1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,烃的含氧衍生物,第三章,第一节醇酚,第三章,第,2,课时酚,第三章,新情境,激趣入题,“,非典,”,流行时期,药皂曾是每个家庭的必备品,即便是现在,好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外,还有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗?下图中的两种物质属于一类吗?,新知识,导学探究,羟基,苯环,2,苯酚的结构及用途,(1),分子组成与结构,石炭酸,C,6,H,6,O,羟基,(2),物理性质,颜色:,_,色,放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈,_,色;,状态:,_,,气味:,_,;熔点
2、43,;,毒性:,_,,对皮肤有,_,;,溶解性:室温下在水中溶解度为,9.3g,,温度高于,65,时,能与水,_,,易溶于,_,。,无,粉红,晶体,有特殊气味,有毒,腐蚀性,混溶,有机溶剂,(3),化学性质,弱酸性,浑浊,澄清,浑浊,较小,酸,苯酚,HCO,,向苯酚钠溶液中通入,CO,2,,无论,CO,2,过量与否,产物均为,NaHCO,3,。,(2),苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置,且要加入过量浓溴水,若加入的溴水过少,生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,下列关于,GC,的叙述中正确的是,(,),A,分子中所有的原子共面,B,1molGC,与,4m
3、olNaOH,恰好完全反应,C,能发生氧化反应、取代反应、消去反应,难发生加成反应,D,遇,FeCl,3,溶液不发生显色反应,【,解析,】,对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型,因此不可能所有原子共面,,A,选项错误;,1molGC,含有,5mol,酚羟基,故可与,5molNaOH,恰好完全反应,,B,选项错误;该物质含酚的结构,故易发生氧化反应和取代反应,有醇的结构且羟基邻位碳原子上有氢原子,故可以发生消去反应,苯环可以发生加成反应,但比较困难,,C,选项正确;由于该物质含酚的结构,故遇,FeCl,3,溶液能发生显色反应,,D,选项错误。,【,答案,】,C,【,解后反思,】,
4、学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质,醇含有醇羟基,那么就具有如下化学性质:,与,Na,反应,(,醇钠、,H,2,),;,与,HX,反应,(,卤代烃,),;,脱水反应,(170,分子内,烯烃、,140,分子间,醚,),;,氧化反应,醛,(,酮,),;,酯化反应;,可燃。酚含有酚羟基,那么就具有如下化学性质:,弱酸性,(,不能使石蕊试液变色,),;,取代反应,(,浓溴水,三溴苯酚白色沉淀,),;,与,FeCl,3,溶液反应显紫色;,氧化反应,苯醌,(,粉色,),;,合成酚醛树脂。,A,遇,FeCl,3,溶液显紫色,因为该物质属于苯酚的同系物,B,滴入,KMnO,4,(H,),溶液,溶液的紫色
5、褪去,能证明该物质分子中存在碳碳双键,C,该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应,D,1mol,该物质分别与浓溴水和,H,2,反应时最多消耗的,Br,2,和,H,2,分别为,4mol,和,7mol,解析:,该物质分子中含有酚羟基,遇,FeCl,3,溶液显紫色,但不属于苯酚的同系物,,A,选项不正确;滴入,KMnO,4,(H,),溶液,溶液的紫色褪去,可能是碳碳双键被氧化,也可能是苯环上的侧链烃基被氧化,,B,选项不正确;该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键,在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应,但不能发生消去反应,,C,选项不正确;,1mol,该物质与
6、1molBr,2,发生加成反应的同时与,3molBr,2,发生取代反应,因为该物质分子中有,2,个苯环、,1,个碳碳双键,所以,1mol,该物质与,H,2,反应时最多消耗,7molH,2,,,D,选项正确。,答案:,D,教材点拨,1,醇与酚的比较,脂肪醇、芳香醇和酚的比较,思考:,苯酚与乙醇分子中同样都含有,OH,,为什么苯酚可以与,NaOH,溶液反应而乙醇不可以?,苯甲醇,(B),的同分异构体有苯甲醚和甲基苯酚,而苯甲醚不与,NaOH,溶液反应,因此只需写出邻、间、对甲基苯酚中的两种即可。,变式训练,2,下列化合物中属于醇类的是,_,;属于酚类的是,_,。,解析:,B,中无羟基,既不属于醇
7、类也不属于酚类,首先排除。,A,、,C,、,E,中的羟基与苯环直接相连属于酚类。,F,中无苯环,,D,中的羟基与苯环支链上的碳原子相连,所以,D,、,F,属于醇类。,答案:,D,、,F,A,、,C,、,E,3,A,、,B,、,C,三种物质化学式都是,C,7,H,8,O,,若滴入,FeCl,3,溶液,只有,C,呈紫色。若投入金属钠,只有,B,没有变化。,(1),写出,A,、,B,的结构简式:,A_,,,B_,。,(2),若,C,的苯环上的一氯代物有两种,写出,C,的结构简式是,_,。,解析:,本题是一个根据性质推断结构的题目,根据,C,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应判断,,C,应属酚类;,
8、A,不和,FeCl,3,溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,,A,应属醇类;同理可分析得出,B,中不含有羟基,结合三种物质的化学式及,C,的苯环上的一氯代物有两种,可推得,A,、,B,、,C,的结构简式为:,新考题,随堂自测,解析:,解题的关键是看,OH,的连接情况,若,OH,直接与芳环,(,苯环、萘环等,),相连,就属于酚类,如选项,B,、,D,;若,OH,连在脂肪烃基或通过,CH,2,相连,则属于醇类,如选项,A,、,C,。,答案:,BD,2,(2014,上海理工大学附中模拟,),(,双选,),下列叙述中,正确的是,(,),A,苯酚俗称石炭酸,所以其水溶液能使石蕊试
9、液变红,B,苯甲醇分子中没有碳碳双键,所以它不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,C,苯酚钠、醋酸钠的浓溶液,可用分别通入,CO,2,的方法加以鉴别,D,甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体用一种试剂即可鉴别它们,解析:,苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱,不足以使石蕊试液变红;苯甲醇尽管没有,C=C,双键,但因其与苯环相连的碳原子上含有氢原子,可被酸性,KMnO,4,溶液氧化为,COOH,;苯酚钠溶液中通入,CO,2,会因生成微溶于水的苯酚而使溶液变浑浊,但醋酸钠溶液与,CO,2,不反应而无明显现象,故可以鉴别;甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体可用浓溴水鉴别。,答案:,CD,3,能说明苯环对羟基有影响
10、使羟基变得活泼的事实是,(,),A,苯酚能和溴水迅速反应,B,液态苯酚能与钠反应放出氢气,C,室温时苯酚不易溶解于水,D,苯酚的水溶液具有酸性,解析:,A,说明羟基使苯环更活泼;液态苯酚的确能与钠反应放出氢气,但乙醇也能与钠反应放出氢气,所以,B,不能说明羟基更活泼;,C,更不能说明问题;苯酚的水溶液具有酸性,说明苯酚分子中的,OH,易电离,比醇羟基活泼。,答案:,D,4,(2014,南京市高三二次模拟,),NM3,是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图所示,下列说法正确的是,(,),A,该有机物的化学式为,C,12,H,12,O,6,B,1mol,该有机物最多可以和,3molNa
11、OH,反应,C,该有机物容易发生加成、取代、消去等反应,D,该有机物分子中只有,1,个手性碳原子,解析:,本题考查有机物的结构与性质,考查考生对键线式、官能团的性质、反应类型及手性碳的掌握。难度中等。,A,项,含,H,原子数为,10,,分子式为,C,12,H,10,O,6,,错误;,B,项,该分子中含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基,故,1mol,该有机物最多可以和,4molNaOH,反应,错误;,C,项,不易发生消去反应,错误;,D,项,只有连羧基的碳原子是手性碳原子,正确。,答案:,D,6,欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓,NaOH,溶液,反应的离子方程式为,_,。,再将该
12、混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶液将出现,_,现象,然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是,_,。从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再向溶液中加入,FeCl,3,溶液,出现的现象是,_,。,新提升,达标作业,(点此链接),新视点,专家博客,含酚废水的处理,处理含酚废水主要有两种方法:回收利用和降解处理。一般而言,含酚在,1gL,1,以上的废水应考虑酚的回收,回收可采用萃取、吸附等方法。废水含酚浓度低时主要采用沉淀、氧化和微生物处理等方法。,用纳米二氧化钛,(TiO,2,),粉末,在太阳光,(,或紫外光,),照射下,可以催化降解多种有机化合物,这是一项极有前途的实用废水处理技术。在多云到阴的条件下,光照,12h,,含苯酚,4.3gL,1,的废水可全部转化为无毒的物质。,是谁使苯酚声名远扬,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为,“,外科消毒之父,”,。,






