4版有机化学第十九章-碳水化合物课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十九章 碳水化合物,19.1,碳水化合物的分类,19.2,单糖,19.2.1,单糖的构型和标记法,19.2.2,单糖的氧环式结构,19.2.3,单糖的构象,19.2.4,单糖的化学性质,氧化,(2),还原,(3),脎的生成,(4),苷的生成,19.3,二糖,19.3.1,蔗糖,19.3.2,麦芽糖,19.3.3,纤维二糖,19.4,多糖,碳水化合物,(carbohydrates),：,糖,(sugars,或,saccharides),：,由,C,、,O,、,H,元素组成。,多羟基醛或多羟基酮,通式：,C,m,(H,2,O),n,葡萄糖,:,(glucose),C,6,H,12,O,6,C,6,(H,2,O),6,水解,图,19.1,葡萄糖的分子模型,单糖,(monosaccharides,simple sugars),不能再水解成小分子。如：,葡萄糖、果糖,(b),低聚糖,(oligosaccharides),单糖,蔗糖,麦芽糖,二糖,(c),多糖,(polysaccharides),淀粉,纤维素,19.1,碳水化合物的分类,碳水化合物,单糖,低聚糖,(,寡糖,),多糖,19.2,单糖,按,C,原子个数分类,:,丙糖、丁糖、戊糖、己糖,按羰基的性质分类：,醛糖,(aldoses),、酮糖,(ketoses),丙醛糖,丙酮糖,*,D,(+),甘油醛,D-(+)-glyceraldehyde,L,(,),甘油醛,相同,C,数的醛糖和酮糖互为同分异构体,手性中心 立体异构体,己酮糖,果糖,(fructose),*,*,*,己醛糖,葡萄糖,(glucose),*,*,*,*,D(+),甘油醛,19.2.1,单糖的构型和标记法,*,*,L(,),甘油醛,距羰基最远的,手性,C,原子的构型,由,D(+),甘油醛,衍生,出,的,糖,D(+),甘油醛,L(),甘油醛,图,19.2,甘油醛分子球棍模型,D,核糖,D,葡萄糖,D,果糖,D,葡萄糖,L,葡萄糖,D,果糖,L,果糖,在,Fischer,投影式中,最低的手性中心上,OH,在右侧时为,D,型；在左侧时为,L,型。,19.2.2,单糖的氧环式结构,变旋光现象,mp/,146 150,D(+),葡萄糖：,D(+),葡萄糖水溶液：,D,52.5,在水中的溶解度,(g/100mL),D,+112.2 +19,物理性质 晶体,1,晶体,2,82,(25),154,(15),H,2,O:,D,+19,醛基与,C,5,上,的羟基形成,环状半缩醛,Fischer,投影式,Haworth,式,环氧式：,D(+),葡萄糖,mp 146,D,=+112,D(+),葡萄糖,mp 150,D,=+19,糖的,Haworth,透视式,:,1,2,3,4,5,D,(+),吡喃葡萄糖,异侧,同侧,D,(+),吡喃葡萄糖,苷原子,差向异构体 异头体,(anomers),五元环、六元环,5,个,C,与,1,个氧,六元环,吡喃糖,4,个,C,与,1,个氧,五元环,呋喃糖,D(),呋喃果糖,19.2.3,单糖的构象,D(+),葡萄糖,D,+112,D(+),葡萄糖,D,+19,平衡混合物,D,+52.5,36 :64,异侧,同侧,D(+),葡萄糖,D(+),葡萄糖,图,19.3,吡喃葡萄糖的分子模型,19.2.4,单糖的化学性质,(1),氧化,Tollens,试剂、,Fehling,试剂或,Benedict,试剂,Benedict,试剂：,CuSO,4,、,Na,2,CO,3,、柠檬酸钠 蓝色溶液,Ag Cu,2,O (,砖红色,),还原糖 非还原糖,(2),还原,NaBH,4,催化加氢,D,葡萄糖,山梨糖醇,(3),脎的生成,醛糖、酮糖与苯肼作用,苯腙,羟基,苯腙,黄色结晶,脎,D,葡萄糖脎,D,葡萄糖苯腙,(4),苷的生成,半缩醛,(,酮,),缩醛,(,酮,),D,吡喃,葡萄糖,甲基,D,吡喃葡萄糖苷,(66%),甲基,D,吡喃葡萄糖苷,(33%),苷,(glycosides),水杨苷,香兰素,D,吡喃葡萄糖苷,19.3,二糖,(disaccharides),一分子单糖的苷羟基,另一分子单糖的苷羟基或羟基,脱水的产物,蔗糖,麦芽糖 纤维二糖,19.3.1,蔗糖,(sucrose),C,12,H,22,O,11,(+),蔗糖,D,吡喃葡萄糖基,呋喃果糖苷,蔗糖,D,(+),葡萄糖,D(),果,糖,19.3.2,麦芽糖,麦芽糖,(maltose),：,C,12,H,22,O,11,1,4,苷键,4,O,(,D,吡喃葡萄糖苷基,),D,吡喃葡萄糖苷,图,19.4,麦芽糖分子模型,19.3.3,纤维二糖,纤维二糖,(cellobiose):,C,12,H,22,O,11,1,4,苷键,4,O,(,D,吡喃葡萄糖苷基,),D,吡喃葡萄糖苷,麦芽糖的异构体,图,19.5,纤维二糖的分子模型,19.4,多糖,卖油翁,下课了，回顾学习一个小故事吧学习目标,1,、复述故事，深入理解文章内容，初步把握人物形象。,2,、学会利用文中关键词句分析人物形象。,3,、体会文章所揭示的深刻道理。,故事发生的时间、地点、人物、事件的起因、经过和结果要复述清楚。,看图复述课文内容,自学指导,(,一,),1,、作者运用哪几种方法去刻画人物的形象？从文中找出具体句子进行分析。并说说你是如何看待这两个人物的。,2,、从这个故事中你懂得了什么道理？,自学指导,(,二,),陈尧咨（善射）,卖油翁（善酌）,动作,神态,语言,睨之,无他，但手熟尔,以我酌油知之,我亦无他，惟手熟尔,汝亦知射乎,吾射不亦精乎,尔安敢轻吾射,释担而立 但微颔之,取 置 覆 酌 沥,性格,:,自矜（骄傲）,谦虚,对比,道理,:,熟能生巧,即使有什么长处也不必骄傲自满。,忿然 笑而遣之,笑而遣之,1,、联系生活、学习，说说熟能生巧的事例。,2,、你认为一个人应该如何看待自己的长处？又如何看待他人的长处？,课外延伸,人外有人，天外有天。,取人之长，补己之短。,自满人十事九空，虚心人万事可成。,谦受益，满招损。,三人行，必有我师焉。,择其善者而从之，其不善者而改之。,骄傲自满是我们的一座可怕的陷阱；而且，这个陷阱是我们自己亲手挖掘的。,老舍,尺有所短；寸有所长。物有所不足；智有所不明。,屈原,1,、正视自己的长处，扬长避短，,2,、正视自己的缺点，知错能改，,3,谦虚使人进步，,4,、人应有一技之长，,5,、自信是走向成功的第一步，,6,强中更有强中手，一山还比一山高，,7,艺无止境,8,、宝剑锋从磨砺出，梅花香自苦寒来，刻苦训练才能有所收获，取得成效。,9,、骄傲自大、不可一世者往往遭人轻视；,10,、智者超然物外,