高三化学-第8单元第27讲-有机化合物的结构、分类与命名(2).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第27讲 有机化合物的结构、分类与命名,(2),对有机化学和有机物的认识,【,典例,1】,大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是,(,),A,只有非极性键,B,只有极性键,C,有非极性键和极性键,D,只有离子键,【,解析,】,因碳原子有四个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均可以形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性共价键相结合。,C,【,点拨,】,碳原子最外层有,4,个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属元素形成共价化合物。,【,迁移训练,1】,警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：,辛酸；,壬酸；,环十二醇；,5,9,十一烷酸内酯；,十八烷；,己醛；,庚醛。下列说法正确的是,(),A,、,、,分子中碳原子数小于,10,，,、,、,分子中碳原子数大于,10,B,、,是无机物，,、,、,是有机物,C,、,是酸性化合物，,、,不是酸性化合物,D,、,、,含氧元素，,、,、,不含氧元素,AC,【,解析,】,A,项根据简单有机物命名可作出判断；,B,项中,辛酸、,壬酸属于羧酸类当然也属于有机物，故,B,错；,C,项根据名称可判断正确；,D,项中,属于醛类物质，含有,CHO,，当然含有氧元素，故,D,错。,【,典例,2】,2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的,(10,9,g),化合物通过质谱仪的离子化室，使样品分子大量离子化，少量分子碎成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,、,C,2,H,、,C,2,H,然后测定其质荷比。设,H,的质荷比为,，某有机物样品的质荷比如下图所示，则该有机物可能是,(,),有机物的结构及研究方法,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,【,解析,】,谱图中的质荷比最大是,16,，也就是未知物的相对分子质量为16,。故为,B,。,点拨,:,本题要求会读质谱图，知道用质谱法可以测定有机物分子的相对分子质量。观察未知物的质谱图，图中最右边的峰就是质荷比最大的峰，表示碎片的相对分子质量。,答案：,B,【,迁移训练,2】,某烃,7.2g,进行氯代反应完全转化为一氯代物时，放出的气体通入,500mL 0.2mol/L,的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。,答案：,C,5,H,12,【,解析,】,根据方程式：,C,x,H,y,Cl,2,C,x,H,(,y,1),Cl,HCl,HCl,NaOH,NaCl,H,2,O,得关系式：,C,x,H,y,Cl,2,NaOH1mol,1mol,n,0.5,0.2mol/L,n,0.1mol,所以该烃的摩尔质量,M,72g/mol,另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃，通式为,C,n,H,2,n,2,，,则：,14,n,2,72,n,5,，故分子式为,C,5,H,12,。,同分异构体及同分异构现象,【,典例,3,】,烷基取代苯可以被酸性,KMnO,4,溶液氧化成,COOH,。但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有,CH,键，则不容易被氧化得到,COOH,，现有分子式是,C,11,H,16,的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有,7,种，其中的三种是,请写出其他四种的结构简式：,_,，,_,，,_,，,_,点拨：,这个题属于书写同分异构体的结构简式，除了需有序思维外，还要求书写规范。首先明确的是：,苯环上的烃基是烷烃基,(,只有单键,),，即,C,5,H,11,。,与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。,还可以这样理解：按与苯环连接的,C,上有,H,的排列：,有,2,个,H,的为,CH,2,C,4,H,9,(C,4,H,9,四种结构,),【,迁移训练,3】,相对分子质量为,72,的烷烃，其分子式为,C,5,H,12,，若此有机物的一氯代物分子中有两个,CH,3,，两个,CH,2,，一个,C,和一个,Cl,，它可能的结构简式分别是,_,，,_,，,_,，,_,。,CH,3,CH,2,CH2,CHClCH,3,CH,3,CH,2,CHClCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,2,Cl,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,Cl,【,解析,】,根据烷烃的通式,C,n,H,2,n,2,，结合相对分子质量为,72,，得到,n,5,，即该烷烃的分子式为,C,5,H,12,。,C,5,H,12,有三种同分异构体，将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢原子换成一个氯原子后，选出符合题意要求的结构便可得解。,有机物的分类及应用,【,典例,4】,下列,8,种有机物：,CH,2,CH,2,，,，,CH,3,OH,，,CH,3,Cl,，,CCl,4,，,HCOOCH,3,，,CH,3,COOCH,2,CH,3,，,CH,3,COOH,，按官能团的不同可分为,(,),A,4,类,B,5,类,C,6,类,D,8,类,C,【,解析,】,8,种物质中共有,5,种官能团，分别为碳碳双键、,OH,、,Cl,、,COOH,、,COO,，其中,OH,形成了两类物质，即,(,醇,),和,(,酚,),，。,【,迁移训练,4】,下列有机物中：,(1),属于芳香族化合物的是,，,(2),属于芳香烃的是,，,(3),属于苯的同系物的是,。,【,解析,】,本题主要考查有机物分类的相关知识，要求学生能辨析芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的概念。,烃的命名及正误判断,【,典,例,5,对于烃,C,的命名正确,的是,(,),A,4,甲基,4,5,二乙基己烷,B,3,甲基,2,3,二乙基己烷,C,4,5,二甲基,4,乙基庚烷,D,3,4,二甲基,4,乙基庚烷,D,【,解析,】,按烷烃的命名规则，首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。,本题选项,A,和,B,的名称，,均违反了此项规定。然后考虑对主链上碳原子离支链较近的一端开始顺序进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则。遇有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此时当以名称中各位次数字和小的命名正确。,本题选项,C,、,D,的命名中，,主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现这两个名称，其中各位次数字和，,(3,4,4)(4,5,4),，所以该烃的正确命名为选项,D,。,点拨：,烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：,最简化原则，,明确化原则，主要表现在,“,一长一近一多一少,”,，即,“,一长,”,是主链要长，,“,一近,”,是编号起点离支链要近，,“,一多,”,是支链数目要多，,“,一小,”,是支链位置号码之和要小，这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。,【,迁移训练,5】,有机物的种类,繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是,(),C,【,解析,】,A,项正确应为己烷，,B,项应为,3,甲基,1丁烯，,D,项应为,1,2,二氯乙烷。,有机物中碳原子的成键特点与原子的共面问题,【,典,例,6,】,已知甲烷分子呈三维立体结构，所有,C,、,H,原子都在三维空间内；乙烯分子呈二维平面结构：所有,C,、,H,原子都在同一平面上；乙炔分子呈一维直线结构：所有,C,、,H,原子都在同一直线上。则下列描述 分子结构的叙述中，正确的是,(,),A,6,个碳原子有可能都在一条直线上,B,6,个碳原子不可能都在一条直线上,C,6,个碳原子可能都在同一平面上,D,6,个碳原子不可能都在同一平面上,BC,【,解析,】,题给有机物较为复杂，仅凭想象，很难抽象出所有,C,原子的共线、面结构。解决本题可进行思维转换，将抽象的语言描述转化为形象的图形，进行观察，可得答案。保留题给结构中的所有,C,原子和部分,H,原子，并将结构看作烯、炔两部分：,烯部分形成烯平面,(,M,),，炔部分形成炔直线,(,l,),，直线,l,上有两点,(,两个,C,原子,),在平面,M,上，则,l,M,。选项,B,、,C,正确。,点拨：,对甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构要理解，凡是共面和共线问题都是这几种结构的综合。,【,迁移训练,5】,某有机物分子结构为,关于该分子结构的说法正确的是,(),A,除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上,B,除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上,C,12,个碳原子不可能都在同一平面上,D,12,个碳原子一定都在同一平面上,B,