3,OH,五、有机反应类型,有机反应类型,物质类别或官能团,取代反应,烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚,加成反应,加聚反应,碳碳双键、三键、,CHO,中的双键,缩聚反应,COOH,和,OH,、,COOH,和,NH,2,、,酚和醛,消去反应,卤代烃、醇,水解反应,卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质,氧化反应,醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物,还原反应,醛（加氢）,酯化反应,COOH,或,OH,练习,1,在下列物质中进行选择,A.HCHO B.CH,3,CH,2,OH C.CH,3,COOH D.HCOOCH,3,1.,水溶液呈酸性的物质有,(),2.,不能和,Na,反应的物质有,(),3.,能与,NaHCO,3,溶液反应的物质有,(,),4.,能发生银镜反应的物质有,(),5.,能用于合成酚醛树脂的物质有,(),6.,熔点最高的物质是,(),7.,对应同系物分子通式相同的物质有,(),8.,发生消去反应对应反应式为：,9.,发生水解反应对应反应式为：,10.,某物质与少量,Na,2,CO,3,反应放出气泡，反应式为：,OH,CE,AD,C,AD,AE,E,CD,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓硫酸,170,2CH,3,COOH+Na,2,CO,3,=2CH,3,COONa+CO,2,+H,2,O,HCOOCH,3,+H,2,O HCOOH+CH,3,OH,酸或碱,E,.,练习,2,在以下物质中进行选择：,A.C,2,H,5,OH B.C,6,H,5,OH C.CH,3,CHO,D.CH,3COOH E.CH,3,COOC,2,H,5,F.HCHO,1.(),是常用的有机溶剂。,2.(),有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。,3.(),常温下在水中难溶，密度比水小。,4.(),可通过发酵法制取。,5.(),的沸点最低。,6.(),有酸性，且能与,H,2,发生加成反应。,7.(),可发生银镜反应。,8.(),可与,NaOH,溶液发生反应。,9.(),是,(),发生加成反应后所生成的产物。,10.(),可用于制备饮料和糖果的果子香料。,11.(),常用于浸制生物标本。,12.(),具防腐或消毒性质的物质。,13.(),对应的钠盐最易水解。,14.(),是造成居室内空气污染的主要气体之一。,15.(),和,(),互为同系物。,A,B,E,AD,F,F,B,CF,BDE,A,C,E,F,ABF,A,C,F,3,、,能用来检验酒精中是否含有水的试剂是,4,、用硫酸酸化的,CrO3,遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机是否酒后驾车。反应的化学方程式如下：,2CrO,3,+3C,2,H,5,OH+3H,2,SO,4,=Cr,2,(SO,4,),3,+3CH,3,CHO+6H,2,O,此反应的,氧化剂,是（）,（,A,）,H2SO4,（,B,）,CrO3,（,C,）,Cr2(SO4)3,（,D,）,C2H5OH,5,、下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（）,A,HO COOH,B.CH3CH2CH COOH,C,CH3C=CCOOH,D,CH3CHCH2CHO,6,、已知有机物 的结构简式为：,HO-CH,2,-,-CHO,OH,下列性质中该有机物不具有的是（）,（,1,）加成反应 （,2,）消去反应,（,3,）使酸性高锰酸钾溶液褪色,（,4,）与,NaHCO3,溶液反应放出,CO2,气体,（,5,）,1mol,的有机物与,KOH,溶液反应消耗,KOH,的物质的量为,1mol,A,、,(1)(3)B,、,(3)(5)C,、,(2)(4),D,、,(4)(,加油啊,同学们！,胜利的彼岸就在前方！,7,、化合物,A(C,4,H,10,O),是一种有机溶剂。,A,可以发生以下变化：,A,分子中官能团名称是：,_,；,A,只有一种一氯取代物,B,，写出由,A,转化为,B,的,化学方程式,_,A,的同分异构体,F,也可以有框图内,A,的各种变化，且,F,的一氯取代物有三种。,F,的结构简式是,六、有机物的几点特性：,1,、能使酸性,KMnO4,褪色的有机物：,2,、因化学反应能使溴水褪色的有机物：,3,、互为类别异构的物质：,烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。,烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。,单烯烃与环烷烃,(CnH2n),二烯烃与炔烃,(CnH2n-2),醇与醚,(CnH2n+2O),苯酚与芳香醇、,醛与酮CnH2nO),羧酸与酯,(CnH2nO2,),4,、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：,实验室制乙烯,催化剂、脱水剂,硝化反应,催化剂、吸水剂,磺化反应,反应物、吸水剂,酯化反应,催化剂、吸水剂,5,、能发生银镜反应的有机物：,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。,分散系,所用,试剂,分离方法,乙酸乙酯（乙酸）,饱和,Na,2,CO,3,分液,溴,乙烷（乙醇）,NaOH,溶液,分液,乙烷（乙烯）,酸性,KMnO,4,、碱石灰,洗气,乙醇（,NaCl,）,蒸馏,苯（苯酚）,NaOH,溶液,分液,溴,苯（溴）,NaOH,溶液,分液,乙醇（水,）,CaO,蒸馏,乙醇（乙酸）,NaOH,溶液,蒸馏,甲苯（乙醛）,NaOH,溶液,分液,七、物质的分离,例,3,、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物,E,，,请在方框内填入合适的化合物的结构简式，,并写出,A,和,E,的水解方程式。,www.e-,