苯酚(教研课).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚,酚,对乙酰氨基酚,酚：,分子中,羟基,与,苯环直接,相连的有机化合物属于酚类。,苯酚,苯酚,第三章 烃的含氧衍生物,教学目标：,1,、了解苯酚的结构特点。,2,、掌握苯酚的化学性质。,3,、学习根据物质结构推断化学性质的方法。,重点难点,:,苯酚的化学性质。,分子式,结构式,结构简式,苯酚,一、苯酚的分子组成和结构,最简单的酚,C,6,H,6,O,O-H,H,H,H,H,H,C,C,C,C,C,C,-,OH,OH,_,C,6,H,5,OH,颜,色,气,味,状,态,熔,点,密度（与水比）,溶解性,毒,性,无,色,特殊气味,固态,比水大,易溶于乙醇,等有机溶剂,常温下,在水中溶解,度不大,，,65,以上时，能与水混溶。,43,有,毒,二、苯酚的物理性质（阅读教材,P52),苯酚不慎沾到皮肤上应立即用,酒精,洗涤,放置时间较长易被氧化为粉红色,三、苯酚的化学性质,OH,思考与交流：根据所学知识预测苯酚可能有哪些化学性质？,取代,置换,加成,苯环与氢气的加成,羟基与,Na,的置换反应、以及取代反应,与卤素的取代,从生活中来,下面是苯酚软膏的部分说明书：,【,药物相互作用,】,不能与碱性药物并用,【,注意事项,】,1.,用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。,2.,连续使用一般不超过,1,周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。,到化学中去,推测苯酚还可能还具有哪些性质？,苯酚有酸性,提出猜想,实验探究,设计实验，验证猜想,探究 怎样证明苯酚的酸性？,思路探究,实验探究,联想：酸的通性,设计：酸的一般实验,1.,与指示剂反应,2.,与金属反应,3.,与碱反应,4.,与盐反应,1.,苯酚与紫色石蕊反应,2.,苯酚与钠反应,3.,苯酚与氢氧化钠反应,4.,苯酚与碳酸钠反应,实验探究,苯酚的酸性很弱,石蕊试剂未变红,2,、在试管中取,2mL,苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象,苯酚有酸性,溶液由浑浊变澄清,1,、在试管中取,2mL,苯酚浊液逐滴加入氢氧化钠溶液，振荡，观察现象,结论,实验现象,实验方案,实验探究一 苯酚的酸性,三、苯酚的化学性质,1,、苯酚的弱酸性,-OH,-O,-,+H,+,-ONa,-OH,+NaOH,+H,2,O,苯酚可与碱中和,俗名石炭酸,结论：,盐酸苯酚,+HCl,+NaCl,OH,ONa,通入,CO,2,澄清,ONa,溶液,加稀,HCl,实验探究二 苯酚与盐酸和碳酸的酸性强弱比较,浑浊,原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸,2,+CO,2,+H,2,O,+,Na,2,CO,3,OH,ONa,2,+CO,2,+H,2,O,+,NaHCO,3,OH,ONa,+Na,2,CO,3,OH,ONa,+,NaHCO,3,苯酚浊溶液,Na,2,CO,3,溶液,变澄清,注：,不管,CO,2,是否过量都生成,NaHCO,3,！,HC,I H,2,CO,3,HCO,3,-,OH,酸性：,思考与交流,乙醇不显酸性而苯酚显酸性，那么乙基和苯环对羟基的影响谁大些？乙醇能否与氢氧化钠反应？,课堂练习,1mol,该物质最多可与,mol Na,反应,2,1mol,该物质最多可与,mol NaOH,反应,1,（,2,）取代反应,苯酚稀溶液,浓溴水,三、苯酚的化学性质,由此你得到什么结论？,苯酚,苯,反应物,反应条件,产物,取代苯环上,氢原子数,浓溴水,与苯酚,液溴,与苯,不用催化剂,需催化剂,一次取代苯环上,三个,氢原子,一次取代苯环上,一个,氢原子,对比思考：,对比苯和苯酚与溴反应，它们有何不同？,-Br,Br,OH,-,Br,Br,-,酚羟基对苯环的影响,:,使苯环,OH,邻、对位,上的氢原子变得活泼,易被取代,，间位不取代。,1mol,最多能与（）,mol Br,2,水发生反应，与（）,mol H,2,反应，能与（）,mol NaOH,发生反应,6,7,3,课堂练习,（,3,）显色反应,（,与,FeCl,3,溶液,）,苯酚稀溶液,3,、苯酚的化学性质,检测,酚羟基,溶液呈,紫色,苯酚的结构特点与性质,小,结,OH,2,、,弱酸性,苯环对羟基的影响使电离变易,3,、,取代反应,(,浓溴水,)-,羟基对苯环的影响，,使苯环,OH,邻、对位上的氢原子易被取代,4,、,显色反应,(,与,FeCl,3,溶液,),1,、,易被氧化,，使酸性高锰酸钾褪色,5,、,加成反应,（与,H,2,）,检测苯酚,课堂练习,下列物质中：（,A,）（,B,）,（,C,）（,D,）,能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）,能与溴水发生取代反应的是（）,能与金属钠发生反应的是（）,B,、,D,B,、,D,B,、,C,、,D,4,、苯酚的用途（,P54,）,重要的化工原料,:,酚醛树脂,染料,医药,农药,酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理,.,42,11.25,只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、,NaOH,、,KSCN,，现象分别怎样？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl,3,溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,3,、苯酚的化学性质,O,2,（,1,）探究一 氧化反应,无色,粉红色,=O,O=,OH,将苯酚加入酸性,KMnO,4,溶液中会有何现象,?,苯酚,可使,酸性,KMnO,4,溶液褪色,(,对苯醌,),酸性,KMnO,4,溶液,加苯酚,褪色,3,、苯酚的化学性质,（,4,）加成反应,（与,H,2,）,+3 H,2,OH,OH,Ni,