新版选修5课件 第3章 第1节 醇 酚 第2课时 酚.ppt

第,2,课时,酚,一、苯酚的结构和性质,1,定义,苯环,(1),酚：羟基与,_,直接连接的有机化,合物称为酚。如：,(2),苯酚：苯分子里只有一个,_,被,_,取代所得的生,成物是最简单的酚。,羟基,氢原子,2,苯酚的分子结构,C,6,H,6,O,(1),分子式：,_,。,(2),结构式：,。,或,_,。,(3),结构简式：,C,6,H,5,OH,、,_,(4),官能团：,(,酚,),羟基,(OH),。,_,色、态、,味,熔点,溶解性,毒性,在,65,以,下的水中,在,65,以,上的水中,有机溶剂中,的溶解性,_,气味的,_,色,晶体,43,_,溶于水，,但溶解度,_,以任意,比互溶,易溶于,乙醇、乙醚,_,毒，,对皮肤有,_,性,3,苯酚的物理性质,有特殊,无,能,小,有,腐蚀,4.,苯酚的化学性质,(1),弱酸性,石炭酸,弱酸,苯酚俗称,_,，苯酚的羟,基能发生微弱的电离，所以,。,苯酚显,_,性，其电离方程式为,苯酚与,NaOH,溶液反应的方程式为,。,_,_,_,向苯酚钠溶液中通入,CO,2,，反应的方程式为,。由此可判断酸性强,弱：碳酸,_,苯酚。,(2),取代反应,有白色沉淀产生,向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成,2,4,6-,三溴苯酚，现象：,_,，反应方程式为,_,_,_,。,科目一考试,以上,与水任意比互溶,电离出,H,能力,比水弱，溶液呈中性,比水强，比碳酸弱，溶液呈弱酸性,具有相同官能团的物质的性质比较,1,乙醇与苯酚的性质比较,乙醇,苯酚,化,学,性,质,相,同,点,不,同,点,羟基不显酸性,和碱不反应,乙醇钠不和,CO,2,反应,续表,均可和金属钠反应放出氢气：,C,O,2,通入苯酚钠溶液析出苯酚：,羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性：,苯,甲苯,苯酚,结构简式,氧化反应,不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化,能被酸性,KMnO,4,溶液氧化,常温下在空,气中被氧化,溴,代,反,应,溴状态,液溴,液溴,浓溴水,条件,催化剂,催化剂,无催化剂,产物,C,6,H,5,Br,邻、间、对三种,溴甲苯,三溴苯酚,结论,苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行,原因,酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活,泼，易被取代,2.,苯、甲苯、苯酚的比较,醇与酚的区别,【,解析,】,只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化,合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的,化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基,或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述,几种物质中，除,A,不属于酚外，其余几种物质都属于酚。,【,答案,】,A,(),。,A,解析：,同系物必须结构相似，组成上相差一,个或若干个,CH,2,原子团。,A,中虽然,组成上是差,1,个,CH,2,，但,结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。,C,CH,3,CH,3,与,CH,3,CH,2,C(CH,3,),3,D,CH,3,CCH,与,CHCCH,2,CH,3,苯酚的酸性,【,例,2,】,下列离子方程式正确的是,(,),。,CO,2,的离,子方程式为：,NH,3,H,2,O,CO,2,NH,+,4,HCO,-,3,，故,D,【,解析,】,苯酚钠溶液中通入,CO,2,气体，无论,CO,2,过量与否，,生成物都是,NaHCO,3,，故,A,不正确；苯酚的酸性小于,H,2,CO,3,，,故,C,6,H,5,OH,与,Na,2,CO,3,反应为：,C,6,H,5,OH,Na,2,CO,3,C,6,H,5,ONa,NaHCO,3,，,B,不正确；,CH,3,COOH,是弱酸，离子方程式中,CH,3,COOH,应保留化学式，故,C,不正确；在稀氨水中通入过量,正确。,【,答案,】,D,(2),相同浓度下酸性：,CH,3,COOHH,2,CO,3,C,6,H,5,OHHCO,-,3,。,(1),苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石,蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。,苯酚能与碳酸钠溶液反应：,向苯酚钠溶液中通入,C,O,2,气体，无论,CO,2,过量还是不足，,生成物都是,NaHCO,3,，不能生成,Na,2,CO,3,。,2,为了确定,CH,3,COOH,、,及,H,2,CO,3,的酸性强弱，,有人设计了如图,3,1,3,所示的装置进行实验：,图,3,1,3,(1),若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则,A,中发生反,应的离子方程式为,_,_,。,(2),装置,B,中盛放的试剂是,_,，它的作用是,_,。,除去,CO,2,中混有的,CH,3,COOH,(3),实验中观察到,C,中出现的主要现象是,_,。,饱和,NaHCO,3,溶液,溶液变浑浊,酚的结构及性质,【,例,3】,胡椒粉是植物挥发油的成分,之一,。它的结构简式,A,1 mol,胡椒粉最多可与,4 mol,氢气发生反应,B,1 mol,胡椒粉最多可与,4 mol,溴发生反应,C,胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚,合物,D,胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解,度,【,解析,】,由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与,3 mo,l H,2,发,生加成，碳碳双键也能与,1 mol H,2,加成，总计,4 mol H,2,，故,A,正确；,Br,2,与碳碳双键发生加成反应消耗,1 mol Br,2,，而与苯酚中,羟基的邻位碳上的,2,个氢原子发生取代反应消耗,2 mol Br,2,，总,计,3 mo,l Br,2,发生反应，故,B,不正确；胡椒粉分子中有酚羟基，,故能与甲醛发,生缩聚反应生成高分子化合物，故,C,正确；羟基,是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚,分子,中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶,解度，故,D,正确。,【,答案,】,B,3,(,双选,),扑热,息痛是,一种优良的解热镇痛剂，其结构式为,),。,。它可能具有的化学性质是,(,A,不与烧碱溶液反应,B,能与溴水发生取代反应,C,不能被氧化,D,遇,FeCl,3,溶液呈现紫色,BD,4,香兰素是重要的,香料之一，,它可由,丁香酚经多步反应合成,(,如图,3,1,4,所示,),。,有关上述两种化合物的说法正确的是,(,),。,A,常温下，,1 mol,丁香酚只能与,1 mol Br,2,反应,B,丁香酚不能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,C,1 mol,香兰素最多能与,3 mol,氢气发生加成反应,D,香兰素分子中至少有,12,个原子共平面,解析：,处于酚羟基的邻对位的,H,原子均可与,Br,2,发生取代,反应，,中含有一个碳碳双键，所以,1 mol,丁香,酚可与,2 mol Br,2,发生反应；选项,B,中丁香酚中含有酚羟基，能,与,FeCl,3,发生显色反应；选项,C,中含有,1,个苯环和一个,C O,，,所以,1 mol,香兰素可与,4 mol H,2,发生加成反应；选项,D,中和苯,环相连接的原子均在同一平面上，所以香兰素分子中至少有,12,个,原子共平面。,答案：,D,