高中化学选修5第三章 第一节醇 酚.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,作者：史努比,CH,3,COOH,、,CH,3,CH,2,OH,等，从结构上看，可以看做,烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物，叫做烃的含氧衍生物。,主要分为：醇、酚、醛、羧酸、酯等。,举例：,CH,3,CH,2,OH,、苯酚、,CH,3,CHO,、,CH,3,COOH,、,CH,3,COOCH,2,CH,3,等。,第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,教学目标：,1,、掌握乙醇的主要化学性质；,2,、,掌握苯酚的主要化学性质,；,3,、了解醇类的一般通性。,4,、了解酚类的一般通性。教学难点：,乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。,教学重点：,乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。,醇的概念：羟基与烃基或与苯环侧链上的碳原子相连的化合物。,举例：,CH,3,CH,2,OH,乙醇,2-,丙醇,苯甲醇,酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。,举例：,苯酚,邻甲基苯酚,一、醇,（一）、醇的分类,根据含羟基的数目可分为：一元醇、二元醇和多元醇。,一元醇：如甲醇：,CH,3,OH,；,乙醇：,CH,3,CH,2,OH,一元醇通式：,C,n,H,2n+1,OH,。简写为：,R-OH,二元醇,:,如乙二醇：,多元醇：如丙三醇：,（二）、醇的物理性质,乙醇：,无色、特殊气味、液体、易挥发、与水以任意比互溶，溶解多种有机溶剂、沸点：,78.5,。,乙二醇：,无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。,丙三醇,:,无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。,（三）、醇的用途,乙醇,:,酿酒、燃料、化工原料等。,乙二醇：,汽车防冻液、化工原料等。,丙三醇：,化妆品、化工原料等。,（四）、醇的命名,（,1,）选含羟基的最长碳链为主链；,（,2,）从离羟基最近的一端依次编号。,（,3,）羟基的数目用“二”、,“,三,”,等表示。,CH,3,-CH-OH,CH,3,2,丙醇,1,2,3-,丙三醇（或甘油）,CH,3,-CH,2,-CH,2,OH,1-,丙醇简称丙醇,苯甲醇,己六醇,CH,2CH),4,-CH,2,OH,OH,OH,CH,2,-CH-CH-CH-CH,2,OH,OH,OH,OH,OH,戊五醇或木糖醇,(CH,3,),2,CHCH,2,OH,2-,甲基,-1-,丙醇,思考与交流,：课本,49,页。,结论：相对分子质量相近的醇和烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,原因：,醇分子中羟基上氧原子和另一分子中羟基上的氢原子形成氢键。,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，原因也是氢键。,学与问,：课本,49,页。,结论：碳原子数相同的醇，羟基数目越多，氢键作用越强，沸点越高。,思考与交流,：课本,49,页。,结论：,方案三最合理。,（四）乙醇的化学性质,CH,3,CH,2O-H,化学性质主要决定于：碳氧键和氧氢键的断裂。,原因,：氧原子吸引电子的能力比碳原子和氢原子强的原因。,1,、和活泼金属的反应,2 CH,3,CH,2,OH+2Na,2,CH,3,CH,2,ONa+H,2,该反应与水和钠的反应进行比较，反应较平缓。,CH,2,CH,2,H,OH,CH,2,=CH,2,+H,2,O,2,、消去反应,浓硫酸,170,CH,3,CH,2,OH,一个分子内失去一个水分子，叫做,分子内脱水,。,羟基和邻位碳原子上的氢原子脱去一个水分子。,发生消去反应。,实验,3-1,：乙醇的消去反应即,制乙烯实验装置：,使液体温度迅速升到,170,。,酒精与浓硫酸体积比为,13放入几片碎瓷片防止暴沸,用排水集气法收集,浓硫酸的作用催化剂和脱水剂,温度计的位置,混合液颜色变黑,杂质气体用氢氧化钠溶液除去,学与问：课本,50,页比较溴乙烷和乙醇的消去反应。,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH,、乙醇溶液、加热,C,Br,、,C,H,C,O,、,C,H,碳碳双键,碳碳双键,CH,2,=,CH,2,、,H,Br,（,NaBr,、,H,2,O,）,CH,2,=,CH,2,、,H,2,O,浓硫酸、加热到,170,C,2,H,5,OH,HO-C,2,H,5,C,2,H,5,O-C,2,H,5,H,2,O,浓硫酸,140,两个,CH,3,CH,2,OH,分子间失去一个水分子，叫做,分子间脱水。,C,2,H,5,O-C,2,H,5,叫做乙醚。,属于取代反应。,140,时：,3,、取代反应,乙醇和浓氢溴酸溶液混合加热，生成溴乙烷。,C,2,H,5,-OH+H-Br,C,2,H,5,-Br+H,2,O,制备溴乙烷的方法之一。,4,、氧化反应,CH,3,CH,2,OH+3O,2,点燃,2CO,2,+3H,2,O,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,或,Ag,乙醇使重铬酸钾溶液由橙黄色变为绿色。,乙醇可以高锰酸钾溶液紫红色褪去。,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,氧化,乙醇,乙醛,乙酸,实验,3-2,：乙醇和重铬酸钾溶液反应。,氧化,反应,：,有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化,反应,。,举例：,CH,3,CH,2,OHCH,3,CHO,，失去氢原子；,CH,3,CHOCH,3,COOH,，,加入氧原子。,还原,反应,：,有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原,反应,。,举例：,CH,3,CHOCH,3,CH,2,OH,，加入氢原子；,乙酸变成乙醛，,CH,3,COOHCH,3,CHO,，,失去氧原子。,练习,1,：写出乙醇和金属钾反应的方程式,2C,2,H,5,-OH,2K,2,C,2,H,5OK,H,2,练习,2,：下列物质能否发生消去反应？,CH,3,CH,OH,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,2,OH,CH,3,可以,不能,5,、醇的化学性质,（,1,）和活泼金属反应,2R-OH+2Na2R-ONa+H,2,（,2,）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与强氧化剂,重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液,。,（,3,）取代反应：,R,-OH+H-X,R-X+H,2,O,（,4,）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子结合成水脱去，生成不饱和烃。,二、酚,羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物,叫做酚。,苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。,（一）、苯酚的分子组成和结构,1,、分子式：,C,6,H,6,O,2,、结构式：,3,、结构简式：,C,C H,CH,CH,HC,HC,OH,OH,C,6,H,5,OH,官能团：,OH(,酚羟基,),OH,（二）、苯酚的物理性质,1,、颜色：,无色，露置于空气中部分被氧化而成粉红色。,2,、状态：,晶体。,3,、气味：,特殊气味；,4,、毒性：,有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾到皮肤上，立即用酒精清洗。,5,、溶解性：,室温下在水中溶解度为,9.3g,。当温度高于,65,时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂,。,6,、熔点：,43,。,（三）、苯酚的化学性质,1,、苯酚的酸性,（,1,）实验,3-3,：,少量苯酚晶体加,2mL,水，再加,5,NaOH,溶液。再加少量稀盐酸。观察现象,（,2,）现象：,苯酚与水混合，有白色混浊；加,5,NaOH,溶液后液体澄清。,再加少量稀盐酸后，又出现浑浊。,（,3,）原因分析：,OH,O,-,+H,3,O,+,苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。,苯酚里羟基在水溶液里能够电离：,+H,2,O,苯酚电离出的,H,+,很少，苯酚酸性很弱。,OH,ONa,+H,2,O,+,NaOH,室温下在水中溶解度较小,。,（,4,）苯酚酸性强弱,向苯酚钠澄清溶液中通入,CO,2,，溶液变混浊，静止，分层。上层水层，下层油状。原因：,ONa,+H,2,O+CO,2,OH,+NaHCO,3,苯酚的酸性比碳酸弱，但比,HCO,3,-,强。,H,2,CO,3,苯酚,HCO,3,-,ONa,+,HCl,OH,+,NaCl,(5),酚羟基和醇羟基比较,和苯环直接相连的羟基，叫做酚羟基；,和链烃基直接相连的羟基，叫做醇羟基。,苯酚和碱能反应，表现酸性。乙醇和金属钠反应，表现一定活动性，但不能和碱反应。,结论：酚羟基比醇羟基活泼。,原因分析：苯环影响羟基，羟基也会影响苯环。,2,、苯酚的取代反应,苯酚与卤素、硝酸、硫酸发生苯环的取代反应。,3Br,2,(1),该反应很灵敏，可作为苯酚的定性和定量检验；,(2),反应在常温下进行，不需加热不需催化剂。,实验,3-4:,苯酚里加饱和溴水。,现象：,立即生成白色沉淀。,OH,Br,Br,Br,OH,+3HBr,3,、苯酚的显色反应,苯酚溶液加入,FeCl,3,溶液。课本,54,页。,现象：,溶液呈紫色。,该反应化学方程式不要求；,这一反应可以检验苯酚。,4,、苯酚的氧化反应,（,1,）燃烧,（,2,）被氧气氧化,（,3,）被高锰酸钾溶液氧化,5,、苯酚的加成反应,3H,2,OH,OH,催化剂,四、苯酚的用途,1,、化工原料：合成纤维、合成香料、染料、酚醛树脂（俗称电木）、农药、医药等。,2,、防腐剂和消毒剂，例如。药皂中掺加。,化工厂和炼焦工业废水含有苯酚，必须处理。,（,4,）、几种重要的酚,OH,OH,邻苯二酚,OH,OH,间苯二酚,OH,HO,对苯二酚,OH,CH,3,邻甲苯酚,OH,CH,3,间甲苯酚,OH,H,3,C,对甲苯酚,酚类化学性质和苯酚相似。,