石油的炼制乙烯-(5).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第三章,有机化,合物,第二节,来自石油和煤的两种基本化工原料,乙烯,第,1,课时,玉林实验中学 曾明春,5.,掌握烯烃的结构特点及性质。,理解乙烯的实验室制法,乙烯被称为,“,石化工业之母,”,，,是石油化工的基础原料。大到航空航天，小到吃饭穿衣，它与国民经济、人民生活息息相关。乙烯的产量已成为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，其生产能力也常被看做一个国家经济实力的体现。,2007,年我国的乙烯产量超过,1000,万吨,稳居世界第二位。,你想知道乙烯的用途、结构和性质吗？（请看课本,66,页）,小资料,科学探究,:,石蜡油分解实验,酸性,KMnO,4,溶液,(,紫色,),2.,气体燃烧并伴有黑,烟产生。,溴水,(,红棕色,),石蜡油：,17,个,C,以上的液态,烷烃,混合物,碎瓷片：积聚热量，增大受热和反应面积，,作催化剂,加热位置：碎瓷片,CH,4,C,2,H,4,点燃,研究表明,，石蜡油在,碎瓷片催化作用,下分解的产物主要是烯烃和烷烃的混合物。,烯烃可使酸性,KMnO,4,溶液或溴水褪色。,你认为生成的气体都是烷烃吗？说明理由,用于鉴别烯烃和烷烃。,烯烃,通式为,：,乙烯,是最简单的烯烃,。,C,n,H,2n,（,n2,整数）,含有,或,CC,的烃叫,不饱和烃,C=C,含有,的烃叫做,烯烃,C=C,【,知识归纳,】,分子式 电子式 结构式 结构简式,一、乙烯的结构：,C,2,H,4,C=C,H,H,H,H,CH,2,CH,2,C,：,C,：,：,：,H,H,H,H,：,：,乙烯是,平面,型,分子，分子中所有的原子均在同一平面内，,键角,120,即,C=C,键与,CH,键、,CH,与,CH,键之间的夹角均约为,120,。,1,组成与结构：,分子模型：,2,分子,空间,构型：,自学导引,乙烯是,一种,色,气味的气体,溶于水,，易溶于有机溶剂,；密度较空气,无,稍有,难,略小。,二、乙烯的物理性质：,收集方法：,排水法,思考题,1,如果要制取并收集乙烯，应该采取何种收集方法？1,、,氧化反应：,（,1,）,燃烧,：,三、乙烯的化学性质：,乙烯在空气中燃烧，,火焰明亮且伴有黑烟,，生成,CO,2,和,H,2,O,同时放出大量的热,(,比烷烃活泼,),C,2,H,4,+3O,2,2CO,2,+2H,2,O,点燃,思考题,2,乙烯燃烧时有黑烟产生，而甲烷燃烧时无黑烟产生，其原因是什么？,答案,乙烯的含碳量,(85.7%),比甲烷的含碳量,(75%),高。,规律,：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓,（,2,）,被酸性高锰酸钾氧化：,酸性高锰酸钾溶液褪色。,(,鉴别乙烯和烷烃,),现象,:,溴水或溴的,CCl,4,溶液褪色,现象：,实验：,把乙烯通入到,溴水或溴的,四氯化碳溶液,中,观察实验现象。,(,鉴别,乙烯,和,烷烃,),乙烯,溴分子,乙烯与溴的反应过程,1,，二溴乙烷,乙烯与溴的反应,乙烯,溴分子,1,，二溴乙烷,上述化学反应的一个显著特征是什么？,上述化学反应的一个显著特征是乙烯分子里不饱和碳原子之间的,双键断开一个,，不饱和碳原子与溴分子断裂出的溴原子直接结合。有机物中像这样的不饱和碳原子除了能跟溴原子直接结合以外，还能跟其他原子或原子团直接结合。,1,，,2-,二溴乙烷,无色油状,液体、不溶于水、密度比水大,有机物分子中,双键或三键两端的碳原子,与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做,加成反应,。,2.,加成反应：,CH,2,=,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,+,H,H,C,C,H,H,Br,Br,或,C,C,H,H,H,H,Br,Br,催化剂,加压加热,CH,2,=,CH,2,+H,OH,CH,3,CH,2,OH(,乙醇,),乙烯与氢气在,催化剂加热,的条件下反应,乙烯与氯气在,一定,条件下反应,乙烯与氯化氢在,催化剂,条件下反应,乙烯与水在,催化剂加热加压,的条件下反应,CH,2,=,CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,(,乙烷,),催化剂,CH,3,CH,2,Cl(,氯乙烷,),CH,2,=,CH,2,+,HCl,催化剂,工业,乙烯水化法,制乙醇,【,模仿练习、拓展,】,：乙烯在一定条件下还能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应，,完成下列化学方程式,CH,2,=,CH,2,Cl,2,CH,2,ClCH,2,Cl,（,1,，,2,二氯乙烷）,【,小结,】,（,1,）,乙烯分子结构特点：分子里含有一个碳碳双键，碳碳双键不稳定，其中有一个键容易断裂而发生反应，故乙烯的化学性质比乙烷、甲烷等烷烃活泼。,（,2,）易发生,氧化反应,如使,酸性高锰酸钾溶液褪色。,（,3,）易发生,加成反应,如使,溴水或溴的,CCl,4,溶液褪色,3,、乙烯的加聚反应,乙烯分子之间相互加成可以聚合得到,聚乙烯,。,【,交流讨论,】,乙烷与,Cl,2,发生取代反应或乙烯与,HCl,发生加成反应都可以生成,CH,3,CH,2,Cl,。若要制得纯净的,CH,3,CH,2,Cl,，应该选用哪种方法？,答案,应该用乙烯与,HCl,加成。,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,催化剂,取 代 反 应,加 成 反 应,意,义,归,属,断键规律,产物特点,（,4,）取代反应与加成反应的比较,取而代之,有进有出,加而成之,有进无出,烷烃的特征反应,烯烃的特征反应,C,H,断裂,上一下一，有进有出,C,=,C,中的一个键,断裂,断一、加二、都进来,一种产物,产物较纯净,两种产物,产物复杂,为混合物,典例导析,知识点,1,：乙烯的结构,例,1,由乙烯推测丙烯,(CH,2,CHCH,3,),的结构或性质，下列说法中不正确的是,(,),A,丙烯分子中三个碳原子在同一条直线上,B,丙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,丙烯可使溴水褪色,D,丙烯能发生加成反应,解析,丙烯分子中含有碳碳双键，相当于甲基取代了乙烯分子中的一个氢原子，三个碳原子不可能在同一条直线上，即选项,A,符合题意。,跟踪练习,1,下列分子中的所有原子不可能都在同一平面上的是,(,),A,CH,2,CH,2,B,CH,2,CHBr,C,CH,2,CCl,2,D,CH,2,CH,CH,3,D,A,知识点,2,：乙烯的性质,例,2,既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是,(,),A,通入溴水中B,将气体点燃,C,通入酸性高锰酸钾溶液中,D,一定条件下与,H,2,反应,A,特别提醒,鉴别乙烯和乙烷,(,或甲烷,),可以用酸性,KMnO4,溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液，乙烯可使上述溶液褪色而乙烷,(,或甲烷,),不能；,若要除去乙烷,(,或甲烷,),中混有的少量乙烯一般用溴水，不用酸性,KMnO4,溶液是因为它会把乙烯氧化成,CO2,气体而混入乙烷中，不用溴的四氯化碳溶液是因为乙烷,(,或甲烷,),易溶于,CCl4,。,跟踪练习,2,能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是,(),A.,溴水,B.,酸性高锰酸钾溶液,C.,NaOH,溶液,D.,四氯化碳溶液,A B,跟踪练习,3,下列物质中不可能是乙烯加成产物的是,(,),A,CH,3,CH,3,B,CH,3,CHCl,2,C,CH,3,CH,2,OHD,CH,3,CH,2,Br,B,四、用途：,(1),重要的有机化工原料,制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等,乙烯是植物生长调节剂：催熟剂,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。,实践活动,(2),植物生长调节剂,水果的,催熟剂,巩固练习：,1.,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中与高锰酸钾发生的反应是,反应；与溴发生的反应是,反应。,氧化,加成,2.,制取一氯乙烷的,最好,方法是,(),A.,乙烷和氯气反应,B.,乙烯和氯气反应,C.,乙烯和氯化氢反应,D.,乙烯和氢气反应,C,3.,乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是,(),A.,与氢气反应生成乙烷,B.,与水反应生成乙醇,C.,与溴水反应使之褪色,D.,与氧气反应生成二氧化碳和水,D,【,总结,】,乙烯的化学性质,(b),使酸性高锰酸钾溶液褪色,(a),燃烧,点燃,CH,2,=,CH,2,+3O,2,2CO,2,+2H,2,O,加成反应,：,有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,(1),氧化反应,(2),加成反应,(3),加聚反应,CH,2,CH,2,Br,2,CH,2,Br,CH,2,Br,CH,2,=,CH,2H,2,CH,3,CH,3,一定条件,CH,2,=,CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,一定条件,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,催化剂,鉴别烷与烯时可用溴水或酸性高锰酸钾，除去烷中的烯时只能用溴水不能用酸性高锰酸钾,C,1.,原理,：,2.,机理,：,乙烯实验室制法,CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓硫酸,170,CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓硫酸,170,分子内脱水,CH,2,-CH,2,H,OH,分子间脱水？,(CH,3,CH,2,-O-CH,2,CH,3,乙醚,),3.,装置：,反应类型,溶解度密度,毒挥燃,状态,发生,连接,收集,回收,液,液,加热型,气,/,不溶,/,可燃,CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓硫酸,170,CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓硫酸,170,讨论：,1.,乙烯中可能含有的杂质,乙醇,(,沸点,78.5,0,C),(140,0,C,分子间脱水,),(,沸点,100,0,C,；携带,),(,炭化后的氧化产物,),C+2H,2,SO,4,=CO,2,+2SO,2,+2H,2,O,副反应：,含杂质：,CO,2,SO,2,H,2,O,乙醚,2CH,3,CH,2,OH CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+H,2,O,浓硫酸,140,剩余反应物,副产物,(,浓硫酸的还原产物,),A.,品红溶液,B.NaOH,溶液,C.,浓硫酸,D.,酸性,KMnO,4,A,B,D,A,.,检验,SO,2,.,除去,SO,2,.,检验,SO,2,是否除净,IV.,检验,C,2,H,4,排干扰,2.,利用下列可选试剂，设计实验证明,有乙烯的生成，并检验、除去乙烯中混有的,SO,2,杂质。,不可选用,D,CO,2,不干扰检验,3.,在本实验中：,(1),浓,H,2,SO,4,的作用,.,催化剂,脱水剂,碎瓷片的作用,.,防暴沸,(2),简述下列实验操作的原因,温度计的位置,.,试剂加入顺序,.,水银球伸入液面下,先醇后酸,温度迅速上升并稳定在,170,浓硫酸,:,无水酒精,=3:1(,体积比,),(,脱水剂,/,氧化剂,/,被稀释,),浓硫酸消耗较多,140,时生成乙醚；,高于,170,时浓硫酸的氧化作用更突出,D,AC,烷烃的同分异构体书写方法：,一般采取“减链法”。概括为“两注意、四句话”,两注意：,选择最长的碳链为主链；,找出中心对称线。,四句话：,主链由长到短，,支链由整到散，,位置由心到边，,排布孪邻到间。,谢谢同学们！再见！,谢谢同学们！再见！,练一练：,你能写出,C,4,H,9,Cl,的同分异构体吗,?,1,、先写碳链异构,2,、再写官能团,（,Cl,）,异构,写出,C,5,H,11,Cl,的同分异构体,练一练：,1,、你能写出,C,5,H,10,同分异构体吗,?,2,、分子式为,C,6,H,12,且能使,KMnO,4,(H,+,、,aq,),褪色，请写出该分子可能的同分异构体。,烯烃的同分异构体书写方法：,1,、碳链异构,2,、官能团异构,3,、物质种类异构,顺序：,4,、支链：由心到边,由整到散,孪邻到间,向装有溴的玻璃瓶中通入乙烯，结果玻璃瓶质量增加,4.2 g,，则溴吸收的乙烯在标况下体积是 （）,A,、,22.4 L B,、,11.2 L,C,、,3.36L D,、,4.48L,生成的,1,，,2-,二溴乙烷的质量是（）,A,、,2.8 g B,、,4.6 g,C,、,9.2 g D,、,28.2 g,C,D,烯烃的同分异构体书写方法：,C,2,H,6,C,3,H,8,C,n,H,2n+2,C,2,H,4,C,3,H,6,C,n,H,2n,试写出,C,4,H,8,的同分异构体,1,、碳链异构：,由碳原子,排列方式,不同而引起的异构,烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构,2,、官能团异构：烯烃的官能团为,C=C,3,、物质种类异构,