1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,一、实验目的,掌握实验室氧化醇反应制备酮的方法和原理,掌握和巩固振摇、洗涤、低沸点、高沸点蒸馏和沸点测定等基本操作,了解盐析效应在分离有机化合物中的应用,实验七 环己酮的制备,抽查预习报告,:,学号个位数,分别是,3,和,8,的同学把预习报告交上检查,一级醇及二级醇的,羟基所连接的碳原子上有氢,，可以被氧化成醛、酮或羧酸。三级醇由于醇,羟基相连的碳原子上没有氢,，,不易被氧化,，如在剧烈的条件下，碳碳键氧化断裂，形成含碳较少的产物。,二、基本原理,用高锰酸钾作氧化剂，在冷、稀、中性的高锰酸钾水溶液中，一级醇
2、二级醇不被氧化，如在比较强烈的条件下（如加热）可被氧化，一级醇生成羧酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出。,二级醇氧化为酮，但易进一步氧化，使碳碳键断裂，故很少用于合成酮,。,由二级醇制备酮，最常用的氧化剂为重铬酸钠与浓硫酸的混合液，或三氧化铬的冰醋酸溶液等，酮在此条件下比较稳定，产率也较高，因此是比较有用的方法。,反应方程式：,控制一定的反应条件，以铬酸为氧化剂可使,仲醇氧化成酮,，最后通过蒸馏方法纯化反 应产物。铬酸是重铬酸盐与,40,50,硫酸的混合物,。,实验室制备脂肪醛、酮和脂环酮,最常用的方法是将伯醇或仲醇用铬酸氧化,（,放热反应,），,反应式如下：,醛可被铬酸进一步氧化成羧酸，
3、那如何用铬酸氧化制备低分子量的脂肪醛？,三、实验步骤,(1),在,250mL,烧杯中加入,60mL,水,和,10.5g,重铬酸钠,，搅拌使之全部溶解。然后在搅拌下慢慢加入,8.5mL,浓硫酸,，将所得,橙红色,铬酸溶液冷却,至,30,以下备用。,(2),在,250mL,圆底烧瓶中加入,10.5mL(0.962g/mL),环己醇，然后,一次全部加入,配制好的,铬酸溶液,，并充分振摇使之混合均匀。并在圆底挠瓶中插入一支温度计，并继续振摇反应瓶。,(3),当温度计温度徐徐上升到,55,时，用,冰水浴或水浴冷却,，并维持反应温度在,5560,。大约,0.5h,后，当温度开始下降时移去冷水浴，室温下放置
4、0.5h,，其间仍要间歇振摇反应瓶几次，最后反应液呈,墨绿色,。,(4),如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量,草酸,(,0.51.0g),或,甲醇,(,1mL,),以还原过量的氧化剂。,(5),在反应瓶中加入,60mL,水,和,几粒沸石,，进行蒸馏，用 锥形瓶作接受器，将水和环己酮一起蒸出，直至馏出液不再浑浊时，再多蒸出,15,20mL,，收集约,50mL,馏出液（,应注意馏出液的量不能太多，因为馏出液中含水较多，而环已酮在水中的溶解度较大，在,31,时为,24g/L,；否则,即使利用盐析效应，也有少量环已酮溶于水而损失掉,）。,(6),把馏出液加,食盐至饱和后,转入,分液漏斗,中，
5、分出上层环己酮。下层水溶液再用,15mL,乙醚,萃取一次。,(7),将萃取时上层的乙醚液与环己酮,合并,在同一个,干燥的锥形瓶中,，用,1,2g,无水硫酸镁,。,过滤,在,干燥的,50mL,的圆底烧瓶中。,(8),圆底烧瓶,用,水浴加热蒸馏,（,直形,冷凝管必须,通冷凝水）,，蒸出乙醚（,乙醚接收瓶,务必,浸在冷水浴中）；,(9),改,用,空气冷凝管,和新的接收瓶，,用加热套空气浴加热，,继续蒸馏，收集,150155,的馏分，产量,67g,。,（,1,）,环己醇用铬酸氧化得到环己酮，用高锰酸钾氧化则得到己二酸，为什么？,（,2,）,利用伯醇氧化制备醛时，为什么要将铬酸溶液加入醇中而不是反之？,（,3,）盐析的作用是什么？,（,4,）,当反应结束后，为什么要加入草酸或甲醇？如果不加入草酸或甲醇有什么不好？,四、思考题,
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