1、单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第四章 生命中的基础有机化学物质,人教,版,化学,第二节糖类,(,共,2,课时,),1,了解糖类的组成和分类。了解糖类在工农业生产、日常生活中的广泛用途以及在现代科学技术上的重要意义。,2,掌握葡萄糖的结构简式,了解葡萄糖的还原性、蔗糖和麦芽糖的水解反应,以及葡萄糖、蔗糖、麦芽糖的用途。,3,了解有关食品添加剂与人体健康的一些知识。,1,从分子结构上看,糖类可定义为,_,、,_,和它们的,_,。根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为,_,,,_,和,_,。葡萄糖与果糖就是常见的,_,。,2,葡萄糖的分子式为,_,,是,_,色,_,体,
2、溶于水,,_,甜味。通过实验可推出葡萄糖是一种多羟基,_,,其结构简式为,_,。,3,葡萄糖与银氨溶液反应的化学方程式可写为:,_,;再写出葡萄糖与新制,Cu(OH),2,溶液反应的化学方程式:,_,;另外,从结构上看,葡萄糖也可与乙酸发生,_,反应。,4,葡萄糖在人体内发生氧化反应的化学方程式为,_,,同时放出热量,维持人体生命活动所需的能量。,5,果糖是最,_,的糖,分子式为,_,,与葡萄糖互为,_,,纯净的果糖是,_,色,_,体。易溶于,_,、,_,、,_,。通过实验推出果糖是一种多羟基,_,,其结构简式为,_,。,6,蔗糖是自然界中分布最广的一种,_,,是由,1,分子,_,和,1
3、分子,_,脱水形成的,蔗糖分子式为,_,,为,_,色,_,体,,_,溶于水,,_,溶于乙醇,甜味仅次于,_,。,7,在,_,条件下,蔗糖可水解成,_,和,_,,水解反应的化学方程式为:,_,。,8,麦芽糖的分子式为,_,,与蔗糖互为,_,,是由两分子,_,脱水形成的。,9,麦芽糖分子中含醛基,能发生银镜反应,是一种,_,二糖。蔗糖分子中不含醛基,是一种,_,二糖,但其水解产物能发生银镜反应。,【,答案,】,1,多羟基醛多羟基酮脱水缩合物单糖低聚糖多糖单糖,2,C,6,H,12,O,6,无晶易有醛,CH,2,OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO,或,CH,2,OH(CHOH),4,CHO
4、糖类的分子组成都可以用,C,m,(H,2,O),n,来表示吗?组成符合,C,m,(H,2,O),n,的有机物一定属于糖类吗?,提示:,糖类的分子组成并不是都符合,C,m,(H,2,O),n,,如鼠李糖分子式为,C,6,H,12,O,5,,脱氧核糖的分子式为,C,5,H,10,O,4,。,不一定,如乙酸,C,2,H,4,O,2,、乳酸,C,3,H,6,O,3,、甲醛,CH,2,O,等,分子组成符合,C,m,(H,2,O),n,,但它们并不属于糖类。,1,糖类的概念,从分子结构上看,糖类是多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合物。,2,糖类的组成,糖类是由,C,、,H,、,O,三种元素组成的一类有机
5、化合物。糖的分子组成大都可用通式,C,n,(H,2,O),m,来表示,,n,与,m,可以相同,也可以不同,(,n,,,m,都是正整数,),。,3,糖的分类,(1),根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。,单糖:不能水解的糖。,低聚糖:,1mol,糖水解后能产生,2mol,10mol,单糖的糖。,多糖:,1mol,糖水解后能产生多摩尔单糖的糖。,(2),按照与烃基连接的原子或原子团的不同,单糖又可分为醛糖和酮糖。如葡萄糖属于己醛糖,果糖属于己酮糖。,5,糖的主要用途,人们每天摄取的热量中大约有,75%,来自糖类。此外,许多糖还是重要的工业原料。,【,例,1,】,下列对糖类的
6、叙述正确的是,(,),A,含有,C,、,H,、,O,三种元素的有机物叫糖类,B,糖类物质均能与银氨溶液在加热时发生反应生成银镜,C,糖类物质都有甜味,D,糖是多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合的产物,【,解析,】,本题要求了解糖类物质的组成结构和主要性质,培养学生思维的全面性和深刻性。,本题可采用淘汰分析法。含有,C,、,H,、,O,三种元素的有机物类型很多,如羧酸、酯、酚、醇,故,A,选项不正确;在糖类物质中只有多羟基醛才能与银氨溶液发生反应生成银镜,故,B,选项不正确;糖类并不一定都有甜味,(,如纤维素,),,有甜味的不一定就是糖,(,如糖精,),,故,C,选项不正确。,A,、,B,、,C
7、都不正确。则,D,必正确。,【,答案,】,D,有关糖类物质的叙述中正确的是,(,),A,糖类物质一定有甜味,有甜味的物质一定是糖,B,单糖一定不能发生水解反应,C,糖类物质又叫碳水化合物,其分子式都可用,C,n,(H,2,O),m,表示,不符合此通式的不属于糖类,D,单糖、低聚糖、多糖属于同系物,【,答案,】,B,下列物质中不属于糖类物质的是,(,),A,CH,2,OH,CHOH,CHO,B,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CH,2,CHO,C,CH,2,OH,CHO,D,CH,2,OH(CHOH),3,CO,CH,2,OH,【,答案,】,C,1,葡萄糖的存在,葡萄糖是自然界中分布最广的
8、单糖。葡萄糖存在于葡萄和其他带甜味的水果里,蜂蜜里也含有葡萄糖。淀粉等食用糖类在人体中能转化成葡萄糖而被吸收,正常人的血液里约含质量分数为,0.1%,的葡萄糖,叫做血糖。,3,葡萄糖的分子组成和结构,(1),组成和分子式。,葡萄糖的相对分子质量为,180,,其中含碳,40%,,氢,6.7%,,其余是氧,所以葡萄糖的分子式为,C,6,H,12,O,6,。,(2),结构判断。,在一定条件下,,1mol,葡萄糖与,1mol H,2,反应,还原成己六醇:说明葡萄糖分子中有双键,也说明是直链化合物;,葡萄糖与乙酸发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯,且同一个,C,原子上连接,2,个羟基不稳定:说明葡萄糖分子中
9、有,5,个,OH,,且分别连在,5,个,C,原子上;,葡萄糖分子被氧化,碳链并不断裂,而是生成含,6,个,C,原子的葡萄糖酸:说明葡萄糖分子中含有一个,CHO,,综上所述,葡萄糖的结构简式为:,4,葡萄糖的物理性质,通常是无色晶体,有甜味,易溶于水。,5,葡萄糖的化学性质,综合葡萄糖的分子结构可知与醇、醛的化学性质相似。葡萄糖可发生氧化反应、还原反应和酯化反应等。,(1),葡萄糖在人体组织中进行氧化反应,并放出热量:,C,6,H,12,O,6,(s),6O,2,(g)6CO,2,(g),6H,2,O(l),1mol,葡萄糖按上式完全氧化,放出约,2804kJ,的热量。,(2),葡萄糖与银氨溶液
10、反应。,葡萄糖与银氨溶液在水浴加热的条件下发生化学反应,形成银镜。,6,葡萄糖的用途,葡萄糖用于制镜业、糖果制造业,还可用于医药工业。葡萄糖可直接被人体所吸收,因此,体弱和血糖过低的患者可以利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。,7,果糖,果糖是最甜的糖,广泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中含量较高。果糖的分子式为,C,6,H,12,O,6,,是葡萄糖的同分异构体。纯净的果糖为无色晶体,熔点为,103,105,,它不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚。,果糖分子中含有酮基,为多羟基酮,属于酮糖,其结构简式为:,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CHOH,CO,CH,2,OH,。
11、例,2,】,葡萄糖在水中存在如下平衡:,【,答案,】,(1),醛基羟基加成,将,12g,某有机物,X,完全燃烧后生成,17.6g CO,2,和,7.2g H,2,O,(1),如果,X,是有刺激性气味的气体,且具有还原性,则它的结构简式为,_,。,(2),如果,X,是有刺激性气味的无色液体、跟金属钠、碳酸钠均能反应并放出气体,则它的结构简式为,_,。,(3),如果,X,是易挥发有果香气味的无色液体,并能水解,则它的结构简式为,_,。,(5),如果,X,的分子中有,6,个碳原子,既具有多元醇的性质,又具有还原性,则它的结构简式为,_,。,(1),有,CHO,且为气体的是,HCHO,;,(2)
12、能与,Na,2,CO,3,反应,说明含,COOH,,为,CH,3,COOH,;,(3),有水果香味的物质是酯,为,HCOOCH,3,;,【,答案,】,(1)HCHO,(2)CH,3,COOH,(3)HCOOCH,3,1,蔗糖,(1),存在于植物体内,尤其在甘蔗和甜菜中含量最高,质量分数分别为,11%,17%,和,14%,26%,,蔗糖也是人们日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分。,(2),分子结构:分子式,C,12,H,22,O,11,,由,1,分子葡萄糖和,1,分子果糖脱水形成的二糖。,(3),物理性质:无色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖。,2,麦芽糖,(1),分子结
13、构:分子式,C,12,H,22,O,11,,与蔗糖互为同分异构体。,(2),物理性质:白色晶体,(,常见的麦芽糖是糖膏,),,有甜味,易溶于水。,(4),制法:用含淀粉较多的大米、玉米、薯类在酶的作用下水解制得。,(5),用途;制作甜味剂、食用糖。,3,蔗糖、麦芽糖的异同,(1),组成相同,(,分子式相同,),,水解后都能生成两个单糖,水解后都能与银氨溶液反应,与新制,Cu(OH),2,反应。,(2),结构不同。蔗糖是由葡萄糖和果糖各一分子失去一分子水缩合而成的;麦芽糖则是由两分子葡萄糖失去一分子水缩合而成的。蔗糖分子中没有醛基,麦芽糖分子中有醛基。蔗糖为非还原性糖,麦芽糖为还原性糖。,(3)
14、蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。蔗糖是无色晶体,麦芽糖是白色晶体。麦芽糖不如蔗糖甜。,【,例,3,】,有关麦芽糖的下列叙述中,错误的是,(,),A,纯净的麦芽糖是无色晶体,易溶于水,有甜味,B,麦芽糖能发生银镜反应,是一种还原性糖,C,1mol,麦芽糖水解得到,1mol,葡萄糖和,1mol,果糖,D,麦芽糖和蔗糖互为同分异构体,【,解析,】,1mol,麦芽糖水解生成,2mol,葡萄糖;麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,是一种还原性糖;麦芽糖与蔗糖分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体。,【,答案,】,C,下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是,(,),A,甲酸甲酯,
15、B,蔗糖,C,葡萄糖,D,麦芽糖,【,解析,】,能发生银镜反应,则分子中应含有还原性基团,醛基。目前学习的有机物能发生水解反应的有卤代烃、酯、二糖等。符合上述两种情况的物质有甲酸甲酯、麦芽糖。故选,AD,。,【,答案,】,AD,蔗糖与不同浓度的硫酸可发生:水解反应;脱水反应;加成反应;取代反应;加聚反应。正确的是,(,),A,B,C,D,【,解析,】,蔗糖与稀,H,2,SO,4,共热时,能发生水解反应;与浓,H,2,SO,4,共热时,能发生脱水反应。故选,A,。,【,答案,】,A,一、葡萄糖和果糖比较如下表:,葡萄糖,果糖,分子式,C,6,H,12,O,6,C,6,H,12,O,6,结构简式,
16、结构特点,多羟基醛,多羟基酮,两者联系,同分异构体,存在,水果、蜂蜜、血液中,广泛分布于植物中,水果、蜂蜜中较高,葡萄糖,果糖,物理性质,无色晶体、易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚,无色晶体,不易结晶,易溶于水、乙醇、乙醚,甜度,不如蔗糖,最甜的糖,化,学,性,质,多元醇性质,酯化反应,酯化反应,氧化反应,与银氨溶液反应与新制,Cu(OH),2,反应,与银氨溶液反应与新制,Cu(OH),2,反应,加成反应,己六醇,己六醇,其他,生理氧化放出能量,发酵生成乙醇,放出,CO,2,制法,工业用淀粉催化水解制得,二、蔗糖与麦芽糖,两者均属重要的二糖。蔗糖为无色晶体,麦芽糖为白色晶体,两者都易溶于水,都
17、有甜味。对比两者的相似点与不同点如下表:,蔗糖,麦芽糖,相,似,点,1.,组成相同,化学式均为,C,12,H,22,O,11,,互为同分异构体,2.,都属于二糖,每摩尔水解后生成两摩尔单糖,3.,水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制,Cu(OH),2,4.,都具有甜味,(,蔗糖更甜,),蔗糖,麦芽糖,不,同,点,官能团,不含醛基,(,非还原性糖,),含有醛基,(,还原性糖,),化学性质,不能发生银镜反应,也不能还原,Cu(OH),2,能发生银镜反应,能还原,Cu(OH),2,水解产物,葡萄糖和果糖,葡萄糖,来源,以甘蔗和甜菜含量最多,淀粉在酶作用下的水解产物,用途,甜味食物、制红糖和白糖等,
18、甜味食物、制饴糖,【,例,4】,在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:,(1),用反应类型填空:,_,;,(2),过程的另一种生成物是,_(,填化学式,),;,(3),上述物质中,_,和,_,互为同分异构体。,(,填字母,),【,解析,】,解此类题关键在于比较前后各物质官能团的变化,找出反应类型、理顺反应过程、衍生关系。,由葡萄糖到,A,显然是,OH,与,CHO,分别氧化成,COOH,,变化过程是被氧化的过程,,A,B,为分子内脱水,(,消去,),,,B,C,为加成,,C,D,为氧化,醇羟基被氧化为酮羰基。,【,答案,】,(1),消去;加成;氧化;,(2)CO,2,;,(3)A,和,
19、C,。,A,、,B,、,C,、,D,都是只含有碳、氢、氧的有机化合物,在常温下,,A,为气态,,B,、,C,为液态,,D,是白色晶体。,A,、,B,均具有强烈刺激性气味,,C,具有芳香气味,,D,有甜味,它们具有相同的最简式,将它们分别在足量的氧气中充分燃烧,当恢复到室温时,其燃烧所消耗氧气的物质的量与燃烧后所产生的气体物质的量相等。回答下列问题:,(1),上述有机物的最简式是,_,。,(2)A,的结构简式是,_,;,B,的结构简式是,_,;,C,的结构简式是,_,;,D,的名称是,_,或,_,。,【,解析,】,在常温下呈气态的含氧衍生物仅有甲醛,则,A,应是甲醛,(CH,2,O,O,2,CO,2,H,2,O,,符合燃烧关系,),;,B,的最简式为,CH,2,O,,是具有强烈刺激性气味的液体,可以是,CH,3,COOH,;,C,的最简式为,CH,2,O,,是具有芳香气味的液体,应是酯类,可以是,HCOOCH,3,;,D,的最简式为,CH,2,O,,是有甜味的白色晶体,应属糖类,可以是葡萄糖或果糖。,【,答案,】,(1)CH,2,O,;,(2)HCHO,;,CH,3,COOH,;,HCOOCH,3,;葡萄糖或果糖。,






