生活中两种常见的有机物——醇.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,乙醇,第三节 生活中两种常见的有机物,燃烧产物,将,4.6g,乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管，充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重,5.4g,，,干燥管质量增重,8.8g,。,能否确定乙醇的分子式？,信息：,n（C）,=,8.8g,44g/mol,=0.2mol,n（H）,=,5.4g,18g/mol,2=0.6mol,16g/mol,(4.6-0.2 12-0.6 1)g,n（O）,=,=0.1mol,n(C):n(H):n(O)=2:6:1,一、乙醇,1,、乙醇的分子结构,实验测定分子式为,C,2,H,6,O,试推测可能有的,结构,？,HCCOH,H H,H H,两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？,要由实验确定,。,问题：,H CH,H H,H H,C,O,B,式,A,式,定性实验,将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中，观察现象有何异、同？哪一个更剧烈？,钠与水,钠与乙醇,位置,状态,有无声音,有无气泡,剧烈程度,反应方程式,2Na,2H,2,O,2,NaOH,H,2,浮在水面,熔成球形,发出嘶声,放出气泡,剧烈,仍为块状,没有声音,放出气泡,缓慢,实验的操作如下：,1,、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。,2,、在广口瓶中加入适量的水。,3,、待烧瓶冷却后对量筒读数。,4,、把定量,VmL,无水乙醇完全倒入分液漏斗中。,5,、,检查装置的气密性。,6,、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。,正确的操作顺是,。,5 6 4 2 1 3,或,5 2 6 4 1 3,若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为,p g/cm,-3,充分反应后量筒内液面读数为,a,mL,，,则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为,。,（用含,a,、,V,、,p,的式子表示）,n(H)=23 a/5600,Vp,定量实验：,实验测定,4.6,克,(0.1mol),无水酒精可与足量金属钠反应,收集到标况下1.12,升氢气：,n,C,2,H,6,O,n,H,2,=21,实验结论：,A,式,由此证明乙醇的结构式应为,_,，,烃的,衍生物的概念：,烃分子中的,H,原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。,官能团的概念,决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。,几种常见的官能团名称和符号为：,名称,卤素,原子,羟基,硝基,醛基,羧基,符号,X,OH,NO,2,CHO,或,COOH,或,OH,O,H,H,H,H,H,H,乙醇,2,、乙醇的化学性质,2-1,取代反应,与活泼金属反应,(,如,Na,、,K,、,Mg,、,Al,等,),演示,钠与无水酒精的反应：,乙醇钠,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,2CH,3,CH,2,OH+Mg (CH,3,CH,2,O),2,Mg+H,2,乙醇镁,H,C,C,O,H ，,H,H,H H,处,O,H,键断开,拓展：,a,哪些物质可与金属钠反应？,b,物质的量或质量与氢气体积的关系？,思考,1,、,A,、,B,、,C,三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为,3:6:2,，则,A,、,B,、,C,三种醇分子里羟基数之比为多少？,一元,醇,二元醇,三元醇,H,2,1,H,2,3/2,H,2,2,1,2/3,一元,醇,二元醇,三元醇,H2,H2H2,2,、,相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的是：,A,：,甲 醇,B,：,乙 醇,C,：,乙二醇,D,：,甘 油,可能产生的现象分析,乙醇与氢卤酸,的,取代反应,2CH,3,CH,2,-OH CH,3,CH,2,-O-CH,2,CH,3,+H,2,O,140,浓,H,2,SO,4,2CH,3,CH,2,-,OH,+HBr CH,3,CH,2,Br,+H,2,O,浓硫酸,CH3C-OCH2CH3,+,H,2,O,乙醇与乙酸的,酯化反应,乙酸乙酯,CH,3,C,OH,+,H,OCH,2,CH,3,2-2,氧化反应,燃烧,CH,3,CH,2,OH,+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,烃的衍生物燃烧通式,:,C,x,H,y,O,z,+(x+y/4-z/2)O,2,xCO,2,+,y/2H,2,O,点燃,点燃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,(,淡蓝色火焰,放出大量热,),练习：,对于司机酒后驾车者，可对其呼出的气体进行检验而查出，利用的化学反应如下：,2CrO,3,（,红色,）,3C,2,H,5,OH,3H,2,SO,4,Cr,2,(SO,4,),3,（,绿色,）,3 CH,3,CHO,6H,2,O,，,被检测的气体成分是：,，上述反应中氧化剂是：,，还原剂是：,催化氧化,由此可见，实际,起氧化作用的是,CuO,Cu,是,催化剂,总,:,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,现象,:Cu,丝黑色又变为红色，液体产生,特殊气味,（乙醛的气味）,2Cu,+,O,2,2CuO,红色,变为黑色,CH,3,CH,2,OH+CuO,CH,3,CHO,+Cu+H,2,O,乙 醛,练习,写出下列有机物催化氧化的反应方程式,:,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH(OH)CH,3,(CH,3,),3,CCH,2,OH,醇氧化,机理,:,-,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,2,2,醛或酮,+,2,H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,2,小结,：,叔醇,(,连接,OH,的叔碳原子上没有,H),，,则,不能去氢氧化,。,C OH,R,2,R,1,R,3,(3).,(2).,2,CH,OH+O,2,R,2,R,1,Cu,(1),.,2,R,CH,2,OH+O,2,Cu,连接,-,OH,的碳原子上,必须有,H,才发生,去氢氧化,(,催化氧化,),伯醇,(,OH,在伯碳,首位碳上,),，去氢氧化为,醛,O,=,2R,C,H+2H,2,O,仲醇,(,OH,在仲碳,-,中间碳上,),，去氢氧化为,酮,O,=,2R,1,C,R,2,+2H,2,O,练 习 题,把质量为,m g,的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为,m g,的是：,A,：,稀硫酸,B,：,酒 精,C,：稀,硝酸,D：CO,2-3,脱水反应,分子内脱水（消去反应）,断键位置：,-OH,邻位,C-H,分子间脱水（取代反应）,断键位置：,-OH,H-O-,具有羟基的结构可能脱水,乙醇的脱水反应：,（,1,）分子内脱水,H H,|,|,HC CH,|,|,H O H,170,0,C,CH,2,=CH,2,+H,2,O,乙烯,-,消去反应,醇都能发生消去反应吗？,【,练习,】,下列各醇不能发生消去反应的是（）,A,CH,3,OH,B,C,2,H,5,OH,C,(CH,3,),3,C,OH,D,(CH,3,),3,C,CH,2,OH,AD,乙醇的脱水反应：,（,2,）分子间脱水,-,取代反应,H H,|,|,HOC C H,|,|,H H,H H,|,|,HC C OH+,|,|,H H,140,0,C,C,2,H,5,OC,2,H,5,+H,2,O,乙醚,【,练习,】,有组成为,CH,4,O,和,C,3,H,8,O,的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有（）,A.5,B.6,C.7,D.8,H O H,H C C H,H H,与金属反应,消去反应,被氧化,酯化反应,让我,看一看？,想一想？,颜 色：,气 味：,状 态：,挥发性：,密 度：,溶解性：,无色,透明,特殊香味,液体,比水小,跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,3,、物理性质,4,、乙醇的工业制法,（2,）乙烯,水化,法,:,CaO,蒸溜,酒精溶液 无水酒精,（,1,）发酵法,:,含糖类丰富的各种农,产品经发酵，分馏可得到,95%,的乙醇。,催化剂,加热加压,CH,2,=CH,2,+HOH CH,3,CH,2,OH,工业酒精 约含乙醇,96%,以上（质量分数）,无水酒精,99.5%,以上（质量分数）,医用酒精,75%,（体积分数）,饮用酒 视度数而定体积分数。,如何检验酒精是否含水？,用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。,用无水硫酸铜检验,.,如何由工业酒精制取无水酒精？,【,问题,】,练 习 题,1,、,在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水不褪色的是：,A,：,NaOH,溶液B:,酒 精,C:SO,2,溶液,D,：,氢硫酸溶液,练 习 题,A,：,浓硫酸,B,：浓,NaOH,溶液,C,：碱,石灰,D:,无水氯化钙,2,、,酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是：,H,OH H,+,+OH,-,C,2,H,5,OH,？,问题：,请选择,A,式或,B,式证明乙醇的结构，并说明理由？,对比结构：,二、醇类,1,醇的概念,R-OH,2.,饱和一元醇的化学通式,C,n,H,2n+2,O,多元醇的化学通式,C,n,H,2n+2,O,2,C,n,H,2n+2,O,3,3,分类,饱和醇,不饱和醇,几种重要的醇,甲醇,俗称：木醇 有毒,一元醇,多元醇,脂肪醇,芳香醇,乙二醇球棍模型,物理性质：,无色、粘稠、甜味、,液体、凝固点低，,与水以任意比例混溶,化学性质：,与乙醇相似。,用途：,抗冻剂、原料、发雾剂。,丙三醇球棍模型,物理性质：,无色、粘稠、甜味、,液体、凝固点低、吸湿性强，,与水以任意比例混溶,。,化学性质：,与乙醇相似。,用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。,4,、物理性质：,状态、溶解性、熔点、沸点、密度,5,、化学性质：,a,与金属钠反应,醇与氢气的定量关系呢？,CH,2,OH,请写出 与金属钠反应的化学方程式,CH,2,OH,2（OH）H,2,5-1,取代反应,与金属钠反应：,b,与,HX,反应,c,酯化反应,与,HX反应,:,C,n,H,2n+1,OH,+,HX,C,n,H,2n+1,X,+H,2,O,酯化反应,乙酸乙酯,CH,3,C,OH,+,H,OCH,2,CH,3,浓硫酸,CH3C-OCH2CH3,+,H,2,O,思考,A,、,B,、,C,三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为,3:6:2,，则,A,、,B,、,C,三种醇分子里羟基数之比为多少？,一元,醇,二元醇,三元醇,H,2,1,H,2,3/2,H,2,2,1,2/3,一元,醇,二元醇,三元醇,H2,H2,H2,a,燃烧,:,c,催化氧化,:,C,n,H,2n+1,OH+(3n/2),O,2n,CO,2,+(n+1)H,2,O,连有羟基的碳原子上连有,二个氢原子,被氧化成,醛,。,连有羟基的碳原子上连有,一个氢原子,被氧化成,酮,。,连有羟基的碳原子上连,没有,氢原子则,不能,被氧化。,5-2,氧化反应,b,酸性高锰酸钾,:,褪色,5-3,脱水反应：,连有羟基的相邻碳原子上,必需连有,氢原子,否则,不能,消去反应。,分子间脱水（取代反应）,断键位置：,-OH,H-O-,具有羟基的结构可能脱水,分子内脱水,（消去反应）,断键位置：,-OH,邻位,C-H,6,同分异构体和命名,思考,C,4,H,10,O,的同分异构体？,命名：,选含连有羟基的碳原子为主链，称,“某醇”，并注明羟基的位置,将取代基的名称放在“某醇”的前面,二元醇称为“某二醇”,写出化学式为,C,4,H,10,O,属于醇的同分异构体,1,、其中能被氧化成醛的有几种？,2,、能发生消去反应的有哪些？,3,、,C,4,H,10,O,属于醚的同分异构体？,写出下列化学方程式：,1,、,CH,3,CH,（,OH,）,CH2CH3,与浓硫酸的反应：,CH,2,CH,2,OH,发生分子内脱水,CH,2,OH,在,Cu,作催化剂时氧化,2,、,3,、,炔 醛,烯 卤代烃,醇,粮食 酯,引人,-OH,的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式,醇,H O H,H C C H,H H,与金属反应,消去反应,被氧化,酯化反应,第二章 分子结构与性质,第一节 醇 酚,(,第二课时,),第三章 烃的含氧衍生物,二、酚,1,、定义：,羟基跟苯环,直接相连,的化合物。,2,、结构：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,OH,3,、物理性质,无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。,65,0,C,以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。,医院常用的,“,来苏水,”,消毒剂便是,苯酚钠盐,的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是,粉红色,，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成,对,-,苯醌,。,小资料,实验,现象,（,1,）,向盛有少量苯酚晶体的试管中加入,2mL,蒸馏水，振荡试管,（,2,）向试管中逐滴加入,5%,的,NaOH,溶液，并振荡试管,（,3,）再向试管中加入稀盐酸,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验,33,4,、化学性质,1,）弱酸性,苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称,石炭酸。,ONa,+CO,2,+H,2,O,OH,+NaHCO,3,说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。,2,）与溴反应,OH,+3Br,2,OH,Br,Br,Br,+3HBr,（可用于苯酚定性检验与定量测定）,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明,羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行,。,溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）,该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验,不能用该反应来分离苯和苯酚,*,3,）苯酚的显色反应,遇,FeCl,3,溶液显,紫色,。这一反应可用于检验苯酚或,Fe,3+,的存在。,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代苯环上氢原子数,反应速率,结论,原因,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,FeBr,3,作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环,上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与苯,取代反应的比较,学与问,苯酚分子中苯环上连有一羟基，,由于羟基对苯环的影响,，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。,乙醇分子中,OH,与乙基相连，,OH,上,H,原子比水分子中,H,原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的,OH,与苯环相连，受苯环影响，,OH,上,H,原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：,不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,5,、苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造,酚醛塑料,（俗称,电木,）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,酚醛树脂的合成,1,、,怎样分离苯酚和苯的混合物,加入,NaOH,溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入,CO,2,2,、,如何鉴别苯酚,B,利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A,利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,第二节 醛,第三章 烃的含氧衍生物,1,、醛基,2,、醛的定义：,：,：,C:H,O：,：,结构式,结构简式,不能写成,电子式,分子里由,烃基,跟,醛基,相连而构成的化合物。,饱和一元醛的通式：,C,n,H,2n+1,CHO,或,C,n,H,2n,O,CHO,COH,C,H,O,一、醛基和醛,3,、常见的醛：,甲醛：,无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。,苯甲醛,肉桂醛,CH,2,=CHCHO,CHO,1,、物理性质,2,、分子结构：,结构简式,甲基,+,醛基,=,乙醛,二、乙醛,（课本,P,56,）,学,与,问,乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。,3,、乙醛的化学性质,（,1,）氧化反应,a,、,银镜反应,CH,3,CHO+2Ag（NH,3,）,2,OH,CH,3,COONH,4,+2Ag+3NH,3,+H,2,O,资料卡片,银氨溶液的配制,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,OH+2H,2,O,AgNO,3,+NH,3,H,2,O=AgOH+NH,4,NO,3,CH,3,CHO2Cu(OH),2,CH,3,COOH+Cu,2,O+2H,2,O,b,、,与新制氢氧化铜反应,c,、,与氧气反应,O,+O,2,2CH,3,C,H,O,2CH,3,C,O,H,催化剂,Ag,+,+NH,3,H,2,O=AgOH+NH,4,+,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,+,+OH,+2H,2,O,（,2,）加成反应,O,+H,2,CH,3,C,H,CH,3,CH,2,O,H,催化剂,同时也是还原反应,还原反应：加氢或失氧,氧化反应：加氧或失氢,有机的氧化还原反应,学与问,（,1,）,（,2,）,在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即,加氢,就是还原反应,去氢,就是氧化反应。,HCHO+4Ag（NH,3,）,2,OH,（NH,4,）,2,CO,3,+4Ag+6NH,3,+2H,2,O,HCHO+4Cu（OH）,2,CO,2,+2Cu,2,O+5H,2,O,总结：,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,还原,氧化,C,n,H,2n+2,O C,n,H,2n,O C,n,H,2n,O,2,（,3,）,乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的,H,原子受,C=O,的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的,C=O,与,C=C,类似，可以与,H,2,发生加成反应,。,C=O,称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,科学视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,丙酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,