使用有机化合物的结构特点.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,2,、按官能团分类,官能团,有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团,烃的衍生物：,烃,分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为,烃的衍生物,例如：,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,Cl,C,2,H,5,OH,CH,3,CH,2,COOH,CH,3,Cl,、,CH,3,OH,、,CH,3,COOH,以上三者衍生物的性质各不相同,的原因是什么呢？,官能团,不同,官能团：,决定化合物特殊性质的原子或原子团,如：,决定,有机物,特殊性质的,原子或原子团,官能团,:,基,:,根,离子,):,有机物,分子里含有的,原子或原子团,存在于,无机物,中，带电荷的,离子,“官能团”,属于,“基”，,但“基”,不一定,属于“官能团”,“,CH,3,”,：,官能团相同的化合物，其化学性质基本上相同,属于,“,基,”,，是甲基，不是官能团,注意：,“,OH,(,羟,基,),”,：是醇的官能团,如,：,OH,（羟基）与,OH,-,的区别,OH,(,羟基,),OH,-,(,氢氧根,),电子式,电性,存在,电中性,带一个单位负电荷,有机物、,无机物,无机化合物,代表物,官能团,饱和烃,不饱和烃,烃,类别,烷烃,环烷烃,烯烃,炔烃,CH,2,=,CH,2,CH,CH,CH,4,芳香烃,2按官能团分类,类别,代表物,官能团,名称,结构简式,烃,的,衍,生,物,一氯甲烷,CH,3,Cl,乙醇,C,2,H,5,OH,乙醛,CH,3,CHO,乙酸,CH,3,COOH,乙酸乙酯,CH,3,COOC,2,H,5,甲醚,CH,3,OCH,3,丙酮,苯酚,2,、按官能团分类,类别,代表物,官能团,名称,结构简式,烃,的,衍,生,物,一氯甲烷,CH,3,Cl,X,乙醇,C,2,H,5,OH,OH,乙醛,CH,3,CHO,CHO,乙酸,CH,3,COOH,COOH,乙酸乙酯,CH,3,COOC,2,H,5,COOR,甲醚,CH,3,OCH,3,丙酮,苯酚,OH,卤原子,羟基,醛基,羧基,酯基醚基,羰基,羟基,类别,代表物,官能团,名称,结构简式,烃,的,衍,生,物,卤代烃,一氯甲烷,CH,3,Cl,X,卤原子,醇,乙醇,C,2,H,5,OH,OH,羟基,醛,乙醛,CH,3,CHO,CHO,醛基,羧酸,乙酸,CH,3,COOH,COOH,羧基,酯,乙酸乙酯,CH,3,COOC,2,H,5,COOR,酯基,醚,甲醚,CH,3,OCH,3,醚基,酮,丙酮,羰基,酚,苯酚,OH,酚羟基,其余,的含有羟基的含氧衍生物属于醇类,（即,OH,连在链烃基的碳原子上的物质）,羟基,直接连在苯环上。,P,5,表1-1,区别下列物质及其官能团,醇,:,酚,:,1,“官能团”,都是羟基,“,-OH”,共同点：,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,属于醇有：,_,属于酚有：,_,2,1,、,3,2,3,醛：,甲醛,乙醛,苯甲醛,醛基,醚,R,，,R,指烃基,CH,3,OCH,3,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,CH,3,OCH,2,CH,3,醚键,甲醚,乙醚,甲乙醚,醚可看成：,酸,COOH,甲酸,乙酸,羧基,乙二酸,苯甲酸,酯,O,C,R,O,HCOOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,甲酸乙酯,乙酸乙酯,酯基,区别下列物质及其官能团,碳氧双键上的碳,有,一端,必须与,氢原子,相连。,碳氧双键上的碳两端,必须与,碳原子,相连。,碳氧双键上的碳一端,必须与,-OH,相连。,碳氧双键上的碳一端,必须与,-OR,相连。,名称,官能团,(,结构简式和结构式,）,特点,醛,酮,羧酸,酯,醛基,CHO,羰基,C=O,羧基,COOH,酯基,-COOR,O,C,R,O,1,、下列化合物不属于烃类的是（）,AB,NH,4,HCO,3,B.C,2,H,4,O,2,C.C,4,H,10,D.C,20,H,40,巩固练习,2,下列有机物中，含有两种官能团的是：（）,A,、,CH,3,CH,2,Cl,B,、,C,、,CH,2,=,CHBr,D,、,Cl,NO,2,H,3,C,C,练习,下列物质有多个官能团,可以看作醇类的是,；,酚类的是,；,羧酸类的是,；,酯类的是,。,BD,ABC,BCD,E,3种,化合物有几种官能团？,CH,3,COOH,OH,COOH,C,CH,3,CH,3,CH,3,练习：按交叉分类法将下列物质进行分类,环状化合物,无机物,有机物,酸,烃,H,2,CO,3,1,、,2,、,3,、,4,、,5,、,一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别,这是交叉分类法,CH,4,CH,3,Cl,CH,3,OH,HCHO HCOOH HCOOCH,3,练习,指出下列各物质所属的类别,练习3：,按官能团对下列化合物进行分类,HCHO、HCOOCH,2,CH,3,、CH,2,CHCOOH、,OH,HO,C,2,H,5,COOH,烷烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯醛,酯,羧酸,酚,芳香烃,羧酸,归纳：有机化合物的分类方法：,有机化合物的分类,按碳的骨架分类,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,按官能团分类,P5,表,烃,烷烃、,烯烃,炔烃、,芳香烃,烃的衍生物,卤代烃、,醇,酚、,醚,醛、,酮,羧酸、,酯,杂环,等,第二节 有机化合物的结构特点,据统计：到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中,90,以上是有机物。,有机物的种类为什么如此繁多呢？,请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角,复习提问：,电子式,结构式,CH,4,结构简式,经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，,4,个氢原子分别位于正四面体的,4,个顶点上,(,键角是,109,28,),。,球棍模型,甲烷分子的表示方法,空间构型：,比,例模型,正四面体,从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点,一、有机物的分子结构特点,4,个碳原子,组成碳骨架,碳原子价键为四个,碳原子间的成键方式：,CC,、,C=C,、,CC,碳链：直线型、支链型、环状型等,1,、归纳,碳原子的成键特点,：,甲烷分子中有四个,C-H,键，且键长,(1.09310,-10,m),、键能,(413.4KJ/mol),、,键角,(109,28,),都相等。,共价键参数意义：,键长：,键角：,键能：,键长越短，化学键越稳定,决定分子的空间结构,键能越大，化学键越稳定,2.,共价键的三个参数,（,P7,资料卡片）,3.,碳原子的成键方式与分子的空间构型,(1),烃,分子中，仅以,单键方式成键,的碳原子称为,饱和,碳原子,；,以,双键或叁键方式成键,的碳原子称为,不饱和,碳原子,。,(4),叁键碳原子,以及与之直接相连的原子处于,同一直线,上。,(3),双键碳原子,以及与之直接相连的原子处于,同一平面,上。,(2),只有,单键可以在空间任意旋转,。,一个碳原子与其他,4,个原子连接时，这个碳原子将采取,四面体取向,与之成键,规律小结：,(,1,),甲烷的正四面体结构,在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。,(2),乙稀的平面结构,乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为,120,。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,丙烯分子中有,个碳原子共面，,个原子一定共面，最多有可能,个原子共面。,丙烯,3,6,7,(,3,),.,乙炔的直线结构,乙炔分子中的,2,个碳原子和,2,个氢原子一定在一条直线上，键角为,180,当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,左图分子中,个原子,一定在一条直线上。,该分子共至少有,个原子在同一平面上。,4,8,(4),苯的平面结构,苯分子所有原子在同一平面内，键角为,120,。,当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,甲苯中的,个碳原子共面，,个原子一定共面。甲苯分子最多有可能,个原子共面。,7,12,13,苯环以及与之直接,相连的原子共面。,甲苯,1,、下列关于,CH,3,CH,CHCCCF,3,分子的结构叙述正确的是,A,、,6,个碳原子有可能都在一条直线上,B,、,6,个碳原子不可能都在一条直线上,C,、,6,个碳原子一定都在同一平面上,D,、,6,个碳原子不可能都在同一平面上,练习,B C,2,、,HCC CH,2,CH,CHCH,3,下列关于的说法正确的是,(,),A.,所有,C,原子可能共平面,B.,除苯环外的,C,原子共直线,C.,最多只有,4,个,C,共平面,D.,最多只有,3,个,C,共直线,A,二,有机物结构的表示方法,1.,分子式,(,化学式,),用元素符号,表示物质分子组成,的式子，可,反映,出一个,分子中原子的种类和数目,。例甲烷和乙炔的分子式为：,CH,4,和,C,2,H,2,2.,最简式,(,实验式,),表示,组成物质的各元素原子最简整数比,的式子，例：乙炔和苯的最简式都是,CH,。,3.,电子式,用小黑点或小,等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子。,4.,结构式,5.,结构简式：,有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。,将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式,。,双键和三键,不能省略,但是,醛基、羧基,的碳氧双键可以简写为,CHO,COOH,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CHCH=CH,2,HCCH,H,H,H,H,例：,乙烷的,化学式,或分子式,：,C,2,H,6,最简式（实验式）：,CH,3,电子式：,HCCH,H,H,H,H,结构式：,HCCH,H,H,H,H,结构简式：,CH,3,CH,3,6.,键线式：,把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点、终点和交点均表示有一个碳原子，称为键线式。,(,注意官能团上的氢不能省,),Cl,请写出该物质的结构简式和分子式,C C=C H,H,H,H,H,H,结构式,CH,3,CH=CH,2,结构简式,键线式,练习,1,：请写出丙烯,C,3,H,6,的下列表达方式,练习,2,：写出下列有机化合物的结构简式和键线式。,1,、丙烷,2,、丙酸,3,、,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,COOH,COOH,CH,2,=CH-CH=CH,2,4,、,H,H,H,C,H,H,C,H,C,C,C,C,5,、,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,Br,Br,CH,2,BrCH=CHCH,2,Br,Br,Br,练习,5,：,请,写出下列有机物分子的分子式：,OH,O,O,分子式？,C,14,H,20,O,3,练习,：,则：深海鱼油分子中有,_,个碳原子,_,个氢原子,_,个氧原子，分子式为,_,22,32,2,C,22,H,32,O,2,练习,6,：,深海鱼油的结构可表示为：,归纳：书写键线式的注意点,碳氢键,、,碳,原子,及与碳相连的氢,原子均,省略,，其它杂原子及与杂原子相连的氢原子保留。,2.,碳原子用,交点、端点、拐点,表示，氢原子可据“碳四价原则”相应地补充。,3.,要体现分子的,大致构型,：,如,锯齿形,，,双键,和,三键的夹角,等。,4.,一般,适合,于表示,2,个以上碳,原子的有机物。,7.,球棍模型,用小球表示原子，短棍表示价键的模型,8.,比例模型,用不同体积的小球表示不同大小原子的模型,回忆：,书写,C,5,H,12,的三种同分异构体的结构简式,链状、无支链,链状、有支链,链状、多支链,36,07,27,9,9,5,结构特点,沸点,物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同,结论,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH3,CH,3,CCH,3,CH,3,CH,3,球棍模型,支,链,越,多,沸,点,越,低,2.,同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1.,同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称为,同分异构体。,理解：,三相同：,分子组成、,相对分子质,量、分子式,。,二不同：,结构、性质,。,碳原子数目越多，同分异构体越多,碳,原子数,(,烷烃,),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,同分,异体数,无,无,无,2,3,5,9,18,35,75,碳原子数,(,烷烃,),11,12,.,15,4347,20,40,同分,异体数,159,355,.,366319,62491178805931,二、有机化合物的同分异构现象,3,、同分异构体的分类,同分异构,立体异构,构造异构,官能团位置异构,碳链异构,官能团结构异构,顺反异构,构象异构,4,、同分异构体的书写规律,碳链异构,：,指碳原子的连接次序不同引起的异构,位置异构,：,官能团的位置不同引起的异构,:,官能团异构,：,官能团不同引起的异构,如,:,醚与醇或烯烃和环烷烃,书写步骤,：,官能团异构,碳链异构,位置异构,二、有机化合物的同分异构现象,C,H,3,CH,2,CH,2,CH,3,C,H,3,CH,CH,3,CH,3,C,H,2,CH,CH,2,CH,3,C,H,3,CH,CH,CH,3,写出化学式,C,6,H,1,4,的可能物质的碳骨架结构,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C C,归纳：碳链异构体,书写要点：,主链由长到,短；,支链由整到,散；,位置由心到边；,排布由对到邻,再到间。,减碳架支链,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,注：碳碳单键可以旋转，,整条碳链可以任意翻转。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,3,CH,3,CH,3,练习,:,写出分子式为,C,5,H,10,并,含碳碳双键,的可能结构？,书写位置异构基本思路？,例：写出分子式为,C,4,H,8,的可能结构？,CCCC,CCC,C,C,CCC,CC,CC,C,CC,C,CH,2,=CHCH,2,CH,3,CH,3,CH=,CH,CH,3,CH,2,=CCH,3,CH,3,方法：,写出碳链异构的种数,再移动官能团。,练习,:,写出分子式为,C,5,H,10,并,含碳碳双键,的可能结构？,练习,写出分子式为,C,4,H,8,的所有烃的同分异构体。,C C C C,C C C C,C C C,C,C C,C C,C,C,C,C,烯烃,环烷烃,再添,H,二、有机化合物的同分异构现象,例：写出化学式,C,4,H,10,O,的所有可能物质的结构简式。,C,4,H,10,O,类别异构,（官能团）,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,二、有机化合物的同分异构现象,C,C,C,C,C,C,C,C,醇,C,C,C,C,C,C,C,C,醚,C,C,C,C,C,C,C,C,OH,饱和一元醇和饱和,一元醚互为异构,【,判断,】,下列,异构属于何种异构？,1-,丙醇和,2-,丙醇,CH,3,COOH,和,HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3,4,CH,3,CHCH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,5 CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH=CHCH,3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,CH,3,写出化学式,C,3,H,8,O,的所有可能物质的结构简式？,例如：写出化学式为,C,3,H,6,O,2,的,酯、酸,的结构简式,例如,：,写出化学式为,C,4,H,8,O,的,醛、酮,的结构简式,例如：写出化学式为,C,5,H,8,的,含三键或双键的,结构简式,序号,类别,通式,1,烯烃,环烷烃,2,炔烃,二烯烃,3,饱和一元脂肪醇,饱和一元,醚,4,饱和一元脂肪醛,饱和一元,酮,5,饱和,一元,羧酸,酯,C,n,H,2n,C,n,H,2n-2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,归纳：,互为异构体的,常见的烃,及其衍生物的通式,同一碳原子上的氢原子是等效的。,同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。,处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,5,、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧,(1),等效氢,二、有机化合物的同分异构现象,例如：写出分子式为,C,4,H,9,Cl,可能结构？,常见,一元取代物,只有,一种,的,10,个碳原子以内的烷烃,CH,3,CH,3,CH,4,CH,3,CH,3,-C-CH,3,CH,3,二、有机化合物的同分异构现象,例,3,、,进行一氯取代后，只能生成,3,种沸点不同的产物的烷烃是,-,（）,A,、,(,CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,3,B,、,(CH,3,CH,2,),2,CHCH,3,C,、,(,CH,3,),2,CHCH,(,CH,3,),2,D,、,(,CH,3,),3,CCH,2,CH,3,A,、,C,C,C,C,C,C,D,、,C,C,C,C,C,C,D,二、有机化合物的同分异构现象,例如：对称轴,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,C CH,2,-CH,3,CH,3,a,a,b,b,b,b,a,a,（,2,）对称技巧,二、有机化合物的同分异构现象,例,5,、式量为,43,的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）,A.3 B.4 C.5 D.6,D,CH,2,CH,2,CH,3,C,3,H,7,CH,3,二、有机化合物的同分异构现象,CHCH,3,CH,3,例,4,、,已知化学式为,C,12,H,12,的物质,A,的结构简式为,A,苯环上的二溴代物有,9,种同分异构体，以此推断,A,苯环上的四溴代物的异构体数目有,-,（）,A.9,种,B.10,种,C.11,种,D.12,种,CH,3,CH,3,A,二、有机化合物的同分异构现象,（,3,）转换技巧,第二节,有机化合物的,的结构特,点,小 节,1,、有机化合物中碳原子的杂化轨道,2,、有机化合物中碳原子的成键,方式,1.,同分异构现象、同分异构体,2,、同分异构体的分类,3,、同分异构体的书写规律,4,、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧,一、有机化合物中碳原子的成键特点,二、有机化合物的同分异构现象,3,、表示有机化合物结构的化学用语,4,4,共价,双,三,单,3,B,C(CH,3,),4,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,CH,CH,CH,3,CH,3,1,、概念：,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的物质互称为同系物。三、同系物,官能团种类、数目相同、物质类别相同。,烃基的种类和形状相同,通式相同、式量相差,14,的倍数,例题,2:C,11,H,16,的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个,“,CH,3,”,的结构有四种,写出其结构简式,.,二、有机化合物的同分异构现象,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,例如：,练习：下列物质是否为同系物,CH,3,CHO,和,CH,3,COOH,CH,2,=,CH,2,和,CH,4,和,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,和,H,2,C,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,否,否,是,是,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,3,否,CH,2,=,CH,2,和,CH,C CH,3,CH,3,OH,和,CH,2,OHCH,2,OH,CH,3,COOH,和,CH,2,CHCOOH,2,、性质：,物理性质递变（随,n,）,化学性质相似,否,否,否,同系物,同分异构体,同素异形体,同位素,组成,结构,对象,例子,分子组成相差一个或几个,CH,2,原子团,分子式相同,同种元素,质子数相同，中子数不同,相似,不同,不同,原子核结构不同,化合物,单质,化合物,原子,(,核素,),CH,4,和,CH,3,CH,3,H,和,H,1,1,2,1,O,2,和,O,3,正丁烷和异丁烷,电子层结构相同,试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义,4,、写出化学式,C,4,H,8,O,2,的所有,羧酸,物质的结构简式,1,、写出分子式为,C,5,H,11,Cl,可能结构？,3,、写出化学式,C,5,H,10,O,的所有,含醛基,的物质的结构简式？,课后作业：,2,、写出分子式为,C,6,H,12,的含,碳碳双键,的烃的同分异构体,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CHOH,CHOH,CHO,HO,OH,OH,OH,OH,O,H,课后练习,4,：葡,萄糖,CH,2,OH,(CHOH),4,CHO,结构简式,：,键线式：,课后练习,3,、,请写出下列有机物分子的结构简式,和分子式：,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,3,CH,2,=C(CH,3,)CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,COOCH,3,一、烷烃的命名,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,2,C,2,H,5,练习：,写出下列各化合物的结构简式：,(3)2-,甲基,-4-,乙基庚烷,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,3,CCHCH,3,CH,3,H,3,C,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,2,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,3,(1)3,，,3-,二乙基戊烷,(2)2,，,2,，,3-,三甲基丁烷,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,