第十三章-杂环化合物实用全套.ppt

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十三章 杂环化合物,第一页，共27页。,1掌握常见(chn jin)杂环化合物的命名；,2掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的化学性质；,3.掌握六元杂环化合物吡啶的化学性质；,4.了解糠醛的结构和性质，了解稠杂环化合物喹啉。,【学习目的(md)与要求】,第十三章 杂环化合物,第二页，共27页。,第一节 杂环化合物的分类(fn li)和命名,第二节 五元(w yun)杂环化合物,第四节 生物碱,第三节 六元杂环化合物,第十三章 杂环化合物,第三页，共27页。,第一节 杂环化合物的分类(fn li)和命名,一、杂环化合物的分类(fn li),环的形式(xngsh),杂原子的数目,杂环,单杂环,稠杂环,含一个杂原子杂环,含两个杂原子杂环,五元杂环,六元杂环,第四页，共27页。,二、杂环化合物的命名(mng mng),根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏旁(pinpng)的同音汉字来命名。,呋喃 噻吩 吡咯 咪唑(m zu)噻唑,(furan)(thiophene)(pyrrole)(imidazole)(thiazole),第一节 杂环化合物的分类和命名,第五页，共27页。,第三节 六元杂环化合物,吡啶氮原子上有一对孤对电子没有(mi yu)参与共轭，可与质子结合，因此具有碱性。,(-呋喃甲醛(ji qun)（不叫8-喹啉酚）,(2)杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则(guz)如下：,一、吡啶(bdng),第二十五页，共27页。,第二节 五元杂环化合物,第二十五页，共27页。,第二节 五元(w yun)杂环化合物,(1)选母体与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有R、X、OH、NH2等取代(qdi)基时，以杂环为母体；,呋喃存在(cnzi)于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。,亲电取代反应(fnyng),第二节 五元杂环化合物,第二十三页，共27页。,第一节 杂环化合物的分类(fn li)和命名,2.系统(xtng)命名法,(1)选母体与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有R、X、OH、NH2等取代(qdi)基时，以杂环为母体；如果连有CHO、COOH、SO3H等时，把杂环作为取代(qdi)基。,(2)杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则(guz)如下：,第一节 杂环化合物的分类和命名,第六页，共27页。,从杂原子开始，依次用1，2，3 示，标明取代(qdi)基所在的位次数，并使取代(qdi)基的位次和尽量小为原则。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为位，其次为位和位。在五元杂环中只有和位，六元杂环则有、和位。,2-呋喃甲醛(ji qun)8-羟基喹啉,(-呋喃甲醛(ji qun)（不叫8-喹啉酚）,第一节 杂环化合物的分类(fn li)和命名,第七页，共27页。,（4氯噻唑(sizu)）,若环上含有两个及两个以上的杂原子，按O、S、N的次序(cx)编号，并使杂原子的位次和尽量小为原则。例如：,第一节 杂环化合物的分类(fn li)和命名,第八页，共27页。,第二节 五元(w yun)杂环化合物,由于呋喃、噻吩(sifn)、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，所以称为富电子芳杂环或多电子芳杂环。,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,活性顺序(shnx)为：吡咯呋喃噻吩苯。,第九页，共27页。,一、呋喃(fnn),呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做(jiozu)松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。,1.亲电取代反应(fnyng),第二节 五元杂环化合物,-呋喃磺酸,第十页，共27页。,一、呋喃(fnn),呋喃存在(cnzi)于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。,1.亲电取代反应(fnyng),第二节 五元杂环化合物,2加成反应,第十一页，共27页。,二、糠醛,易被空气氧化逐渐变成黑褐色。糠醛可发生银镜反应，在醋酸(c sun)存在下与苯胺作用显红色，可用来检验糠醛。,第二节 五元(w yun)杂环化合物,糠醛在强碱作用下可发生歧化反应(fnyng)（坎尼扎罗反应(fnyng)），例如：,第十二页，共27页。,三、噻吩(sifn),噻吩(sifn)存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色。可用来检验噻吩(sifn)。,1.亲电取代反应(fnyng),第二节 五元杂环化合物,第十三页，共27页。,1.亲电取代反应(fnyng),第二节 五元(w yun)杂环化合物,2加成反应(ji chn fn yn),三、噻吩,噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示,蓝色,。可用来检验噻吩。,第十四页，共27页。,四、吡咯(blu),吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸(yn sun)的松木片呈红色，此反应可用来鉴定吡咯。,1.亲电取代反应(fnyng),第二节 五元杂环化合物,第十五页，共27页。,1.亲电取代反应(fnyng),第二节 五元(w yun)杂环化合物,2加成反应(ji chn fn yn),四、吡咯,吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈,红色,，此反应可用来鉴定吡咯。,第十六页，共27页。,五、吲哚(yn du),第二节 五元(w yun)杂环化合物,吲哚是由苯环和吡咯(blu)环稠合而成的稠杂环化合物，因此也可叫做苯并吡咯(blu)。苯并吡咯(blu)类化合物有吲哚和异吲哚两类。,吲哚存在于煤焦油中，为片状结晶。吲哚的亲电取代反应发生在位上，加成和取代都在吡咯环上进行。吲哚也能使浸有盐酸的松木片显,红色,。,第十七页，共27页。,第三节 六元杂环化合物,一、吡啶(bdng),吡啶(bdng)具有芳香性,吡啶(bdng)的芳香性比苯弱。,.,.,.,.,.,.,.,.,(一)吡啶(bdng)的结构,第十八页，共27页。,(二)吡啶(bdng)的性质,碱性(jin xn),吡啶氮原子上有一对孤对电子没有(mi yu)参与共轭，可与质子结合，因此具有碱性。,吡啶可用来吸收反应中所生成的酸，工业上称为,缚酸剂,。,第三节 六元杂环化合物,第十九页，共27页。,2.取代(qdi)反应,主要发生在位，反应比苯困难(kn nn)。,吡啶不发生傅克反应。,二)吡啶(bdng)的性质,第三节 六元杂环化合物,第二十页，共27页。,3氧化(ynghu)与还原,(二)吡啶(bdng)的性质,第三节 六元杂环化合物,第二十一页，共27页。,第三节 六元杂环化合物,二、喹啉(ku ln),1取代(qdi)反应,(1)亲电取代反应(fnyng)反应(fnyng)发生在喹啉环的5、8位上.,(2)亲核取代反应,反应发生在喹啉环的,2位,上。,第二十二页，共27页。,第三节 六元杂环化合物,二、喹啉(ku ln),2氧化还原(hun yun)反应,第二十三页，共27页。,第四节 生物碱,一、烟碱(yn jin),烟碱又名尼古丁，属吡啶类生物碱。烟碱是无色或微黄色液体，沸点246，易溶于水。少量(sholing)烟碱能刺激神经兴奋，使血压升高，大量可抑制中枢神经，使呼吸停止，心脏麻痹而死亡。烟碱可用做农用杀虫剂。,第二十四页，共27页。,第四节 生物碱,二、奎宁(ku nn),奎宁是喹啉类衍生物，又称金鸡纳碱，从金鸡纳树皮提取(tq)而得。奎宁是早期的抗疟药。,第二十五页，共27页。,第四节 生物碱,三、咖啡碱,咖啡碱又可称为咖啡因，是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱。熔点238，溶于水、乙醇、丙酮和氯仿(l fn)。咖啡碱在医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂，是利尿合剂的成分之一。,第二十六页，共27页。,谢谢(xi xie)观看,第二十七页，共27页。,