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1、第2章 烃和卤代烃 一．各类烃的结构特点及物理性质 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6) 碳碳键结构特点 仅含 C—C键 含有 键 含有 —C≡C—键 含有苯环 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6 代表物的空间构型 正四面体型 平面形 直线形 平面形 物理性质 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。分子式相同的烃，支链越多沸点越低。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。（新戊烷
2、为气体） 简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小 同分 异构体 碳链异构 碳链异构 位置异构 碳链异构 位置异构 侧链大小及相对位置产生的异构 二、烃化学性质 1甲烷(烷烃通式：CnH2n+2) （1）氧化反应 图 乙烯的制取 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿） CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl
3、 取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。 （3）分解反应 甲烷分解：CH4C+2H2 2. 乙烯(烯烃通式：CnH2n) 乙烯的制取：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O(消去反应) （1）氧化反应 乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br 与氢气加成：CH2＝CH2+H2CH3CH3 与氯化氢加成：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl 与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH 马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成
4、时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。 （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2 [CH2—CH2 ] n （4）1,3-丁二烯 与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2 CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br 与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CHBr－CH＝CH2 与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br （5）烯烃的顺反异构 （a）并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。 (b)判断烯烃是否存在
5、顺反异构的方法：①分子中有碳碳双键；②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，因双键所引起的顺反异构可以表示如下：其中前两种为顺式，后两种为反式。 3. 乙炔(炔烃通式：CnH2n-2) 乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 图 乙炔的制取 注意：烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃，在四种有机产物中，只有CH3Cl为气体，其它为液体。 乙炔的燃烧：HC≡CH+5O24CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC≡CH+Br2 CHB
6、r＝CHBr CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2 与氢气加成：HC≡CH+H2H2C＝CH2 与氯化氢加成：HC≡CH+HClCH2＝CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2＝CHCl [CH2— ] n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH [CH＝CH ] n 4. 苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2+15O212CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 Fe —Br ①苯与溴反应 注意：苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，不是溴水和溴的有机溶液，催化剂实际是Fe
7、Br3。 +Br2 +HBr （制溴苯） ②硝化反应 —NO2 浓H2SO4 55~60℃ +HO—NO2 （硝基苯）+H2O 苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 ③磺化反应 —SO3H 70℃~80℃ +HO—SO3H
8、 （苯磺酸）+H2O +3H2 催化剂 △ （3）加成反应 （环己烷） 6. 甲苯 （1）氧化反应 甲苯的燃烧：+9O27CO2+4H2O 甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH3 | +3HNO3 浓硫酸 O2N— CH3 | —NO2 | NO2 +3H2O （2）取代反应 甲苯硝化反应生成2，
9、4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。 (本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代) (本反应用溴蒸气，光照或加热时饱和碳上取代) （3）加成反应 +3H2 催化剂 △ CH3 | —CH3 （甲基环己烷） 三、烃的衍生物
10、 7. 溴乙烷 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 水 △ （1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5—Br+ NaOH C2H5—OH+NaBr 醇 △ （2）消去反应 溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 消去反应规律：没有邻位碳原子的无法消去，邻位碳原子上不存在氢也不能消去。 四、烃类燃烧的规律 1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律 烃完全燃烧的通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O （CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 == xCO2 + y
11、/2H2O） (1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态 ΔV＝V后－V前＝－1 ①y＝4时，ΔV＝0，体积不变； ②y>4时，ΔV>0，体积增大； ③y<4时，ΔV<0，体积减小。 (2)燃烧后温度低于100 ℃时，即水为液态 ΔV＝V前－V后＝1＋，总体积减小。 特别提示 烃完全燃烧时，无论水是气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。 2．烃完全燃烧时耗氧量规律 (1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x＋)的值，其值越大，耗氧量越多。 (2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数y/x，其值越大，耗氧量越多。 (3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。 (4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较 类别 通式 消耗氧气的量 规律 烷烃 CnH2n＋2 (3n＋1)/2 消耗氧气 的量成等 差数列 烯烃、环烷烃 CnH2n 3n/2 炔烃、二烯烃 CnH2n－2 (3n－1)/2
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