1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,有机化学复习,1,(一)命名或写出结构式,(二)选择,(三)判断,(四)完成反应方程式,(五)用化学方法鉴别,(六)推导有机化合物结构并写反应式,(七)合成,(八)简答,有机化学常见题型,2,(一)命名或写结构式:,顺,-1,,,2-,环己二醇,酒石酸,3,1,下列化合物中碳原子杂化轨道为,sp,2,的有(),A,:,CH,3,CH,3,B,:,CH,2,=CH,2,C,:,C,6,H,6,D,:,CHCH,2,下列化合物中具有,-,共轭体系的是,(),具有,P-,共轭体系的是()。,A.CH,2,
2、C=CH,2,B.CH,2,=,CHCl,C.CH,2,=CHCH,2,Cl D.CH,2,=CH-COCH,3,(二)选择题:,4,3,下列碳正离子中最稳定的是(),最不稳定的是()。,4,下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀?(),A,:,CH,3,CH=CHCH,3,B,:,CH,3,CH,2,CCH,C,:,Ph-CH=CH,2,D,:,CH,3,CH=CH(CH,2,),4,CH=CH,2,5,5,甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应?,(),A,:亲电取代,B,:亲核取代,C,:自由基反应,D,:亲电加成反应,6,下列化合物最容易进行硝化反应时的是,(),A,:苯,B,:硝
3、基苯,C,:甲苯,D,:氯苯,7,卤烷水解属于,S,N,2,历程的是()。,A:,产物的构型完全转化,B:,有重排产物,C:,生成外消旋产物,D:,叔卤烷速度大于仲卤烷,6,8,下列化合物与,FeCl,3,溶液发生颜色反应的是,(,),A,:甲苯,B,:苯酚,C,:,2,4-,戊二酮,D,:苯乙烯,9,-,苯乙醇和,-,苯乙醇用哪种试剂来鉴别(),A,:碘加,NaOH B,:金属钠,C,:托伦试剂,D,:浓,HI,10,下列卤烷按,E1,消去,HBr,时,速度最快的是(),最慢的是()。,A.,(,CH,3,),2,CHCH,2,Br B.C.(CH,3,),3,C-Br,7,11,下列化合物
4、酸性最强的是:,(),12,在水溶液中,下列化合物碱性最强的是,(),A,:三甲胺,B,:二甲胺,C,:甲胺,D,:苯胺,8,(三)下列反应或叙述是否正确?若有,错,或改正或说明理由。,9,6.,碳碳双键的键能是碳碳单键的键能的,2,倍。,7.,碳碳叁键的键长比碳碳双键短。,8.LiAlH,4,可以还原所有的不饱和键。,10,9.,环丙烷比环戊烷反应活性大。,10.,用氯苯和浓硫酸、浓硝酸作用生成,2,,,4,,,6-,三硝基氯苯后,用碳酸钠溶液洗去未反应的酸,就得到纯的,2,,,4,,,6-,三硝基氯苯。,11.2-,丁炔无极性,,1-,丁炔有极性。,12.,邻硝基苯酚的沸点低于对硝基苯酚的
5、沸点。,13.CH,2,=,CHCl,与,HCl,加成的速度比,CH,2,=,CH,2,的慢。,14.,酰氯比酸酐容易醇解。,15.,吡啶环上的氮原子未共用电子对在,P,轨道上。,16.,仲卤烷在醇的碱溶液中消去卤化氢遵守霍夫曼规则。,11,(四)完成反应方程式:,.,.,.,.,.,.,乙醇,12,.,.,.,.,.,.,13,.,.,.,6.,7.,14,(五)用化学方法鉴别:,1.,乙苯、苯乙烯、苯乙炔,2.,一氯丙烯、,1-,氯,-2-,丁烯、,5-,氯,-1-,戊烯,3.,丙醇、丙醛、丙酮、异丙醇,4.,苄胺、,N-,乙基苯胺、苄醇、对,-,甲基苯酚,15,.,.,16,.,苄胺 放
6、出气体,N-,乙基苯胺,亚硝酸,黄色油状,苄醇,-,三氯化铁,-,对,-,甲基苯酚,-,显色,4.,17,(六)合成:,1.,由苯合成,1-,硝基,-3-,溴苯,2.,由,2-,溴丙烷合成,1,,,2-,氯丙烷,3.,用乙炔和乙烯合成丁酮,18,3.,2.,1.,19,1.,化合物,A(C,5,H,12,O),与金属钠作用放出氢气,与浓硫酸共热生成,B(C,5,H,10,),。用酸性高锰酸钾处理,B,得乙酸和,C,(,C,3,H,6,O,)。,C,经,Br,2,/NaOH,处理后酸化得,D(C,2,H,4,O,2,),。,B,与,HBr,作用得到,E,(,C,5,H,11,Br,),,E,与稀
7、碱共热又得,A,。推测,A,、,B,、,C,、,D,、,E,的结构。,(七)推测结构:,20,2.A,(,C,6,H,12,O,)能与苯肼作用但不发生银镜反应。,A,经催化氢化得,B,(,C,6,H,14,O,),,B,与浓硫酸共热得,C,(,C,6,H,12,)。,C,经臭氧化并水解得,D(C,3,H,6,O),和,E(C,3,H,6,O),。,D,能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而,E,则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出,A,、,B,、,C,、,D,、,E,的结构式。,21,3.,化合物,A,(,C,7,H,7,NO,2,)可被铁和稀盐酸还原成碱性化合物,B,(,C,7,H,9,N,),低
8、温下,B,与亚硝酸钠的盐酸溶液反应后再与,KCN,(,Cu,催化)作用生成,C,;,C,在酸催化下加热水解可得,D,(,C,8,H,8,O,2,);,D,再与高锰酸钾的酸性溶液作用得到,E,,,E,加热可得邻苯二甲酸酐。写出,AE,的构造式。,22,1,、吡啶与苯哪个更易发生亲电取代?为什么?,2,、吡咯和四氢吡咯二者碱性何者强?为什么?,3,、下列化合物中烯醇式含量较高的是哪一个?为什么?,(八)简答:,A.,B.,23,4,、分别写出反,-1-,甲基,-2-,异丙基环己烷和反,-1-,乙基,-3-,叔丁基环己烷的优势构象。,5,、某烯烃氧化产物为丙酮和乙酸,写出该烯烃结,构式。,7,、烷烃
9、氯代和溴代何者选择性高?,8,、,1,,,3-,丁二烯与溴化氢反应,,1,,,2-,加成和,1,4-,加成哪个速度快?,9,、,3-,氯己二酸中哪个羧基酸性强?,10,、当苯基重氮盐的邻位或对位有硝基时,偶联,反应活性增强还是减弱?,24,二、烷烃卤代:氯代和溴代。,环烷烃的卤代。环烷烃的加成反应:,三元环不对称加成(马氏规则)。,三、烯烃加成:加氢、加卤素、加卤化氢(马氏规则)。,HBr,过氧化物效应(反,马氏规则)。烯烃加硫酸,加水。烯,烃高锰酸钾氧化、环氧化。共轭二烯,烃的加成。,一、绪论,本课程的基本内容,25,炔淦反应。炔烃加成:加氢、加卤,素、加卤化氢、加水;炔烃氧化。,四、苯的亲电取代。苯侧链烃基的氧化,和卤代。萘的亲电取代和加成。,五、卤代烷的亲核取代和消除。不饱和,卤代烃的取代反应活性。,26,六、醇的脱水和氧化反应。与金属钠的反应。,酯化反应。,酚的亲电取代、与三氯化铁显色、氧化。,七、醚键的断裂。盐、过氧化物的生成。,八、醛酮加醇、加水、加,HCN,、加饱和亚硫酸,氢钠、加格氏试剂、加氨的衍生物。,醇醛缩合,碘仿反应。,醛的氧化和羰基还原。,27,九、羧酸的反应、羧酸衍生物的生成、羧酸,衍生物的反应。,十、胺的烃基化、酰化、磺酰化、与亚,硝酸的反应,芳胺的亲电取代。,重氮盐的取代和偶联反应。,十一、杂环的亲电、亲核取代。侧链氧化,反应。,28,






