第二单元芳香烃-(2).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二单元 芳香烃,芳香烃的来源与应用,新课标苏教版选修五,有机化学基础,芳香烃,芳香族化合物的含义,历史含义：具有香味的物质,现实意义：名称沿用,现代含义：,含苯环的的有机化合物,芳香烃,：芳香族化合物的一种,是,芳香族碳氢化合物,的简称,又称“,芳烃,”,1.,下列有机物属于芳香族化合物的是,_,2.,下列有机物属于芳香烃的是,_,OH,CH,3,CH,3,CH,3,CH CH,2,NO,2,练一练,3.,有机物中哪些是苯的同系物？,同系物的特点,结构相似、,分子组成相差一个或若干个“,CH,2,”,原子团,化学性质相似,1.,下列有机物属于芳香族化合物的是,_,2.,下列有机物属于芳香烃的是,_,OH,CH,3,CH,3,CH,3,CH CH,2,NO,2,试一试,3.,有机物中哪些是苯的同系物？,一、芳香烃,1.,苯的同系物：只有,一个,苯环，并且苯环上的氢,原子被,烷基,代替而得到的烃。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,如：,甲苯,(C,7,H,8,),乙苯,(C,8,H,10,),对二甲苯,(C,8,H,10,),六甲基苯,(C,12,H,18,),由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？,分子式,C,6H,6,C,7,H,8,C,8,H,10,分子结构,都只含有,一个苯环,苯环上的取代基是,烷基,CH,3,CH,3,CH,3,C,n,H,？,H:,？,=2,n,6,一、芳香烃,1.,苯的同系物：只有,一个,苯环，并且苯环上的氢,原子被,烷基,代替而得到的烃。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,如：,2.,苯及其同系物通式：,C,n,H,2n-6,(n,6,),甲苯,(C7H8),乙苯,(C8H10),对二甲苯,(C8H10),六甲基苯,(C12H18),试一试,1,、下列物质中属于苯的同系物的是,(),A.,B.,C.,D.,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,3,C,CH,CH,2,OH,AB,3,、同分异构体的书写：,2,、甲苯苯环上的一个氢原子被含,3,个碳原子的烷基取代，能得到的有机物种数为（）,A,、,3,种,B,、,4,种,C,、,5,种,D,、,6,种,1,、写出,C,8,H,10,属于苯的同系物的同分异构体。,D,试一试,下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（）,A.,B.,C.,D.,CH,3,CH,2,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,二、芳香烃的来源,芳香烃最初来源于煤焦油中,随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化,学工业中的催化重整,和裂化,芳香烃中应用最广泛的,当属苯、二甲苯、乙苯,-,-CH,3,比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质,.,对比思考:,观察与思考,1.,取一支试管，向其中加入,2ml,甲苯，再加入,3-5,滴,溴水，振荡试管，观察现象。,2.,取一支试管，向其中加入,2ml,甲苯，再加入,3-5,滴,酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微,加热,，,观察现象。,3.,取一支试管，向其中加入,2ml,二甲苯，再加入,3-5,滴,酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微,加热,，,观察现象。,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,褪色,酸性高锰酸,钾溶液,褪色,现象,结论,苯,+,溴水,甲苯,+,溴水,苯,+,酸性,高锰酸钾,甲苯,+,酸性,高锰酸钾,二甲苯,+,酸,性高锰酸钾,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,不褪色,甲苯也不与溴水,发生加成反应,苯环不与溴水,发生加成反应,苯不能被酸性,高锰酸钾氧化,?,?,1.,你观察到了什么现象？完成下表。,-,-CH,3,-,-H,H-,-CH,3,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,想一想,苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色,。,与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,二、苯的同系物的化学性质,氧化反应,被酸性高锰酸钾氧化,KMnO,4,（H,+,）,H,|,CH,|,H,H,|,CC,|,H,C,|,CC,|,C,CH,3,COOH,烷烃基的氧化,CH,3,CH,2,COOH,COOH,COOH,CH,3,COOH,CH,3,CH,3,KMnO,4,（,H,+,）,KMnO4,（,H,+,）,KMnO4,（,H,+,）,试一试,1,、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是,(),A.,B.,CH,3,C,CH,3,CH,3,C.,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,D.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,AD,2,、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,CH3,C,CH,3,CH,3,CH,2,-,-CH,3,-,-H,H-,-CH,3,苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,想一想,取代反应,1.,硝化反应,甲苯、,浓,HNO,3,、浓,H,2,SO,4,在,100,时生成,2,，,4,，,6-,三硝基甲苯，俗称,TNT,，,淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。,1),取代反应,(,可与卤素、硝酸、硫酸等反应,),CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,浓硫酸,+3HNO,3,+3H,2,O,2,4,6,三硝基甲苯,TNT,炸,药,爆,炸,时,的,场,景,（三）加成反应,+H,2,催化剂,催化剂,+3H,2,注意：,苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！,但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。,小结：,在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子,更易被取代,，而烃基则,易被氧化,。,苯的,同系物的性质：,可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。,苯的同系物的化学性质,苯环性质,烷基性质,共同性质,卤代反应、硝化反应、加成反应,氧化反应,卤代反应,乙苯的制备与用途,CH,2,CH,3,|,+CH,2,=,CH,2,催化剂,主要用于合成橡胶,乙苯、异丙苯的制备与用途,多环芳烃,多苯代脂烃：,苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或联多苯,：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷,(C,13,H,12,),联苯,(C,12,H,10,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),练习,1,、萘的结构简式为 ，其分子式为,，一氯代物有几种？,芳香烃对健康的危害,苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度,40mgm,-3,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mgm,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘,过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,脂肪烃与芳香烃的比较,烃,碳碳键结构特点,化学性质,烷烃,碳碳单键,烯烃,碳碳双键,炔烃,碳碳三键,芳香烃,介于单双键间的碳碳键,